2-acetylpyridine oxime acetate | 3240-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-acetylpyridine oxime acetate
• 英文别名: 2-Acetyl-pyridin-O-acetyloxim；O-Acetyl-methyl-2-pyridyl-ketoxim；2-Acetyl-pyridin-O-acetyl-ketoxim；(1-Pyridin-2-ylethylideneamino) acetate
• CAS: 3240-16-2
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• 分子量: 178.191
• InChiKey: DTAXEVPOZXGNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetylpyridine oxime acetate 、 六氟乙酰丙酮 在 碘化铵 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4,6-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  肟的无过渡金属的N–O还原：氟化吡啶的模块合成

  摘要：

  已开发出一种基于NH 4 I的还原系统，以促进肟N–O键的裂解，从而使多种药理学意义重大的氟化吡啶能够模块化合成。与传统的吡啶组装缩合方法相比，该方案具有高度的区域选择性和化学选择性，并具有广泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01564
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-acetylpyridine oxime acetate
  参考文献：
  名称：

  多元醇β-羟酰胺的位点选择性酯化及其在丝氨酸选择性糖肽修饰中的应用。

  摘要：

  描述了在其他羟基存在下β-羟基酰胺的位点选择性酰化。这种修饰成功的关键是金属模板驱动的酰化反应，该反应使用吡啶酮肟肟酯与CuOTf结合作为酰化剂。该策略使β-羟基能够在各种衍生物（包括空间受阻的仲β-醇）中位点选择性地被酰化。该方法的实用性通过用未保护的糖对糖肽进行丝氨酸选择性修饰来展示。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02809

文献信息

• Copper-catalyzed synthesis of thiazol-2-yl ethers from oxime acetates and xanthates under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jinghe Cen、Jianxiao Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8cc00445e

  日期：——

  acetates and xanthates for the synthesis of thiazol-2-yl ethers with remarkable regioselectivity has been developed. Various oxime acetates, whether derived from aryl ketones or alkyl ketones, or natural product cores are suitable for this conversion. Unique dihydrothiazoles were also obtained when both reaction sites were methine. Mechanistic studies indicated that imino copper(III) intermediates were involved

  新型的铜催化的肟肟酸酯和黄药酸酯的环化反应用于合成噻唑-2-基醚，具有显着的区域选择性。各种衍生自芳基酮或烷基酮的乙酸肟酯，或天然产物核均适用于该转化。当两个反应位点均为次甲基时，也获得了独特的二氢噻唑。机理研究表明，涉及亚氨基铜（III）中间体。另外，该方案在氧化还原中性条件下进行，不需要添加剂或配体。
• Synthesis of enaminones via copper-catalyzed decarboxylative coupling reaction under redox-neutral conditions
  作者：Zhongzhi Zhu、Xiaodong Tang、Jianxiao Li、Xianwei Li、Wanqing Wu、Guohua Deng、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c7cc00260b

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)-H oxidative functionalization of aromatic oxime acetates with [small alpha]-oxocarboxylic acids was reported. This process involved N-O/C-C bond cleavages and C-C bond formations to furnish substituted enaminones under...

  报道了用小α-氧代羧酸对芳族肟乙酸酯的新型铜催化的C（sp3）-H氧化官能化。该过程涉及NO / CC键的裂解和CC键的形成，以在...下提供取代的烯胺。
• Copper‐Catalyzed Synthesis of <i>gem</i> ‐Bisarylthio Enamines under Redox‐Neutral Conditions
  作者：Jiabin Ni、Xiaokang Mao、Ao Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900035

  日期：2019.4.23

  An efficient approach for the construction of gem‐bisarylthio enamines via coupling of oxime acetates with diaryl disulfides is developed. This process involved copper‐catalyzed N−O/S−S bond cleavages and formation of two new C−S bonds. A broad range of substrates with diverse functional groups were tolerated.

  通过将乙酸肟与二芳基二硫化物偶合，开发了一种有效的方法来构造双芳基双烯胺。这个过程涉及铜催化的N-O / S-S键断裂和两个新的C-S键的形成。可以耐受具有各种官能团的多种底物。
• 一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物及 其制备方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN111087338B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明属于有机合成领域，特别涉及一种磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物及其制备方法。以肟酯与磺酰胺基丙二酸酯为原料，铜盐为催化剂，肟酯为内氧化剂，在有机溶剂中进行反应，首次制备出磺酰胺基取代的二氢吡咯酮类衍生物。本发明选用的肟酯、磺酰胺基丙二酸酯类化合物，原料简单易得；操作步骤简单；催化剂廉价易得；底物范围广；官能团容忍性好；各种取代的肟酯和磺酰胺基丙二酸酯都能以较好的产率获得最终的二氢吡咯酮类衍生物。此外，该方法具有产率高、反应条件温和、合成路线短等优点，在合成二氢吡咯酮衍生物方法上具有重要的应用价值。
• Ruthenium-Catalyzed Cyclization of Ketoxime Acetates with DMF for Synthesis of Symmetrical Pyridines
  作者：Mi-Na Zhao、Rong-Rong Hui、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/ol501183z

  日期：2014.6.6

  A novel ruthenium-catalyzed cyclization of ketoxime carboxylates with N,N-dimethylformamide (DMF) for the synthesis of tetrasubstituted symmetrical pyridines has been developed. A methyl carbon on DMF performed as a source of a one carbon synthon. And NaHSO3 plays a role in the reaction.

  已开发出一种新的钌催化的酮肟肟羧酸酯与N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的环化反应，用于合成四取代的对称吡啶。DMF上的甲基碳作为一个碳合成子的来源。NaHSO 3在反应中起作用。