D,L-2-benzoyl-5-pyrrolidinone | 16690-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D,L-2-benzoyl-5-pyrrolidinone
• 英文别名: 3,5-8,10-tetraketo-perhydropyrrolo；rac.-Octahydro-dipyrrolo<1.2-a,1'.2'-d>pyrazin-3,5,8,10-tetraon；1,7-Diaza-2,6,8,12-tetroxo-tricyclo<7.3.0.0^3,7>dodecan；tetrahydro-dipyrrolo[1,2-a;1',2'-d]pyrazine-3,5,8,10-tetraone；Pidotimod Impurity A；1,7-diazatricyclo[7.3.0.03,7]dodecane-2,6,8,12-tetrone
• CAS: 16690-99-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₄
• mdl: MFCD00091541
• 分子量: 222.2
• InChiKey: TXFYQWADOFKHHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D,L-2-benzoyl-5-pyrrolidinone 在 水 作用下， 生成 5-oxo-1-pyroglutamyl-proline
  参考文献：
  名称：

  Ogawa; Akashi, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1955, vol. 29, p. 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  DL-谷氨酸 生成 D,L-2-benzoyl-5-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Infrared studies on the thermal degradation of dl-α-glutamic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0584-8539(82)80177-3

文献信息

• Studies on Pyrrolidinones. An Improved Synthesis of Pyroglutamoyl Chloride
  作者：Benoit Rigo、Samira El Ghammarti、Philippe Gautret、Daniel Couturier

  DOI：10.1080/00397919408010572

  日期：1994.10

  Abstract The reaction of trimethylsilyl pyroglutamate with oxalyl chloride at room temperature easily yields pyroglutamoyl chloride. This unstable compound, obtained with difficulty by other methods, is suitable for the preparation of pyroglutamic esters and amides.

  摘要 焦谷氨酸三甲基甲硅烷基酯与草酰氯在室温下反应容易生成焦谷氨酰氯。这种通过其他方法难以获得的不稳定化合物适用于制备焦谷氨酸酯和酰胺。
• Synthesis of 2-Oxa and 2-Aza Analogs of Pyrrolizidine-3,5-diones (Lukes-Sorm Dilactam)
  作者：Tatsuo Nagasaka、Rie Hakamada、Shin-ichi Kunii、Fumiko Hamaguchi

  DOI：10.3987/com-91-s56

  日期：——

  The synthesis of 2-oxa and 2-aza analogs of pyrrolizidine-3,5-dione (Lukes-Sorm dilactam), which has amnesia reversal activity, is reported. Optically active (+)-2-oxa and (+)-2-aza analogs [(+)-2 and (+)-3] and racemic 2-aza analog and its 1-methoxycarbonyl derivatives [(+)-3 and (+)-13 and -14] were prepared from (-)-S-pyroglutamic acid and succinimide, respectively.
• Infrared studies on the thermal degradation of dl-α-glutamic acid
  作者：B. Righetti、M. Tamba

  DOI：10.1016/0584-8539(82)80177-3

  日期：1982.1
• Ogawa; Akashi, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1955, vol. 29, p. 794
  作者：Ogawa、Akashi

  DOI：——

  日期：——