(S)-(-)-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol | 144024-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol
• 英文别名: (S)-(-)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy]-3-(2-propylamino)-2-propanol；(2S)-1-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]oxy-3-(propan-2-ylamino)propan-2-ol
• CAS: 144024-36-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 402.514
• InChiKey: KCHKODKUEPEHCC-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以89%的产率得到(S)-1-(1H-吲哚-4-基氧基)-3-((1-甲基乙基)氨基)-2-丙醛
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethoxy-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-pyrrolyl>-1-butanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-(-)-1-<1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-indolyloxy>-3-(2-propylamino)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Alkyl-Substituted Indoles in the Benzene Portion. Part 7. Synthesis of (.+-.)- and (S)-(-)-Pindolol.

  摘要：

  描述了一种新的短步合成β-肾上腺素能阻断剂心得安（1-（4-吲哚氧基）-3-（2-丙胺基）-2-丙醇）的方法。在酸催化下，4-[1-（4-甲基苯基）磺酰-3-吡咯基]-4-氧丁醛（14）与（±）-3-氯-1，2-丙二醇（12）和（R）-1-O-[（4-甲基苯基）磺酰]甘油（24）反应，得到（±）-1-氯-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-2-丙醇（15）和（R）-（-）-3-[1-（4-甲基苯基）磺酰-4-吲哚氧基]-1-[(4-甲基苯基）磺酰氧基]-2-丙醇（25）。这些化合物与异丙胺反应并除去吲哚氮上的保护基团，得到了（±）-和（S）-（-）-心得安（3和4），从而构成了从 readily available aldehyde （14）出发的高效三步合成的3和4的合成方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2353