2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)aniline | 157869-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)aniline
• CAS: 157869-09-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VZQMQJHXBPWASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)aniline 在 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-[2-(3-phenoxy-prop-1-ynyl)-phenyl]-acetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  三氟乙酰亚胺酰基自由基的生成和反应

  摘要：

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl 自由基已通过三种不同的方法产生：锡自由基促进的亚氨基碘化物的脱碘和光化学均分解以及亚氨基偶氮化合物的热均分解。N-[2-(1-炔基)苯基]三氟乙酰亚胺基碘化物已通过锡自由基促进的碳-碘键均裂和分子内环化转化为三氟甲基化吲哚。三氟乙酰亚胺酰碘的光解使分子内和分子间环化成吲哚和喹啉。同样，N-(2,2,2-三氟-1-三苯甲基亚乙基)苯胺的热反应提供了三氟甲基化的喹啉和吲哚。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.1497
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(3-phenoxyprop-1-ynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-Catalyzed Selective Nucleophilic Cyclization/Cross-Coupling of Two ortho-Alkynylanilines Bearing Differential N-Substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02180

文献信息

• A Convenient Synthesis of 4-Chloro- and 4-Bromocinnolines from o-Aminophenylacetylenes
  作者：S. F. Vasilevsky、E. V. Tretyakov、H. D. Verkruijsse

  DOI：10.1080/00397919408010177

  日期：1994.6

  Abstract 4-Chlorocinnolines and 4-bromocinnolines have been obtained in fair to good yields by diazotation of o-aminophenylacetylenes with sodium nitrite and concentrated hydrochloric acid or hydrobromic acid at temperatures between 25 and 30°C.

  摘要 通过邻氨基苯乙炔与亚硝酸钠和浓盐酸或氢溴酸在 25 至 30°C 之间的温度下重氮化，可以以相当到良好的收率获得 4-氯肉啉和 4-溴肉啉。
• Brønsted Acid-Promoted Sequential Hydroarylation- Hydroamidation of Arene-Tethered 1-(2-Alkynylphenyl)ureas: Direct Access to 4,4-Spiro-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones
  作者：Honggen Wang、Jiaji Zhao、Jiancun Zhang、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/adsc.201100223

  日期：2011.10

  A Brønsted acid-promoted approach to 4,4-sipro-3,4-dihydro-2-(1H)-quinazolinones from arene-tethered 1-(2-alkynylphenyl)ureas has been developed. The reaction is initiated by intramolecular hydroarylation followed by hydroamidation, assisted by intramolecular proton transfer from the protonated urea moiety. A variety of tethering atoms, including carbon, oxygen, sulfur, and protected nitrogen are compatible

  已经开发了一种由布朗斯台德酸促进的方法，用于从芳烃系的1-（2-炔基苯基）脲中合成4,4-sipro-3,4-二氢-2-（1 H）-喹唑啉酮。反应通过分子内加氢芳基化，然后进行加氢酰胺化，并由质子化尿素部分进行分子内质子转移而引发。各种束缚原子，包括碳，氧，硫和受保护的氮，都与反应条件兼容。
• Vasilevsky, Sergei F.; Tretyakov, Eugene V., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 775 - 780
  作者：Vasilevsky, Sergei F.、Tretyakov, Eugene V.

  DOI：——

  日期：——
• Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D., Synth. Commun, 24 (1994) N 12, S 1733-1736
  作者：Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D.

  DOI：——

  日期：——
• Generation and Reactions of Trifluoroacetimidoyl Radicals
  作者：Yasufumi Dan-oh、Hirokazu Matta、Junko Uemura、Hisayuki Watanabe、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.68.1497

  日期：1995.5

  converted to trifluoromethylated indoles by the tin-radical promoted homolysis of the carbon–iodine bond followed by intramolecular cyclization. The photolysis of trifluoroacetimidoyl iodides enabled both intra- and intermolecular cyclization to indoles and quinolines. Likewise, thermal reactions of N-(2,2,2-trifluoro-1-tritylazoethylidene)anilines provided trifluoromethylated quinolines and indoles

  N-Aryltrifluoroacetimidoyl 自由基已通过三种不同的方法产生：锡自由基促进的亚氨基碘化物的脱碘和光化学均分解以及亚氨基偶氮化合物的热均分解。N-[2-(1-炔基)苯基]三氟乙酰亚胺基碘化物已通过锡自由基促进的碳-碘键均裂和分子内环化转化为三氟甲基化吲哚。三氟乙酰亚胺酰碘的光解使分子内和分子间环化成吲哚和喹啉。同样，N-(2,2,2-三氟-1-三苯甲基亚乙基)苯胺的热反应提供了三氟甲基化的喹啉和吲哚。