2,4-diphenyl-3H-1,5-benzodiazepine | 1625-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4-diphenyl-3H-1,5-benzodiazepine
• 英文别名: 2,4-diphenyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine
• CAS: 1625-85-0
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂
• 分子量: 296.371
• InChiKey: GIORJBTWCGPEFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  442.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-diphenyl-3H-1,5-benzodiazepine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到3-bromo-2,4-diphenyl-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  1,5-苯并二氮杂卓的3-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  通过从1,2-二氨基苯（1）与二苯甲酰甲烷（2）进行杂环环化，然后在位置3溴化并引入二取代的1，5-二苯并二氮杂卓（5–9）的一系列3-羧酸衍生物羧基或丙二酸部分的引入。杂环的还原得到全氢衍生物（2，4-二苯基-1，2，4，5-四氢-3 H -1，5-苯并二氮杂-3-基）丙二酸二乙酯（9）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380315
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dihydro-2,4-diphenyl-1H-benzo[b][1,5]diazepine 在 potassium peroxomonosulphate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到2,4-diphenyl-3H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Chemical transformations of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1H,1,5-benzodiazepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00506159

文献信息

• Enantioselective synthesis of tunable chiral pyridine–aminophosphine ligands and their applications in asymmetric hydrogenation
  作者：Youran Liu、Fei Chen、Yan-Mei He、Chenghao Li、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/c9ob00770a

  日期：——

  ligands were enantioselectively synthesized based on chiral 2-(pyridin-2-yl)-substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinoline scaffolds, which were obtained in high yields and with excellent enantioselectivities via ruthenium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-(pyridin-2-yl)quinolines. The protocol features a wide substrate scope and mild reaction conditions, enabling scalable synthesis. These chiral

  基于手性2-（吡啶-2-基）-取代的1,2,3,4-四氢喹啉骨架，对映选择性地合成了一个可调谐的手性吡啶-氨基膦配体的小型文库，该文库以高收率和优异的对映选择性通过钌催化的2-（吡啶-2-基）喹啉不对称氢化。该方案具有广泛的底物范围和温和的反应条件，可实现可扩展的合成。这些手性P，N配体已成功应用于Ir催化的基准烯烃和具有挑战性的七元环亚胺（包括苯并ze庚因和苯并二氮杂卓）的不对称加氢反应。在2,4-二芳基-3 H-苯并[ b ]氮杂和2,4-不对称氢化反应中，具有出色的对映和非对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）和/或前所未有的化学选择性。二芳基-3 H-苯并[ b ] [1,4]二氮杂pine。
• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Disubstituted 1,5-Benzodiazepines Using Cationic Ruthenium Diamine Catalysts: An Unusual Achiral Counteranion Induced Reversal of Enantioselectivity
  作者：Zi-Yuan Ding、Fei Chen、Jie Qin、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201200309

  日期：2012.6.4

  highly enantioselective hydrogenation of 2,4‐disubstituted 1,5‐benzodiazepines using chiral cationic ruthenium diamine catalysts (R,R)‐1 has been developed (see scheme; BArF=tetrakis(3,5‐bistrifluoromethylphenyl)borate). Either enantiomer of 2,4‐diaryl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐benzodiazepine derivatives could be obtained by using the same enantiomer of ligand but in the presence of a different achiral counteranion

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。
• Influence of the nature of the substituent on the supramolecular synthon in crystals of benzo[b][1,4]diazepine derivatives
  作者：A. I. Samigullina、A. T. Gubaidullin、L. V. Mustakimova、V. A. Mamedov

  DOI：10.1007/s11172-014-0617-4

  日期：2014.6

  New benzo[b][1,4]diazepine derivatives, which differ only by the substituents in the positions 2 and 4 of the diazepine ring, were synthesized and studied by physicochemical methods. According to the X-ray diffraction data, the benzodiazepine moiety adopts a boat conformation in the crystal. The influence of the nature of the substituents on the type of the resulting supramolecular synthons was investigated.

  新型的苯并[b][1,4]二氮杂卓衍生物，仅在二氮杂卓环的2位和4位上的取代基有所不同，通过物理化学方法合成并进行了研究。根据X射线衍射数据，该化合物晶体中的苯并二氮杂卓部分采取船式构象。研究了取代基的性质对形成的超分子结构单元类型的影响。
• Heterogeneous acid catalysts prepared by immobilization of H3PW12O40 on silica through impregnation and inclusion, applied to the synthesis of 3H-1,5-benzodiazepines
  作者：M. Dolores Morales、Antonia Infantes-Molina、J.M. Lázaro-Martínez、Gustavo P. Romanelli、Luis R. Pizzio、Enrique Rodríguez-Castellón

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110842

  日期：2020.4

  Solid acid catalysts were successfully prepared using mesoporous silica (MESOSI) as support and tungstophosphoric acid (KTPA) as active phase, which was incorporated by impregnation (MESOSI#KTPA) and inclusion ([email protected]). TEM (transmission electron microscopy) images of MESOSI samples revealed the presence of mesopores (worm-like structured) and well-defined pore channels. XRD patterns of

  使用介孔二氧化硅（MESOSI）作为载体和钨磷酸（KTPA）作为活性相，成功制备了固体酸催化剂，并通过浸渍（MESOSI＃KTPA）和包合物掺入（[电子邮件保护]）。MESOSI样品的TEM（透射电子显微镜）图像显示存在中孔（蠕虫状结构）和定义明确的孔道。MESOSI＃KTPA样品的XRD图谱显示H 3 PW 12 O 40 ·6H 2 O的小晶体，这些晶体不存在于[电子邮件保护的]材料中。KTPA改性的MESOSI的比表面积随杂多酸含量的增加而降低。31 P NMR和FT-IR表征证实存在未降解的[H3-X PW 12 ö 40 ] X-和[PW 12 ø 40 ] 3-的阴离子与所述相互作用的硅OH 2 +基团MESOSI的。电位滴定结果表明，在[受电子邮件保护的]和[受电子邮件保护的]样品中，酸强度和酸性位点的数量均随KTPA含量的增加而增加。而且，MESOSI＃KTPA材料的酸性比[email
• An Efficient Synthesis of 3H-1,5-Benzodiazepine Derivatives Catalyzed by Heteropolyacids as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1002/jccs.200800125

  日期：2008.8

  3H-1,5-benzodiazepines were synthesized by the condensation of o-phenylendiamine and various 1,3-diketones in the presence of various heteropolyacid (HPA) catalysts under mild conditions in very good yields and with high selectivity.

  3H-1,5-苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和各种1,3-二酮在各种杂多酸（HPA）催化剂存在下在温和条件下以非常好的收率和高选择性缩合合成的。