1-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanone | 102061-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanone
• CAS: 102061-01-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: RFHYEWBVSKGWDG-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四甲基乙二胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为不对称迈克尔反应的手性助剂：3-芳基-δ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0259847
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(甲氧基甲基)吡唑烷 、 苯乙酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到1-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  伪麻黄碱作为不对称迈克尔反应的手性助剂：3-芳基-δ-内酯的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了伪麻黄碱酰胺的不对称迈克尔反应。1，5-二羰基产物按两步还原/内酯化顺序转化为3-芳基-δ-内酯。该方法提供了对映体富集的反式3，4-二取代的δ-内酯的途径。

  DOI：

  10.1021/ol0259847

文献信息

• Asymmetric synthesis of α-hydroxy carboxylic acids: direct oxidation of chiral amide enolates using 2-sulfonyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Lal C. Vishwakarma

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89185-6

  日期：1985.1

  The direct oxidation of chiral amide enolates to optically active mandelic acid using 2-sulfonyloxaziridine is described. The diastereoselectivity is counterion dependent.

  描述了使用2-磺酰基氧杂氮丙啶将手性酰胺烯酸酯直接氧化成旋光扁桃酸。非对映选择性取决于抗衡离子。
• Thionation of amides using a solid-supported P2S5 reagent under microwave irradiation
  作者：Helen Rachel Lagiakos、Ashley Walker、Marie-Isabel Aguilar、Patrick Perlmutter

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.07.104

  日期：2011.7

  In this Letter, we describe an improved method for the thionation of amides. Using a solid-supported P2S5 reagent, heating under microwave irradiation furnished thioamides in good to excellent yields, with a significantly reduced reaction time compared with that achieved under conventional heating. Furthermore, a change of solvent from that described in the literature enabled a simplified work-up and purification of the products. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.