3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpropan-1-ol | 173423-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2-phenylpropan-1-ol；3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpropan-1-ol；3-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-2-phenylpropanol-1-ol；2-phenyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-propanol；3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpropan-1-ol
• CAS: 173423-55-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂Si
• 分子量: 266.456
• InChiKey: FIUJKDNEYKHOBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3-hydroxy-2-phenylpropyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of the antifungal and antibacterial agent cladobotryal

  摘要：

  抗真菌和抗菌剂 Cladobotryal (1) 是通过内酯 5 和醛 12 的聚合路线合成的，其中吡啶酮环的关键步骤是将氮上的 t-BuOC(O)基团转化为 i-Pr3SiOC(O) 基团。

  DOI：

  10.1039/b306117e
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-phenylmalonate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b

文献信息

• Tuning Isonitrile/Tetrazine Chemistry for Accelerated Deprotection and Formation of Stable Conjugates
  作者：Minghao Xu、Titas Deb、Julian Tu、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02522

  日期：2019.12.6

  group promote β-elimination and accelerate deprotection. Second, tetrazines with bulky substituents form stable imine conjugates even with primary isonitriles that are otherwise rapidly hydrolyzed. Third, the elimination step is independent from hydrolysis to the aldehyde and instead can occur directly from the imine intermediate. These findings will allow tuning the structures of tetrazine and isonitrile

  异氰基是生物正交反应的重要功能，因为它会与四嗪快速反应形成稳定的共轭物或从3-异氰丙基中释放出有效载荷。在这里，我们提供了对初始环加成之后的解离步骤的机械见解，并分析了结构修饰如何影响这些过程。这项研究的三个主要成果对于为生物正交应用设计此类研究组具有重要意义。首先，在3-异氰基丙基的C-2处的阴离子稳定取代基促进β-消除并加速脱保护。第二，具有庞大取代基的四嗪即使与伯异腈也能形成稳定的亚胺共轭物，否则它们会迅速水解。第三，消除步骤与水解成醛无关，而是可以直接从亚胺中间体发生。这些发现将允许调整四嗪和异腈反应物的结构，以用于生物正交连接和释放化学。
• [EN] RAPIDLY RELEASED BIOORTHOGONAL CAGING GROUPS<br/>[FR] GROUPES D'ENCAGEMENTS BIOORTHOGONAUX À LIBÉRATION RAPIDE
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2019232269A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  Bioorthogonal molecules are disclosed and described. A bioorthogonal a molecule having a structure according to: Formula (I); where R2, R3, and R4 are independently selected from H, a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkylene group, a substituted or unsubstituted aryl, COOR9, COR9, CONR9R10, CN, CF3, SO2R9, or a tether molecule; R1 is -R5, -OCOR6, -COR7, or -R8; R5 is -R8, -OH, or tosyl; R6 is a nitrophenyl ether or -R8; R7 is -R8; R8 is a payload or a molecular linker to a payload; and R9 and R10 are independently selected from H or a substituted or unsubstituted C1-C4 alkyl or alkene group.

  生物正交分子已被披露和描述。具有以下结构的生物正交分子：化学式（I）；其中R2、R3和R4分别从H、取代或未取代的C1-C4烷基或烷基烯基、取代或未取代的芳基、COOR9、COR9、CONR9R10、CN、CF3、SO2R9或一个连接分子中独立选择；R1为-R5、-OCOR6、-COR7或-R8；R5为-R8、-OH或对甲苯磺酰基；R6为硝基苯醚或-R8；R7为-R8；R8为有效载荷或有效载荷的分子连接物；R9和R10分别从H或取代或未取代的C1-C4烷基或烯基中独立选择。
• A Novel and Efficient Method for the Synthesis of Tetrahydropyranyl Ethers Catalyzed by Sc(OTf)₃
  作者：Tsutomu Watahiki、Hisashi Kikumoto、Masaya Matsuzaki、Takeshi Suzuki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.367

  日期：2002.2

  Reaction of alcohols with dihydropyran in the presence of a catalytic amount of Sc(OTf)3 provides efficiently the corresponding tetrahydropyranyl ethers. After the reaction, the catalyst can be recovered quantitatively from the aqueous media and reused without loss of the activity.

  在催化量Sc(OTf)3的存在下，醇与二氢吡喃反应能够高效地生成相应的四氢吡喃基醚。反应完成后，催化剂可从水相中定量回收，并重复使用而不会损失活性。
• [EN] FUSED [1,2,4]THIADIAZINE DERIVATIVES WHICH ACT AS KAT INHIBITORS OF THE MYST FAMILY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4]THIADIAZINE FUSIONNÉS AGISSANT EN TANT QU'INHIBITEURS DE KAT DE LA FAMILLE DES MYST
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019043139A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  A compound of formula (I): which inhibits the activity of one or more KATs of the MYST family, i.e., TIP60, KAT6B, MOZ, HBO1 and MOF.

  一种化合物的化学式（I）：抑制MYST家族中一个或多个KATs的活性，即TIP60、KAT6B、MOZ、HBO1和MOF。
• Spiro-substituted azacycles as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05962462A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  The present invention is directed to spiro-substituted azacycles of the Formula 1: ##STR1## (wherein R.sub.1, l, m, Q, W, X, Y, and Z are defined herein) which are useful as modulators of chemokine receptor activity. In particular, these compounds are useful as modulators of the chemokine receptors CCR-1, CCR-2, CCR-2A, CCR-2B, CCR-3, CCR-4, CCR-5, CXCR-3, and/or CXCR-4.

  本发明涉及式1所示的螺环取代的氮杂环化合物：##STR1##（其中R.sub.1，l，m，Q，W，X，Y和Z在此定义），这些化合物可用作调节化学趋化因子受体活性的调节剂。特别是，这些化合物作为化学趋化因子受体CCR-1、CCR-2、CCR-2A、CCR-2B、CCR-3、CCR-4、CCR-5、CXCR-3和/或CXCR-4的调节剂是有用的。