1-(2,6-二甲基苯基)脲 | 2990-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(2,6-二甲基苯基)脲
• 英文名称: (2,6-Dimethyl-phenyl)-harnstoff
• 英文别名: N-(2,6-dimethylphenyl)urea；2,6-dimethylphenyl urea；2,6-Xylylurea；(2,6-dimethylphenyl)urea
• CAS: 2990-03-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD00025413
• 分子量: 164.207
• InChiKey: JNWNVDGZXMDDCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-二甲基苯基)脲 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-氨基-3-(2,6-二甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  新型缩氨基脲的高效合成及其生物活性

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新期刊》（印刷前，2024 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2024.2378756
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2,6-dimethylphenylcarbamate 在 氨 、 phosphorus pentoxide 、 甲苯 作用下， 生成 1-(2,6-二甲基苯基)脲
  参考文献：
  名称：

  Dahlbom; Oesterberg, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1553,1556

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Amidines and related compounds. 6. Structure-activity relations of antihypertensive and antisecretory agents related to clonidine
  作者：Timothy Jen、Helene Van Hoeven、William Groves、Richard A. McLean、Bernard Loev

  DOI：10.1021/jm00235a020

  日期：1975.1

  and antisecretory activities with various structural modifications of the antihypertensive agent clonidine (2-(2,6-dichlorophenylimino)imidazolidine) are described. Eleven chemical classes of compounds containing an "amidine" moiety were prepared in this study. The antihypertensive activity of these compounds was evaluated in metacorticoid hypertensive rats and unanesthetized neurogenic hypertensive

  描述了抗高血压和抗分泌活性与抗高血压药可乐定（2-（2,6-二氯苯基亚氨基）咪唑烷）的各种结构修饰的相关性。在这项研究中，制备了11个化学类别的含有“ am”部分的化合物。口服给药后，在肾上腺皮质类固醇高血压大鼠和未麻醉的神经源性高血压犬中评估了这些化合物的降压活性。通过测量pH和胃分泌物的量来评估瘘管大鼠的抗分泌活性。2-（2,6-二甲基苯基亚氨基）咪唑烷和2-（2,6-二氯苯基亚氨基）吡咯烷这两种化合物是具有最小降压活性的特别有效的抗分泌剂。
• [EN] USES OF SATL-INDUCIBLE KINASE (SIK) INHIBITORS FOR TREATING OSTEOPOROSIS<br/>[FR] UTILISATIONS D'INHIBITEURS DE KINASE INDUCTIBLE PAR UN SEL (SIK) POUR TRAITER L'OSTÉOPOROSE
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2018053373A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present disclosure provides methods of treating and/or preventing osteoporosis using salt-inducible kinase (SIK) inhibitors. Also provided are methods of using SIK inhibitors for increasing the function of osteocytes, increasing the number of osteoblasts, increasing the activity of osteoblasts, inhibiting the resorption of a bone, decreasing the number of osteoclasts, inhibiting the activity of osteoclasts, increasing the mass of a bone, down-regulating the expression of the gene SOST, and/or inhibiting the activity of sclerostin. The SIK inhibitors may be combined with Src inhibitors or CSF I R inhibitors. Exemplary SIK inhibitors include the compounds of the formula: (I), (II), (III), (IV), (V) or (VI).

  本公开提供了使用盐诱导激酶（SIK）抑制剂治疗和/或预防骨质疏松症的方法。还提供了使用SIK抑制剂增加成骨细胞功能、增加成骨细胞数量、增加成骨细胞活性、抑制骨骼吸收、减少破骨细胞数量、抑制破骨细胞活性、增加骨骼质量、下调SOST基因表达和/或抑制硬化蛋白活性的方法。SIK抑制剂可以与Src抑制剂或CSF I R抑制剂结合使用。典型的SIK抑制剂包括公式：（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）的化合物。
• Enzyme-Inspired Lysine-Modified Carbon Quantum Dots Performing Carbonylation Using Urea and a Cascade Reaction for Synthesizing 2-Benzoxazolinone
  作者：Morteza Hasani、Hamid R. Kalhor

  DOI：10.1021/acscatal.1c01276

  日期：2021.9.3

  desirable condition without using tedious and toxic workup processes at a low temperature (37 °C for aliphatic amines and 60 °C for aniline derivatives), as well as by embracing the broad scope of products in good to high yields even with weak nucleophiles such as aniline. A proposed acid-activated mechanism was suggested for the model reaction that was further confirmed by detecting ammonia as the leaving

