O-acetylpatulin | 6192-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: O-acetylpatulin
• 英文别名: 4-acetoxy-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-one；4-Acetoxy-4H,6H-furo[3,2-c]pyran-2-on；4H-Furo(3,2-C)pyran-2(6H)-one, 4-(acetyloxy)-；(2-oxo-4,6-dihydrofuro[3,2-c]pyran-4-yl) acetate
• CAS: 6192-26-3
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: UUHUDZPFTKBABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 O-acetylpatulin 、 4-溴苯硫酚 以 phosphate buffer 为溶剂， 生成 、 、
  参考文献：
  名称：

  棒曲霉素的亲电特性。与4-溴苯硫酚和其他模型亲核试剂的加合物结构和反应途径。

  摘要：

  据信霉菌毒素棒蛋白（PAT）通过与必需的细胞硫醇形成共价加合物来发挥其细胞毒性和染色体破坏作用。由于迄今为止尚不了解此类加合物的化学结构，因此我们研究了PAT及其O-乙酰化衍生物与单官能硫醇模型化合物4-溴硫代苯酚（BTP）的反应，由于其分析优势而选择了该化合物。借助分析和制备型高效液相色谱，分离出16种PAT加合物和3种乙酰基PAT加合物，并通过（1）H和（13）C NMR，IR和UV光谱对它们的化学结构进行了阐明。时程研究和分离的中间体加合物形成的子产物的分析导致了PAT与BTP反应的详细方案。还阐明了与其他模型亲核试剂（例如脂肪族硫醇2-巯基乙醇和芳香族胺4-溴苯胺）形成的PAT加合物的结构，并证实了该反应方案。另外，还观察到了与2-巯基乙醇的另一种反应途径，该途径似乎独立于BTP。我们对模型亲核试剂的研究提供了对PAT亲电反应性的见解，并被证明可用于阐明具有毒理学意义的生物亲核试剂

  DOI：

  10.1021/tx9901478
• 作为产物：
  描述：

  棒曲霉素 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 O-acetylpatulin
  参考文献：
  名称：

  Isolation and structure of SCH 351633: a novel hepatitis C virus (HCV) NS3 protease inhibitor from the fungus Penicillium griseofulvum

  摘要：

  A new hepatitis C virus (HCV) protease inhibitor designated as Sch 351633 (1) was isolated from the fungus, Penicillium griseofulvum. Structure elucidation of 1 was accomplished by analysis of spectroscopic data, which determined compound 1 to be a bicyclic hemiketal lactone, compound 1 exhibited inhibitory activity in the HCV protease assay with an IC50 value of 3.8 mu g/mL. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00321-2

文献信息

• Welkstoffe und Antibiotika. 12 Mitteilung. Über die Konstitution des Patulins
  作者：B. G. Engel、W. Brzeski、Pl. A. Plattner

  DOI：10.1002/hlca.19490320402

  日期：——

  Das Patulin besitzt nicht die allgemein angenommene Struktur eines Oxymethylen-tetrahydrocomansäure-Lactons I, sein Skelett muss vielmehr demjenigen der Tetrahydro-γ-pyronyl-(3)-essigsäure (VIII) entsprechen, so dass die Formeln II oder (nach Woodward) III wahrscheinlich erscheinen.

  达斯棒曲霉素besitzt nicht模具allgemein angenommene Struktur EINES Oxymethylen-tetrahydrocomansäure-Lactons I，盛Skelett搞乱vielmehr demjenigen DER四氢γ-pyronyl-（3）-essigsäure（VIII）entsprechen，所以DASS死Formeln II奥德（NACH伍德沃德）III wahrscheinlich埃舍宁。
• Structure of Chlorodesoxypatulinic Acid
  作者：R. B. WOODWARD、GURBAKHSH SINGH

  DOI：10.1038/165928b0

  日期：1950.6

  al.1 found that the product of the action of ethanolic hydrogen chloride on patulin gave on hydrolysis a crystalline chloro-acid, C7H7O4Cl, now called Chlorodesoxypatulinic acid. Afterwards, Plattner et al.2 observed that the same acid was readily produced by the action of hydrogen chloride on patulin in moist ethereal solution. The expression (I) was originally deduced1 for Chlorodesoxypatulinic acid

  BERGEL 等人 1 发现，氯化氢乙醇对棒曲霉素作用的产物在水解时会产生结晶氯酸 C7H7O4Cl，现在称为氯脱氧棒曲霉素。随后，Plattner 等人 2 观察到，氯化氢在潮湿的醚溶液中对棒曲霉素的作用很容易产生相同的酸。表达式 (I) 最初​​是根据氯脱氧棒曲霉素与棒曲霉素的关系推导出来的，因此假定结构 (II) 3。该实验室和 Plattner 的最新发展迫使放弃这些观点，并导致瑞士小组 2 将氯脱氧棒曲霉素制定为 (III)，这与两个新结构 (IV)4 和 (V)2 中的任何一个一致，分别在剑桥和苏黎世提出用于展曲霉素。
• Raistrick et al., The Lancet, 1943, p. II 625, 627
  作者：Raistrick et al.

  DOI：——

  日期：——
• Baron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 526
  作者：Baron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Nauta et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1946, vol. 65, p. 865,873
  作者：Nauta et al.

  DOI：——

  日期：——