2-(4-(chloromethyl)phenyl)oxirane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(chloromethyl)phenyl)oxirane
• 英文别名: 2-[4-(Chloromethyl)phenyl]oxirane
• 化学式: C₉H₉ClO
• mdl: MFCD19233148
• 分子量: 168.623
• InChiKey: AGFIGKPKGDFQPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(chloromethyl)phenyl)oxirane 在 (2S)-1-benzyl-2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidine 1-oxide 、 三溴(丙-2-烯基)锡烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-bromo-2-(4-(chloromethyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三溴化锡：一种多用途的试剂，涉及环氧化物的开环

  摘要：

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-3200-3
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(4-(chloromethyl)phenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  含钌卟啉的胶束基纳米反应器用于水中末端烯烃的环氧化

  摘要：

  摘要 该贡献介绍了一种使用钌(II)-卟啉配合物作为烯烃在水中环氧化的催化剂的策略。该设计基于壳交联胶束基纳米反应器，具有疏水核和亲水壳作为 Ru(II) 卟啉配合物的载体。负载型配合物是氧化反应的有效催化剂，特别是烯烃选择性氧化成环氧化物的催化剂。所提出的策略是第一个允许在水中进行 Ru 催化的环氧化反应的系统。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2016.02.033

文献信息

• Refining the structure−activity relationships of 2-phenylcyclopropane carboxylic acids as inhibitors of O-acetylserine sulfhydrylase isoforms
  作者：Joana Magalhães、Nina Franko、Giannamaria Annunziato、Marco Pieroni、Roberto Benoni、Anna Nikitjuka、Andrea Mozzarelli、Stefano Bettati、Anna Karawajczyk、Aigars Jirgensons、Barbara Campanini、Gabriele Costantino

  DOI：10.1080/14756366.2018.1518959

  日期：2019.1.1

  likely due to poor permeability. Therefore, we rationally modified the structure of the hit compound with the aim of promoting their passage through the outer cell membrane porins. The new series was evaluated on the recombinant enzyme from Salmonella enterica serovar Typhimurium, with several compounds able to keep nanomolar binding affinity despite the extent of chemical manipulation.

  抽象的 当前的抗生素缺乏治疗耐多药细菌的功效，这危及生命。为了开发抗菌活性增强剂，我们开展了一项药物化学运动，旨在开发哺乳动物中不存在的合成半胱氨酸并属于还原性硫同化途径的酶的抑制剂。先前的研究提供了一系列新颖的O-乙酰基巯基化酶抑制剂，O-乙酰基巯基化酶是参与半胱氨酸生物合成的关键酶。尽管表现出纳摩尔亲和力，该系列中最活跃的代表仍未能干扰细菌的生长，这可能是由于渗透性差所致。因此，我们合理地修改了命中化合物的结构，以促进它们穿过外细胞膜孔蛋白。沙门氏菌血清型鼠伤寒沙门氏菌，尽管化学操作的程度很高，但仍具有几种能够保持纳摩尔结合亲和力的化合物。
• [EN] INHIBITORS OF BROMODOMAINS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ZENITH EPIGENETICS CORP

  公开号：WO2016097863A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present disclosure relates to compounds capable of acting as covalent inhibitors of bromodomains and the therapeutic use of these inhibitors.

  本公开涉及能够作为溴结构域的共价抑制剂的化合物以及这些抑制剂的治疗用途。
• Design and Characterization of Novel Covalent Bromodomain and Extra-Terminal Domain (BET) Inhibitors Targeting a Methionine
  作者：Olesya A. Kharenko、Reena G. Patel、S. David Brown、Cyrus Calosing、Andre White、Damodharan Lakshminarasimhan、Robert K. Suto、Bryan C. Duffy、Douglas B. Kitchen、Kevin G. McLure、Henrik C. Hansen、Edward H. van der Horst、Peter R. Young

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00666

  日期：2018.9.27

  regulate transcription through binding to acetylated lysine (AcLys) residues of histones and transcription factors through bromodomains (BDs). The disruption of this interaction with small molecule bromodomain inhibitors is a promising approach to treat various diseases including cancer, autoimmune and cardiovascular diseases. Covalent inhibitors can potentially offer a more durable target inhibition

  BET蛋白是关键的表观遗传调节剂，通过与组蛋白的乙酰化赖氨酸（AcLys）残基结合和通过溴结构域（BDs）的转录因子结合来调节转录。与小分子溴结构域抑制剂的这种相互作用的破坏是治疗包括癌症，自身免疫和心血管疾病在内的各种疾病的有前途的方法。共价抑制剂可以潜在地提供更持久的靶标抑制作用，从而改善体内药理学。在这里，我们描述了通过将环氧化物战斗部连接到适当定向的非共价抑制剂上，针对结合袋中的蛋氨酸靶向BRD4（BD1）的共价抑制剂的设计。使用热变性，MALDI-TOF质谱和X射线晶体结构，我们证明这些抑制剂选择性地与Bet4（BD1）中的Met149形成共价键，但不与其他溴结构域结合，并在基于细胞的测定中提供持久的转录和抗增殖活性。蛋氨酸的共价靶向为BET蛋白和其他靶标的药物发现提供了一种新颖的方法。
• 一种生物催化合成4-取代噁唑烷酮化合物的方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN109593069B

  公开（公告）日：2022-12-23

  本发明公开了一种卤醇脱卤酶催化环氧化合物与氰酸盐反应合成4‑取代噁唑烷酮化合物的生物催化技术。该反应以环氧化合物为底物，以氰酸盐作为亲核开环试剂，以来源于Ilumatobacter coccineus菌株的具有高度α‑进攻开环区域选择性的卤醇脱卤酶作为生物催化剂。该反应的在水相中进行，反应条件温和。本发明是首次利用卤醇脱卤酶来催化环氧化合物合成4‑取代噁唑烷酮化合物的生物催化方法。本发明将在噁唑烷酮药物的设计及其绿色制造方面具有广阔的应用前景。
• Cooperative strategies for controlling selectivity in oxidative cleavage of C C bonds: Insights from nanoscale Ni-NiO-ZnO catalysis
  作者：Amishwar Raysing Shelte、Rakesh Nana Khatal、Sanjay Pratihar

  DOI：10.1016/j.apcata.2023.119417

  日期：2023.9

  Disclosed herein the application of nanoscale interfaces comprising zinc oxide-nickel oxide-nickel (ZnO-NiO- Ni) for the specific oxidative cleavage of carbon-carbon (C-C) multiple bonds, leading to the formation of aldehydes, employing hydrogen peroxide as the oxidizing agent. Mechanistic studies involving spectroscopic, kinetic, and controlled experiments shed light on the underlying processes.

  金属和金属氧化物之间界面上的电荷重新定位可能对催化反应产生重大影响，从而提高效率和选择性，而这是仅靠单一组分无法实现的。本文公开了包含氧化锌-氧化镍-镍(ZnO-NiO-Ni)的纳米级界面用于碳-碳(CC)多重键的特定氧化裂解，导致醛的形成，使用过氧化氢作为氧化剂代理人。涉及光谱、动力学和受控实验的机理研究揭示了潜在的过程。ZnO-NiO-Ni 之间的异质结构及其协同合作被发现对于观察到的结果至关重要，这是单独任何单一成分无法实现的。全面的，