3-(4-bromo-2-thienyl)acrylic acid | 144558-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 3-(4-bromo-2-thienyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(4-bromo-thiophen-2-yl)-acrylic acid；3-(4-bromothiophen-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 144558-44-1
• 化学式: C₇H₅BrO₂S
• mdl: MFCD00051662
• 分子量: 233.085
• InChiKey: VHKFUECAKTYKCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-2-thienyl)acrylic acid 、 4,4-二甲基环己酮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 silver carbonate 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以29%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-烯基羧酸与环酮的脱羧环合反应选择性合成熔融呋喃：二杂芳基衍生物的合成

  摘要：

  α，β-链烯基羧酸与脂肪族环酮进行Cu II介导的脱羧环化反应，以提供具有合成价值的二杂环。环空工艺可耐受多种脂族酮和杂环烯基羧酸，从而产生具有完全区域选择性的取代的稠合呋喃衍生物。当前的方案提供了一种可综合应用的途径，可通过铜介导的单电子转移和脱羧作用构建各种寡杂环。值得注意的是，使用该协议已成功实现了相对不可访问的二杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201906264
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-噻吩甲醛 、 丙二酸 在 哌啶 盐酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-bromo-2-thienyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Heteroaryl-substituted carboxamides and use thereof for the stimulation of the expression of NO synthase

  摘要：

  本发明涉及公式I的杂环取代羧酰胺，其中Het、A、X、R1、R2和R3具有索引中指示的含义，这些化合物调节内皮一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，公式I的化合物上调内皮一氧化氮合酶酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或正常化降低的NO水平的情况。该发明还涉及公式I化合物的制备方法，包括它们的药物组合物，以及公式I化合物用于制造刺激内皮一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物的用途，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。

  公开号：

  EP1939181A1

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。
• Divergent Reactivity in Palladium-Catalyzed Annulation with Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids: Direct Access to Substituted 2-Quinolinones and Indoles
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201501208

  日期：2015.6.8

  A palladium‐catalyzed CH activation strategy has been successfully employed for exclusive synthesis of a variety of 3‐substituted indoles. A [3+3] annulation for synthesizing substituted 2‐quinolinones was recently developed by reaction of α,β‐unsaturated carboxylic acids with diarylamines under acidic conditions. In the present work, an analogous [3+2] annulation is achieved from the same set of

  钯催化的CH活化策略已成功用于各种3取代的吲哚的独家合成。最近，通过α，β-不饱和羧酸与二芳基胺在酸性条件下反应，开发了一种用于合成取代的2-喹啉酮的[3 + 3]环。在目前的工作中，在基本条件下，从同一组起始原料中获得了类似的[3 + 2]环空，仅生成1,3-二取代的吲哚。机理研究表明，在反应条件下，邻pal合-π-配位-β-迁移插入-β-氢化物消除反应顺序是有效的。
• [EN] PYRIDINONE AND PYRIMIDINONE DERIVATIVES AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINONE ET DE PYRIMIDINONE COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2013093484A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention provides compounds of the general formula (I), their salts and N- oxides, and solvates and prodrugs thereof (wherein the characters are as defined in the description). The compounds of the general formula (I) are inhibitors of Factor XIa, so that they are useful in the prevention of and/or therapy for thromboembolic diseases.

  本发明提供了一般式(I)的化合物，它们的盐和N-氧化物，以及它们的溶剂合物和前药（其中字符如描述中所定义）。一般式(I)的化合物是因子XIa的抑制剂，因此它们在预防和/或治疗血栓栓塞疾病方面是有用的。
• Heteroarylacrylamides and their use as pharmaceuticals for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase
  申请人：sanofi-aventis

  公开号：EP1939180A1

  公开（公告）日：2008-07-02

  The present invention relates to heteroarylacrylamides of the formula I, in which Het, X, Ra, Rb, R1, R2 and R3 have the meanings indicated in the claims, which modulate the transcription of endothelial nitric oxide (NO) synthase and are valuable pharmacologically active compounds. Specifically, the compounds of the formula I upregulate the expression of the enzyme endothelial NO synthase and can be applied in conditions in which an increased expression of said enzyme or an increased NO level or the normalization of a decreased NO level is desired. The invention further relates to processes for the preparation of compounds of the formula I, to pharmaceutical compositions comprising them, and to the use of compounds of the formula I for the manufacture of a medicament for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase or for the treatment of various diseases including cardiovascular disorders such as atherosclerosis, thrombosis, coronary artery disease, hypertension and cardiac insufficiency, for example.

  本发明涉及式I的杂环丙烯酰胺， 其中Het、X、Ra、Rb、R1、R2和R3具有权利要求中所示的含义，这些化合物调节内皮型一氧化氮（NO）合酶的转录，并且是有价值的药理活性化合物。具体地，式I的化合物上调内皮型一氧化氮合酶的表达，并可应用于需要增加该酶的表达或增加NO水平或恢复降低的NO水平的情况。本发明还涉及制备式I化合物的方法，包括它们的药物组合物，以及利用式I化合物制造用于刺激内皮型一氧化氮合酶表达或治疗各种疾病的药物，包括心血管疾病，如动脉粥样硬化、血栓形成、冠状动脉疾病、高血压和心脏功能不全等。
• Thienopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050020619A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶很有用。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。