2-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲氧基)丙酸 | 1035794-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲氧基)丙酸
• 英文名称: 2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>propionic acid
• 英文别名: 2-((2-(Trimethylsilyl)ethoxy)methoxy)propanoic acid；2-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)propanoic acid
• CAS: 1035794-06-9
• 化学式: C₉H₂₀O₄Si
• 分子量: 220.341
• InChiKey: KNYIOTKZTBKTMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  292.6±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氯甲烷 、 2-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲氧基)丙酸 在 cesium bicarbonate 、 sodium iodide 作用下， 生成 2-hydroxypropionic acid iodomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  发现半富马酸酯和（α-L-丙氨氧基）甲基醚作为抗风湿性羟吲哚的前药：烯醇式OH基团的前药。

  摘要：

  制备了抗风湿性羟吲哚1的醚，酯和碳酸酯衍生物，并将其筛选为1的潜在前药。这一工作导致发现了1的（α-L-丙氨氧基）-甲基醚和半富马酸酯衍生物，可以有效地递送药物。进入试验动物的循环中，在固态下是稳定的，并且在确保胃稳定所需的低pH值的溶液中具有良好的稳定性。成功实现了跨物种（大鼠，狗和猴子）1的可接受生物利用度，其原因是在促销品中加入了可离子化的功能，以补偿掩盖游离药物的极性烯醇式OH基团。但是，如半琥珀酸酯，半己二酸酯，半豆酸酯，和无法分离的1的α-氨基酯衍生物。一个明显的例外是1的半富马酸酯衍生物，它在中性pH下不仅可分离，而且实际上比不可电离的酯类似物更稳定。半富马酸盐的溶液和固态稳定性，以及其作为1的前药的活性表明，半富马酸盐被认为是半琥珀酸酯作为醇的前药衍生物的替代物，特别是在溶液状态稳定性是一个问题的情况下。

  DOI：

  10.1021/jm950575k
• 作为产物：
  描述：

  2-<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methoxy>propionic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到2-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)甲氧基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  发现半富马酸酯和（α-L-丙氨氧基）甲基醚作为抗风湿性羟吲哚的前药：烯醇式OH基团的前药。

  摘要：

  制备了抗风湿性羟吲哚1的醚，酯和碳酸酯衍生物，并将其筛选为1的潜在前药。这一工作导致发现了1的（α-L-丙氨氧基）-甲基醚和半富马酸酯衍生物，可以有效地递送药物。进入试验动物的循环中，在固态下是稳定的，并且在确保胃稳定所需的低pH值的溶液中具有良好的稳定性。成功实现了跨物种（大鼠，狗和猴子）1的可接受生物利用度，其原因是在促销品中加入了可离子化的功能，以补偿掩盖游离药物的极性烯醇式OH基团。但是，如半琥珀酸酯，半己二酸酯，半豆酸酯，和无法分离的1的α-氨基酯衍生物。一个明显的例外是1的半富马酸酯衍生物，它在中性pH下不仅可分离，而且实际上比不可电离的酯类似物更稳定。半富马酸盐的溶液和固态稳定性，以及其作为1的前药的活性表明，半富马酸盐被认为是半琥珀酸酯作为醇的前药衍生物的替代物，特别是在溶液状态稳定性是一个问题的情况下。

  DOI：

  10.1021/jm950575k

文献信息

• Discovery of the Hemifumarate and (α-<scp>l</scp>-Alanyloxy)methyl Ether as Prodrugs of an Antirheumatic Oxindole:  Prodrugs for the Enolic OH Group
  作者：Ralph P. Robinson、Lawrence A. Reiter、Wayne E. Barth、Anthony M. Campeta、Kelvin Cooper、Brian J. Cronin、Rosalina Destito、Kathleen M. Donahue、Fred C. Falkner、Eugene F. Fiese、Diane L. Johnson、Alexander V. Kuperman、Theodore E. Liston、Deborah Malloy、John J. Martin、David Y. Mitchell、Frank W. Rusek、Sheri L. Shamblin、Charles F. Wright

  DOI：10.1021/jm950575k

  日期：1996.1.1

  acceptable bioavailabilities of 1 across species (rats, dogs, and monkeys) followed the inclusion of ionizable functionality within the promoiety to compensate for masking the polar enolic OH group of the free drug. However, the introduction of ionizable functionality was often associated with decreased stability, as demonstrated by the hemisuccinate, hemiadipate, hemisuberate, and alpha-amino ester derivatives

  制备了抗风湿性羟吲哚1的醚，酯和碳酸酯衍生物，并将其筛选为1的潜在前药。这一工作导致发现了1的（α-L-丙氨氧基）-甲基醚和半富马酸酯衍生物，可以有效地递送药物。进入试验动物的循环中，在固态下是稳定的，并且在确保胃稳定所需的低pH值的溶液中具有良好的稳定性。成功实现了跨物种（大鼠，狗和猴子）1的可接受生物利用度，其原因是在促销品中加入了可离子化的功能，以补偿掩盖游离药物的极性烯醇式OH基团。但是，如半琥珀酸酯，半己二酸酯，半豆酸酯，和无法分离的1的α-氨基酯衍生物。一个明显的例外是1的半富马酸酯衍生物，它在中性pH下不仅可分离，而且实际上比不可电离的酯类似物更稳定。半富马酸盐的溶液和固态稳定性，以及其作为1的前药的活性表明，半富马酸盐被认为是半琥珀酸酯作为醇的前药衍生物的替代物，特别是在溶液状态稳定性是一个问题的情况下。