2-甲基磺酰噻吩 | 38695-60-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 2-甲基磺酰噻吩
• 英文名称: 2-(methylsulfonyl)thiophene
• 英文别名: 2-(methanesulfonyl)thiophene；2-Methylsulfonylthiophene
• CAS: 38695-60-2
• 化学式: C₅H₆O₂S₂
• mdl: MFCD00052826
• 分子量: 162.233
• InChiKey: BNYLGFINMVZZGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47°C
• 稳定性/保质期：

  常规情况下不会分解，也没有任何危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319,H302
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥处保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基磺酰噻吩 生成 2-噻吩磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅式甲基砜转化为磺酰胺的方法

  摘要：

  已经开发了由甲基砜一锅合成磺酰胺的方法。用碱和三烷基硼烷处理甲基砜得到相应的重排亚磺酸盐，其在氧化胺化后处理中转化为磺酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85360-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(甲硫基)噻吩 在 二乙二醇二丁醚 、 氧气 作用下， 反应 20.0h， 以73%的产率得到2-甲基磺酰噻吩
  参考文献：
  名称：

  在清洁条件下用分子氧选择性氧化（杂）硫化物

  摘要：

  为将单一原材料转化为独特的高价值产品而开发的生态友好型和可转换催化系统的开发是一个特别吸引人的概念，也是一项艰巨的合成挑战。在本工作中，建立了在清洁条件下使用分子氧将硫化物有效选择性氧化为砜和亚砜的第一个实例。

  DOI：

  10.1039/c9gc03713f

文献信息

• Controlled α-mono- and α,α-di-halogenation of alkyl sulfones using reagent–solvent halogen bonding
  作者：Christopher M. Poteat、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1039/c9cc00550a

  日期：——

  The direct and selective α-mono-bromination of alkyl sulfones was achieved through base-mediated electrophilic halogenation. The appropriate combination of solvent and electrophilic bromine source was found to be critical to control the nature of the products formed, where reagent–solvent halogen bonding is proposed to control the selectivity via alteration of the effective size of the electrophilic

  烷基砜的直接和选择性α-单溴化是通过碱介导的亲电子卤化作用实现的。发现溶剂和亲电子溴源的适当组合对于控制所形成产品的性质至关重要，在此，提出了通过改变亲电子溴源的有效尺寸来控制试剂-溶剂卤素键来控制选择性的方法。相反，多卤化后，在后处理过程中进行选择性脱卤后，以高收率选择性地获得了α，α-二溴代砜。两种方法都可以以克为单位进行应用，并且单卤化成功地扩展到烷基砜的全选择性α-氯化，α-碘化和α-氟化。
• Modulation of photochemical oxidation of thioethers to sulfoxides or sulfones using an aromatic ketone as the photocatalyst
  作者：Bin Zhao、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153376

  日期：2021.10

  We have developed an eco-friendly and chemo-selective photocatalytic synthesis of sulfoxides or sulfones via oxidation of sulfides (thioethers) at ambient temperature using air or O2 as the oxidant. An inexpensive thioxanthone was used as the photocatalyst. Our method offers excellent chemical yields and good functional group tolerance. The hydrogen bonding between hexafluoro-2-propanol (HFIP) and

  我们开发了一种环保且化学选择性的光催化合成亚砜或砜，通过在环境温度下使用空气或 O 2作为氧化剂氧化硫化物（硫醚）。廉价的噻吨酮被用作光催化剂。我们的方法提供了出色的化学产率和良好的官能团耐受性。六氟-2-丙醇 (HFIP) 和亚砜之间的氢键可能在最大限度地减少亚砜的过度氧化方面发挥重要作用。
• A New Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of Sodium Methanesulfinate with (Hetero)aryl Chlorides
  作者：Dawei Ma、Songtao Niu、Jinlong Zhao、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun

  DOI：10.1002/cjoc.201700477

  日期：2017.11

  ((2S,4R)‐4‐Hydroxy‐N‐(2‐methylnaphthalen‐1‐yl)pyrrolidine‐2‐carboxamide (HMNPC), an amide derived from 4‐hydroxy‐L‐proline and 2‐methyl naphthalen‐1‐amine, is a powerful ligand for Cu‐catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing for first time the metal‐catalyzed coupling of (hetero)aryl chlorides and NaSO2Me. A considerable number of (hetero)aryl chlorides worked well

  （（2 S，4 R）-4-羟基N-（2-甲基萘-1-基）吡咯烷-2-羧酰胺（HMNPC），一种由4-羟基-L脯氨酸和2-甲基萘衍生的酰胺1-胺是（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐的Cu催化偶联的强配体，首次使（杂）芳基氯化物与NaSO 2 Me发生金属催化偶联。 ）芳基氯化物的效果很好，以良好的收率提供了药学上重要的（杂）芳基甲基砜。
• A Class of Amide Ligands Enable Cu-Catalyzed Coupling of (Hetero)aryl Halides with Sulfinic Acid Salts under Mild Conditions
  作者：Jinlong Zhao、Songtao Niu、Xi Jiang、Yongwen Jiang、Xiaojing Zhang、Tiemin Sun、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00888

  日期：2018.6.15

  The amide derived from 4-hydroxy-l-proline and 2,6-dimethylaniline is a powerful ligand for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with sulfinic acid salts, allowing the formation of a wide range of (hetero)aryl sulfones from the corresponding (hetero)aryl halides at considerably low catalytic loadings. The coupling of (hetero)aryl iodides and sodium methanesulfinate proceeds at room temperature

  衍生自4-羟基-1-脯氨酸和2,6-二甲基苯胺的酰胺是Cu催化（杂）芳基卤化物与亚磺酸盐偶联的强配体，可形成各种（杂）芳基砜由相应的（杂）芳基卤化物以低的催化负载量得到。（杂）芳基碘化物和甲烷亚磺酸钠的偶联在室温下仅用0.5mol％的CuI和配体进行，代表了在低催化负载和室温下Cu催化的芳基化的第一个实例。
• Synthesis of biaryls via intramolecular free radical ipso-substitution reactions
  作者：Feroze Ujjainwalla、Maria Lucília E.N. da Mata、Andrew M.K. Pennell、Carmen Escolano、William B. Motherwell、Santiago Vázquez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.048

  日期：2015.9

  intramolecular free radical [1,5]-ipso-substitution using sulfonamide and sulfonate derived tethering chains. The overall efficiency of the process is determined by appropriately positioned substituents on the aromatic acceptor ring. The extension of the process to benzylic sulfonates and their corresponding N-methylsulfonamide alternatives as substrates in potential [1,6]-ipso-substitution reactions leads

  使用磺酰胺和磺酸酯衍生的束缚链，通过分子内自由基[1,5] -ipso取代制备各种官能化的联芳基和杂联芳基。该方法的总效率由芳族受体环上适当定位的取代基决定。该方法的扩展来苄基磺酸酯和它们的相应Ñ -methylsulfonamide替代作为底物在潜在[1,6] -本位3'-取代反应引线主要以替代[1,7]加成产物。