  催化剂作为化学反应的发电机与溶剂一起在持久模式下的有机转化中发挥着至关重要的作用。因此，非常需要在无毒溶剂中开发有效的生物基催化剂。在本报告中，碳量子点 (CQD) 功能化了l-赖氨酸 (Lys-CQDs) 完全由天然材料制成；它们被证明是在氯化胆碱尿素 (ChCl/U) 中形成 C-N 键的有希望的催化剂，这是一种天然的低共熔溶剂 (NADES)。在许多合成的 CQD 中，Lys-CQD 在与苯胺生成苯基脲的模型反应中被证明是一种强大的催化剂。这种类型的转化很重要，因为苯胺作为亲核试剂的活性很低，而尿素是一种非常弱的亲电试剂，但同时也是羰基部分的丰富天然来源。优化的反应在非常理想的条件下进行，无需在低温（脂肪胺为 37 °C，苯胺衍生物为 60 °C）下使用繁琐和有毒的后处理过程，以及即使使用弱亲核试剂（如苯胺）也能以良好到高产率涵盖广泛的产品。模型反应提出了一种建议的酸活化机制，通过检
• Synthesis, Cytotoxic Evaluation, and Molecular Docking Studies of New Oxadiazole Analogues
  作者：Mohamed Jawed Ahsan、Raghunath Prasad Yadav、Saroj Saini、Mohd. Zaheen Hassan、Mohammed Afroz Bakht、Surender Singh Jadav、Abdulmalik Bin Saleh Al-Tamimi、Mohammed H. Geesi、Md Yousuf Ansari、Habibullah Khalilullah、Yassine Riadi

  DOI：10.2174/1570178614666170704103315

  日期：2017.12.11

  Background: Cancer is one of the major health diseases worldwide with an approximately 14 million new cases of cancer and 8.2 million cancer related death tolls were reported in 2012. The major complications associated with chemotherapy are limited efficacy, selectivity, safety as well as higher cost, emergence of drug resistant cancer, and genotoxicity. Today we need more effective and safer cytotoxic agents to combat cancer. Method: Two new series of N-(2,6-dimethylphenyl)-5-aryl-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4a–g) and N-[5- aryl-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-2,6-dimethylaniline (4h-n) were designed and synthesized based on the structure of IMC-038525 (tubulin polymerization inhibitor) and NSC 777948 as cytotoxic agents. The cytotoxicity of eight compounds was carried out as per National Cancer Institute (NCI US) protocol on nearly 60 cancer cell lines, while the cytotoxicity of five compounds was carried out as per Sulforhodamine B assay on two breast cancer cell lines. The molecular docking studies implying tubulin inhibition were also carried out to observe the binding mode of new oxadiazoles. Results: N-(2,6-Dimethylphenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4b) showed significant cytotoxicity with comparatively higher sensitivity towards colon cancer (HT29), melanoma (LOX IMVI), leukemia (RPMI-8226), and melanoma (M14), with percent growth inhibitions (% GIs) of 80.99, 75.05, 63.25, and 62.19 respectively. Compound 4b showed better cytotoxicity than the standard drug imatinib. Further compound 4b showed maximum docking score and was found to have different binding mode than the rest of the compounds at the colchicine binding site of tubulin enzyme with a hydrogen bonding between NH with carbonyl oxygen of Thr353 (bond length = 3.05A). The hydrophilicity of compound 4b was another parameter that might play a major role and made it most effective when compared to the rest of the compounds. Conclusion: The oxadiazoles reported herein are cytotoxic agents. These findings may be helpful in future drug design of more potent cytotoxic agents.

  背景：癌症是全球主要的健康疾病之一，2012年约有1400万新增癌症病例和820万癌症相关死亡报告。化疗相关的主要并发症包括有限的功效、选择性、安全性以及高成本、药物抗性癌症的出现和基因毒性。如今，我们需要更有效和更安全的细胞毒性剂来对抗癌症。 方法：基于IMC-038525（微管蛋白聚合抑制剂）和NSC 777948作为细胞毒性剂的结构，设计并合成了两个新的系列N-(2,6-二甲基苯基)-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-胺（4a–g）和N-[5-芳基-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基}-2,6-二甲基苯胺（4h-n）。按照美国国家癌症研究所（NCI US）的协议，对近60种癌细胞系进行了八种化合物的细胞毒性测试，而按照硫代罗丹明B法，对两种乳腺癌细胞系进行了五种化合物的细胞毒性测试。还进行了分子对接研究，以观察新恶二唑的结合模式，暗示微管蛋白抑制。 结果：N-(2,6-二甲基苯基)-5-(4-氯苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺（4b）显示出显著的细胞毒性，对结肠癌（HT29）、黑色素瘤（LOX IMVI）、白血病（RPMI-8226）和黑色素瘤（M14）的敏感性相对较高，抑制率（% GIs）分别为80.99、75.05、63.25和62.19。化合物4b的细胞毒性优于标准药物伊马替尼。进一步的化合物4b显示出最高的对接得分，并且在微管蛋白酶的秋水仙碱结合位点与NH与Thr353的羰基氧之间形成氢键（键长=3.05A），与其他化合物相比具有不同的结合模式。化合物4b的亲水性是另一个可能起主要作用的参数，使其在与其他化合物比较时最为有效。 结论：本文报道的恶二唑是细胞毒性剂。这些发现可能有助于未来设计更有效的细胞毒性药物。
• [EN] PESTICIDALLY ACTIVE SEMI-CARBAZONES AND THIOSEMICARBAZONES DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SEMI-CARBAZONES ET DE THIOSEMICARBAZONES AYANT UNE ACTIVITÉ PESTICIDE
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016116445A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compounds of formula (I), wherein the substituents are as defined in claim 1, and agrochemically acceptable salts and enantiomers thereof, can be used as insecticides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，并且其农药可接受的盐和对映体，可用作杀虫剂。