5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide | 1456732-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• 英文别名: 5-amino-3-[(4-methoxyphenyl)amino]-1H-pyrazole-4-carboxamide；5-amino-3-(4-methoxyanilino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1456732-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₂
• mdl: MFCD06013638
• 分子量: 247.257
• InChiKey: LNOIXAGBKNMAAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  119.05
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以77%的产率得到5-(4-methoxyphenylamino)-3H-pyrazolo[3,4-d][1,2,3]triazin-4(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶和吡唑并[3,4-d][1,2,3]三嗪的合成及体外抗癌活性

  摘要：

  摘要 通过 5-氨基-1H-吡唑 10a、b 与 3-(二甲氨基) 缩合反应合成了一系列新型吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 14a-j 和吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉 18a、b。 )-1-aryl-prop-2-en-1-ones 11a-e 和 2-((二甲基氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (15)，分别在冰醋酸中。最后，用亚硝酸钠 (NaNO2) 处理 10a、b，得到吡唑并 [3,4-d] 三嗪 20a、b。化合物的结构由它们的光谱数据证实。使用 3-[4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物筛选这些化合物对人癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的体外细胞毒活性。 MTT) 测定。结果表明，与多柔比星相比，化合物14b和14h最有效。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1358368
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 在 SiO₂#V₂O₅ 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-3-((4-methoxyphenyl)amino)-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  V2O5 / SiO2是无溶剂条件下合成5-氨基吡唑衍生物的有效催化剂

  摘要：

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13

  DOI：

  10.4314/bcse.v33i1.13

文献信息

• 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE INHIBITORS
  申请人：Axikin Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160176857A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Provided herein are 3,5-diaminopyrazoles, for example, compounds of Formula I, that are useful for modulating regulated-in-COPD kinase activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RC kinase-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了3,5-二氨基吡唑类化合物，例如，具有公式I的化合物，这些化合物对调节COPD激酶活性有用，并且其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或改善RC激酶介导的疾病、疾病或症状之一或多个。
• Synthesis and biological evaluation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide as antimicrobial agents
  作者：Ashraf S. Hassan、Doaa M. Masoud、Farid M. Sroor、Ahmed A. Askar

  DOI：10.1007/s00044-017-1990-y

  日期：2017.11

  Exploring novel classes of antimicrobial therapeutics is an excellent approach to face the challenge of microbial resistance. In this context, a novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 5a–d, 10a–f, 15a, d and 16a–d were synthesized and characterized by their spectral data. The structure of 10f was confirmed by X-ray diffraction analysis of its single crystal. The antimicrobial activities of the

  探索新型抗菌治疗方法是面对微生物耐药性挑战的绝佳方法。在这种情况下，合成了一系列新颖的吡唑并[1,5- a ]嘧啶5a – d，10a – f，15a，d和16a – d，并通过其光谱数据对其进行了表征。通过单晶的X射线衍射分析确认了10f的结构。新合成的化合物的抗菌活性表明，化合物5a和16d比四环素更有效枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，铜绿假单胞菌和大肠杆菌。此外，与两性霉素B相比，大多数新合成的化合物均显示出显着的抗真菌活性。此外，与两性霉素B （27.0±0.41 mm，最小抑菌浓度：7.81 µg / ml）相比，化合物16d具有优异的抗真菌活性。 18.0±0.17毫米，MIC：15.62微克/毫升）对尖孢镰刀菌。
• [EN] 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE 3,5-DIAMINOPYRAZOLE KINASE
  申请人：AXIKIN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013138613A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided herein are 3,5-diaminopyrazoles, for example, compounds of Formula IA, that are useful for modulating regulated-in-COPD kinase activity, and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RC kinase-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了3,5-二氨基吡唑类化合物，例如，Formula IA中的化合物，用于调节COPD激酶活性，并提供了其药物组合物。本文还提供了它们的使用方法，用于治疗、预防或缓解RC激酶介导的疾病、疾病或症状之一。
• V2O5/SiO2 as an efficient catalyst in the synthesis of 5-amino- pyrazole derivatives under solvent free condition
  作者：T. K. Khatab、A. S. Hassan、A. S. Hassan、T. S. Hafez、T. S. Hafez

  DOI：10.4314/bcse.v33i1.13

  日期：——

  approach for the synthesis of 5-aminopyrazoles from ketene S,N -acetal and hydrazine hydrate via catalytic reaction under solvent free condition has been described. V 2 O 5 /SiO 2 as a heterogeneous catalyst was prepared and characterized using X-ray diffraction (XRD), Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR) and scanning electron microscope (SEM). KEY WORDS : One-pot synthesis, 5-Amino-1 H -pyrazole

  已经描述了在无溶剂条件下通过催化反应由乙烯酮S，N-乙缩醛和水合肼合成5-氨基吡唑的有效且简便的方法。制备了作为非均相催化剂的V 2 O 5 / SiO 2，并使用X射线衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行了表征。关键词：一锅法合成，5-氨基-1 H-吡唑，水合肼，氧化钒，二氧化硅公牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（1），135-142 DOI：https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i1.13
• Synthesis and<i>in vitro</i>anticancer activity of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and pyrazolo[3,4-<i>d</i>][1,2,3]triazines
  作者：Ashraf S. Hassan、Gaber O. Moustafa、Hanem M. Awad

  DOI：10.1080/00397911.2017.1358368

  日期：2017.11.2

  ABSTRACT A novel series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 14a–j and pyrazolo[1,5-a]quinazolines 18a, b were synthesized via condensation of 5-amino-1H-pyrazoles 10a, b with 3-(dimethylamino)-1-aryl-prop-2-en-1-ones 11a–e and 2-((dimethylamino)methylene)-5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione (15), respectively, in glacial acetic acid. Finally, treatment of 10a, b with sodium nitrite (NaNO2) afforded pyrazolo[3

  摘要 通过 5-氨基-1H-吡唑 10a、b 与 3-(二甲氨基) 缩合反应合成了一系列新型吡唑并 [1,5-a] 嘧啶 14a-j 和吡唑并 [1,5-a] 喹唑啉 18a、b。 )-1-aryl-prop-2-en-1-ones 11a-e 和 2-((二甲基氨基)亚甲基)-5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮 (15)，分别在冰醋酸中。最后，用亚硝酸钠 (NaNO2) 处理 10a、b，得到吡唑并 [3,4-d] 三嗪 20a、b。化合物的结构由它们的光谱数据证实。使用 3-[4,5-二甲基-2-噻唑基)-2,5-二苯基-2H-四唑溴化物筛选这些化合物对人癌细胞系（HepG-2 和 MCF-7）的体外细胞毒活性。 MTT) 测定。结果表明，与多柔比星相比，化合物14b和14h最有效。讨论了构效关系。