(2R)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone | 102061-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 102061-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: MSVWJWYSAJWWHF-QWHCGFSZSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((S)-2-Methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-2-phenyl-ethanone 在 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2R)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone 、 (2S)-2-hydroxy-1-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-2-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-羟基羧酸的不对称合成：使用2-磺酰基恶唑烷酮直接氧化手性酰胺烯酸酯

  摘要：

  描述了使用2-磺酰基氧杂氮丙啶将手性酰胺烯酸酯直接氧化成旋光扁桃酸。非对映选择性取决于抗衡离子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89185-6

文献信息

• Highly Diastereoselective Reduction of New Chiral α-Ketoamides
  作者：Il Suk Byun、Yong Hae Kim

  DOI：10.1080/00397919508015873

  日期：1995.7

  Both pyruvamide and benzoylformamide having (S)-2-methoxymethylindoline as a chiral auxiliary were reduced with various reducing agents in high stereoselectivities (up to dr = 99 : 1).