(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 155320-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (4S,5R)-4-methyl-5-phenyloxazolidine-2-thione；4-methyl-5-phenyloxazolidine-2-thione
• CAS: 155320-58-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: KQSZLXCAZDPTNY-CBAPKCEASA-N

物化性质

• 沸点：
  279.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  3-肉桂酰基恶唑烷-2-硫酮与醛类之间的不对称串联迈克尔-羟醛反应。

  摘要：

  在BF 3 Et 2 O非对映选择性地存在下，手性3-肉桂酰基-4-甲基-5-苯基-1，3-恶唑烷-2-硫酮与芳族醛之间的反应以高收率选择性地结合了桥键碳与四个杂原子结合的三环化合物。在反应过程中诱导了四个立体中心。通过酸水解，S-甲基化和手性助剂的还原去除，将三环产物转化为带有三个连续立体中心的丙烷-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/chem.200501435
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 去甲麻黄碱 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Alqasoumi, Saleh I.; Alsaid, Mansour S.; Abdel-Kader, Maged S., Acta poloniae pharmaceutica, 2015, vol. 72, # 6, p. 1183 - 1191

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis, and anticancer evaluation of some novel thiourea, carbamimidothioic acid, oxazole, oxazolidine, and 2-amino-1-phenylpropyl-2-chloroacetate derived from L-norephedrine
  作者：Maged S. Abdel-Kader、Mostafa M. Ghorab、Mansour S. Alsaid、Saleh I. Alqasoumi

  DOI：10.1134/s1068162016040026

  日期：2016.7

  A novel series of thiourea, carbamimidothioic acid, 4, 5-dihydrooxazole-2-thiol, oxazolidine-2thine, and 2-amino-1-phenylpropyl-2-chloroacetate derivatives was designed and synthesized using 2-amino-1-phenylpropan-1-ol (L-norephedrine) as a strategic starting material. The structures of the newly synthesized compounds were established by elemental analyses, IR, and 1H NMR and 13C NMR spectral data

  使用 2-amino-1-phenylpropan-1 设计并合成了一系列新的硫脲、carbamimidothioic acid、4, 5-dihydrooxazole-2-thiol、oxazolidine-2thine 和 2-amino-1-phenylpropyl-2-chloroacetate 衍生物-ol（L-去甲麻黄碱）作为战略起始材料。新合成化合物的结构是通过元素分析、IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱数据确定的。评估了这些化合物对各种癌细胞系的体外抗癌活性。相应的乙酰胺、氨基甲亚氨基硫酸和 2-2-氨基-1-苯基丙基-2-氯乙酸衍生物显示出与标准药物阿霉素对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 几乎相同的活性。还，
• <i>N</i>-Vinyl-1,3-oxazolidine-2-thiones as Dienophiles in Inverse Hetero-Diels-Alder Reactions: New Prospects for Asymmetric Induction
  作者：Arnaud Tatibouët、Sébastien Tardy、Patrick Rollin、Gilles Dujardin

  DOI：10.1055/s-2006-939722

  日期：2006.6

  Several N-vinyl-1,3-oxazolidine-2-thione (N-vinyl OZT) were conveniently used as new dienophiles in Eu(fod)3-catalyzed reverse hetero-Diels-Alder reactions involving benzylidene pyruvic acid methyl ester. Simple chiral N-vinyl OZT analogues homogeneously led to moderate endo and facial diastereoselectivities, when compared to those obtained with the corresponding N-vinyl-1,3-oxazolidin-2-ones. In contrast, high diastereocontrols were ­observed with a sugar-derived N-vinyl OZT.

  几种 N-乙烯基-1,3-噁唑烷-2-硫酮（N-乙烯基 OZT）被方便地用作 Eu(fod)3 催化的涉及苯亚甲基丙酮酸甲酯的反向杂-Diels-Alder 反应中的新亲二烯烃。与相应的 N-乙烯基-1,3-噁唑烷-2-酮相比，简单的手性 N-乙烯基 OZT 类似物能均匀地获得中等的内向和外向非对映选择性。相比之下，从糖衍生的 N-乙烯基 OZT 具有较高的非对映选择性。
• A novel nucleophilic attack to N-enoyl oxazolidinethiones
  作者：Aurelio Ortiz、Leticia Quintero、Guadalupe Mendoza、Sylvain Bernès

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01189-4

  日期：2003.6

  The oxazolidinethione synthon can act as a chiral auxiliary and nucleophile (S−) carrier molecule simultaneously. Surprisingly, the thiolate attacks N-enoyl oxazolidinethiones producing a new heterocycle, as established by X-ray analysis.

  所述oxazolidinethione合成子可作为手性助剂和亲核体（S作用-载体分子同时）。出乎意料的是，如通过X射线分析所确定的，硫醇盐攻击N-烯酰基恶唑烷硫酮，产生新的杂环。
• Ghorab, Mostafa M.; Alqasoumi, Saleh I.; Abdel-Kader, Maged S., Acta poloniae pharmaceutica, 2014, vol. 71, # 4, p. 615 - 623
  作者：Ghorab, Mostafa M.、Alqasoumi, Saleh I.、Abdel-Kader, Maged S.、Alsaid, Mansour S.

  DOI：——

  日期：——
• A New Method for the Synthesis of 5- and 6-Membered 2-Thioxo-1,3-O,N-heterocycles
  作者：Ge Li、Takahito Ohtani

  DOI：10.3987/com-97-7982

  日期：——

  Various 1,3-oxazolidine-2-thiones and tetrahydro-1,3-oxazine-2-thiones are prepared by reacting hydrogen peroxide with a mixture of amino alcohols, carbon disulfide and base in a water-miscible organic solvent. The yields of the heterocyclic products are in the range of 80 similar to 100%, considerably higher than those reported in literatures.