三溴(丙-2-烯基)锡烷 | 55137-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 烯丙基金属
• 中文名称: 三溴(丙-2-烯基)锡烷
• 英文名称: allyltin tribromide
• 英文别名: tribromoallyltin；Allyltribromstannan；tribromo(prop-2-enyl)stannane
• CAS: 55137-95-6
• 化学式: C₃H₅Br₃Sn
• 分子量: 399.495
• InChiKey: UVPLFAUOHARXMW-UHFFFAOYSA-K

物化性质

• 沸点：
  223.3±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三溴(丙-2-烯基)锡烷 、 苯甲醛 在 L-脯氨醇 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 、 (R)-1-Phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Allylation of Aldehydes Catalyzed by Simple Dual Small Organic Molecules: L-Proline and L-Prolinol

  摘要：

  报道了一种新颖且简单的用于醛的不对称烯基化的方法。首次使用了双小有机分子如L-脯氨酸和L-脯氨醇，提供手性环境，从而在我们的方案中获得了高产率和中等对映选择性的手性同烯醇。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.1013
• 作为产物：
  描述：

  四烯丙基锡 、 溴化锡 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 二烯丙基二溴锡 、 三溴(丙-2-烯基)锡烷 、 triallyltin bromide
  参考文献：
  名称：

  The properties of tetraallylsilane, -germane and -tin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86206-3
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 (P-硝基苯基)环氧乙烷 在 三溴(丙-2-烯基)锡烷 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到2-methoxy-2-(4-nitrophenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基三溴化锡：一种多用途的试剂，涉及环氧化物的开环

  摘要：

  本文提出了一种用于环氧化物裂解的通用试剂。三溴化烯丙基锡可以作为一种新颖且易于制备的烯丙基化试剂和卤化物原子供体，分别在温和的反应条件下以高收率将环氧化物高产率地转化为相应的烯丙基醇和卤代醇。它也可以作为路易斯酸来催化环氧化物与醇的开环反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-3200-3

文献信息

• A structurally simple l-proline derivative promotes the asymmetric allylation of aldehydes with tribromoallyltin
  作者：Ling-yan Liu、Jing Sun、Nan Liu、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.025

  日期：2007.4

  An asymmetric allylation of aldehydes with the allyltin tribromide was achieved using the l-proline derivative as a chiral promoter in dichloromethane in the presence of a Lewis base. Various optically active homoallylic alcohols were obtained in high yields with moderate enatioselectivities of up to 62% ee.

  在路易斯碱存在下，使用1-脯氨酸衍生物作为二氯甲烷中的手性助催化剂，可以实现醛与三溴化烯丙基锡的不对称烯丙基化。以高收率获得各种旋光性均烯丙基醇，中等对映选择性高达ee的62％。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.14.2, page 133 - 136
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Allylation of Aldehydes Catalyzed by Simple Dual Small Organic Molecules: L-Proline and L-Prolinol
  作者：Guo-hong Chen、Ling-yan Liu、Xiao-ning Wei、Wei-xing Chang、Jing Li

  DOI：10.1246/cl.2010.1013

  日期：2010.9.5

  A novel and simple methodology for the asymmetric allylation of aldehydes was reported. Double small organic molecules such as l-proline and l-prolinol were first employed for providing a chiral environment so as to afford chiral homoallylic alcohols in high yields and moderate enantioselectivities in our protocol.

  报道了一种新颖且简单的用于醛的不对称烯基化的方法。首次使用了双小有机分子如L-脯氨酸和L-脯氨醇，提供手性环境，从而在我们的方案中获得了高产率和中等对映选择性的手性同烯醇。
• The properties of tetraallylsilane, -germane and -tin
  作者：M. Fishwick、M.G.H. Wallbridge

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86206-3

  日期：1970.11