(2-(phenylethynyl)phenyl)boronic acid | 124160-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-(phenylethynyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 2-biphenylacetylene boronic acid；[2-(2-Phenylethynyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 124160-41-4
• 化学式: C₁₄H₁₁BO₂
• 分子量: 222.051
• InChiKey: JHVLXWHTFFXSPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  436.7±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-(phenylethynyl)phenyl)boronic acid 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(2-苯基乙炔基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Organoboron Compounds. XIII. Boronic Acids with Neighboring Unsaturated Groups¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01063a069
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-苯基乙炔-苯 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 以47 %的产率得到(2-(phenylethynyl)phenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环的合成及性能

  摘要：

  苯并[h]咪唑并[1,2-a]喹啉和1,2a-二氮杂二苯并[cd,f]甘菊环由常见中间体通过区域选择性环异构化反应制备。选择性通过布朗斯台德酸和溶剂的选择来控制。通过紫外/可见光、荧光和循环伏安测量研究了产品的光学和电化学性质。实验结果得到了密度泛函理论计算的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02738

文献信息

• Substituted benzimidazoles as modulators of Ras signaling
  申请人：VANDERBILT UNIVERSITY

  公开号：US10501421B1

  公开（公告）日：2019-12-10

  Benzimidazole compounds that increase the rate of SOS-mediated nucleotide exchange on Ras by binding to a functionally relevant, chemically tractable pocket on the SOS protein, as part of the Ras:SOS:Ras complex.

  苯并咪唑化合物通过与SOS蛋白上的一个功能相关且化学可操作的口袋结合，作为Ras:SOS:Ras复合体的一部分，增加了SOS介导的Ras核苷酸交换的速率。
• A new class of N-doped ionic PAHs<i>via</i>intramolecular [4+2]-cycloaddition between arylpyridines and alkynes
  作者：Ravindra D. Mule、Aslam C. Shaikh、Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1039/c8cc05743e

  日期：——

  Reported herein, for the first time, is a copper-promoted intramolecular [4+2]-cycloaddition cascade to access ionic N-doped polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) with tunable emission wavelengths. It is shown that the reaction can be made catalytic with respect to Cu(OTf)2 when an external oxidant, Selectfluor, was used.

  本文首次报道了铜促进的分子内[4 + 2]-环加成级联反应，以访问具有可调发射波长的离子N掺杂多环芳烃（PAH）。结果表明，当使用外部氧化剂Selectfluor时，对于Cu（OTf）2可以使反应催化。
• Oxidative Intramolecular 1,2‐Amino‐Oxygenation of Alkynes under Au ^I /Au ^III Catalysis: Discovery of a Pyridinium‐Oxazole Dyad as an Ionic Fluorophore
  作者：Aslam C. Shaikh、Dnyanesh S. Ranade、Pattuparambil R. Rajamohanan、Prasad P. Kulkarni、Nitin T. Patil

  DOI：10.1002/anie.201609335

  日期：2017.1.16

  Oxidative intramolecular 1,2‐amino‐oxygenation reactions, combining gold(I)/gold(III) catalysis, is reported. The reaction provides efficient access to a structurally unique ionic pyridinium‐oxazole dyad with tunable emission wavelengths. The application of these fluorophores as potential biomarkers has been investigated.

  报道了结合金（I）/金（III）催化的分子内1,2-氨基氧化氧化反应。该反应可有效获得结构独特的具有可调发射波长的离子吡啶鎓-恶唑二聚体。已经研究了这些荧光团作为潜在生物标志物的应用。
• Gold-Catalyzed Cycloisomerization of Pyridine-Bridged 1,8-Diynes: An Expedient Access to Luminescent Cycl[3.2.2]azines
  作者：Chetan C. Chintawar、Manoj V. Mane、Akash G. Tathe、Suprakash Biswas、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02677

  日期：2019.9.6

  Gold-catalyzed diyne cycloisomerizations involving carbene/alkyne metathesis have been the focal point of attention for the past few years as it offers great potential to build complex polycyclic architectures. However, the design of novel cycloisomerizations has been mostly limited to 1,5/1,6- diynes and has remained very challenging to apply for higher 1,n-diynes. Herein, we disclose an unprecedented

  近年来，涉及卡宾/炔烃复分解的金催化二炔环异构化一直是人们关注的焦点，因为它具有建立复杂的多环结构的巨大潜力。然而，新颖的环异构化的设计主要限于1,5 / 1,6-二炔，并且对于申请更高的1，n-二炔仍然非常具有挑战性。在本文中，我们公开了涉及碳烯/炔烃复分解的吡啶桥联1,8-二炔的空前环异构化，以访问发光环[3.2.2]嗪。
• Rhodium-Catalyzed Tandem Cyclization:  Formation of 1<i>H</i>-Indenes and 1-Alkylideneindans from Arylboronate Esters in Aqueous Media
  作者：Mark Lautens、Tzvetelina Marquardt

  DOI：10.1021/jo049722p

  日期：2004.7.1

  functionalized organorhodium intermediate which can cyclize onto nonterminal acetylenes in good to excellent yields. The catalytic system involves the use of electron-rich, sterically bulky ligands as tri-tert-butylphosphonium tetrafluoroborate stabilizing the organorhodium intermediates and reduces the incidence of protodeboronation in aqueous media.

  带有侧链迈克尔型受体烯烃或乙炔键的芳基硼酸酯经过铑基催化络合物的重金属化作用，生成官能化的有机铑中间体，该中间体可以良好的收率很好地环化到非末端乙炔上。催化体系包括使用富电子，空间庞大的配体如三-叔-butylphosphonium四氟硼酸盐稳定organorhodium中间体和减少在水性介质protodeboronation的发生率。