1-(prop-2-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one | 1108181-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(prop-2-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-allyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one；1-allyl-4-(trifluoromethyl)-1H-pyrimidin-2-one；1-Prop-2-enyl-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-one
• CAS: 1108181-28-7
• 化学式: C₈H₇F₃N₂O
• 分子量: 204.152
• InChiKey: FHKMWCUDHMSWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-90 °C
• 沸点：
  185.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2-oxo-3-(prop-2-en-1-yl)-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢乳清酸三氟甲基化类似物的合成

  摘要：

  4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮在叔胺催化剂存在下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成仅在3,6-位的迈克尔样1,4-共轭氢氰化加合物。所得 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carbonitriles 已被用于合成新的三氟甲基化 4,5-dihydroorotic acid 类似物及其外消旋和对映体纯形式的酯手性辅助方法。在晶态观察到的CF3基团的氟原子和酯基团的碳原子之间的正交分子内C-F…C=O相互作用可以稳定甲基2-oxo-6-(三氟甲基）六氢嘧啶-4-羧酸盐分子，带有轴向取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403495
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基脲 、 4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-butene-2-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-(prop-2-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢乳清酸三氟甲基化类似物的合成

  摘要：

  4-(三氟甲基)嘧啶-2(1H)-酮在叔胺催化剂存在下与三甲基甲硅烷基氰化物反应，生成仅在3,6-位的迈克尔样1,4-共轭氢氰化加合物。所得 2-oxo-6-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-4-carbonitriles 已被用于合成新的三氟甲基化 4,5-dihydroorotic acid 类似物及其外消旋和对映体纯形式的酯手性辅助方法。在晶态观察到的CF3基团的氟原子和酯基团的碳原子之间的正交分子内C-F…C=O相互作用可以稳定甲基2-oxo-6-(三氟甲基）六氢嘧啶-4-羧酸盐分子，带有轴向取代基。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403495

文献信息

• Synthesis and cytotoxic activity evaluation of some novel 1-(3-(aryl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-4-trihalomethyl-1 H -pyrimidin-2-ones in human cancer cells
  作者：Marcio M. Lobo、Cassiana M. Viau、Josiane M. dos Santos、Helio G. Bonacorso、Marcos A.P. Martins、Simone S. Amaral、Jenifer Saffi、Nilo Zanatta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.040

  日期：2015.8

  The synthesis of a series of 14 new 1-(3-(aryl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methyl)-4-trihalomethyl-1H-pyrimidin-2-ones from the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-allyl-4-(trihalomethyl)pyrimidin-2(1H)-ones with aryl nitrile oxides is described. Also, the antiproliferative activity of the title compounds was tested against five human tumoral cell lines: MCF-7 breast cancer cell line, ER+ (estrogen

  由1,3-偶极环加成反应合成一系列14个新的1-（3-（芳基-4,5-二氢异恶唑-5-基）甲基）-4-三卤甲基-1 H-嘧啶-2-酮描述了1-烯丙基-4-（三卤甲基）嘧啶-2（1 H）-与芳基腈氧化物的反应。同样，测试了标题化合物对五种人类肿瘤细胞系的抗增殖活性：MCF-7乳腺癌细胞系，ER +（雌激素受体阳性）； MCF-7乳腺癌细胞系。HepG-2（肝癌）；T-24（膀胱癌）；HCT-116细胞（结肠直肠癌）；和CACO-2。初步结果令人鼓舞，因为三种化合物的IC 50值均低于2μM，并且具有中等至高选择性。
• Regioselective decarboxylative addition of malonic acid and its mono(thio)esters to 4-trifluoromethylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Sergii V Melnykov、Andrii S Pataman、Yurii V Dmytriv、Svitlana V Shishkina、Mykhailo V Vovk、Volodymyr A Sukach

  DOI：10.3762/bjoc.13.259

  日期：——

  However, decarboxylative reactions with malonic acid and its mono(thio)esters have been poorly investigated so far despite the potential to become a convenient route to β-trifluoromethyl-β-amino acid derivatives and to their partially saturated heterocyclic analogues. Results: In this paper we show that 4-trifluoromethylpyrimidin-2(1H)-ones, unique heterocyclic ketimines, react with malonic acid under

  背景：由于对各种C-亲核试剂具有高反应活性，因此已知三氟甲基酮亚胺是合成α-三氟甲基化胺衍生物的有用试剂。然而，迄今为止，与丙二酸及其单（硫代）酯的脱羧反应尚未得到充分的研究，尽管有可能成为通往β-三氟甲基-β-氨基酸衍生物及其部分饱和的杂环类似物的便利途径。结果：在本文中，我们显示了4-三氟甲基嘧啶-2（1H）-一个独特的杂环酮亚胺在有机碱催化下与丙二酸反应，根据溶剂极性选择性地提供迈克尔-或曼尼希型脱羧加成产物。丙二酸单（硫代）酯仅产生迈克尔型产品。在Pd / C作为催化剂存在下，通过环内C = C双键的温和氢化，可以将两种区域异构产物转化为饱和的（2-氧六氢嘧啶-4-基）乙酸衍生物。通过X射线衍射在结构上确定在迈克尔型产物还原时选择性形成的顺式立体异构体。这项研究的结果是，制备了许多含有三氟甲基化，部分或完全饱和的2-氧代嘧啶核的新型乙酸衍生物，并将其表征为有前途的构件。结论：已经开
• Comparative Study of the Chemoselectivity and Yields of the Synthesis of<i>N</i>-Alkyl-4-(trihalomethyl)-1<i>H</i>-pyrimidin-2-ones
  作者：Nilo Zanatta、Débora Faoro、Liana da S. Fernandes、Patrícia B. Brondani、Darlene C. Flores、Alex F. C. Flores、Helio G. Bonacorso、Marcos A. P. Martins

  DOI：10.1002/ejoc.200800822

  日期：2008.12

  paper reports a comparative study of the chemoselectivity and yields of the synthesis of N-alkyl-4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones carried out by the cyclocondensation of 4-alkoxy-1,1,1-trihalo-3-alken-2-ones (enones) with methyl- and allylureas with the N-alkylation of 4-(trihalomethyl)-1H-pyrimidin-2-ones with methyl iodide and allyl bromide. To determine the chemoselectivity of the products

  本文报道了通过 4-烷氧基-1,1,1-三卤代环缩合反应合成 N-烷基-4-(三卤甲基)-1H-嘧啶-2-酮的化学选择性和产率的比较研究。 3-alken-2-ones（烯酮）与甲基-和烯丙基脲，4-（三卤甲基）-1H-pyrimidin-2-ones 与甲基碘和烯丙基溴的 N-烷基化。为了确定所得产物的化学选择性，所有化合物均通过 1H 和 13C NMR 以及 2D HMBC 光谱进行了全面分析。该研究表明，环缩合反应产生更好的产率并提供 N1-或 N3-烷基化产物，这取决于反应条件和烯酮上的取代基，而嘧啶-2-酮的烷基化产生较低的总产率和N1-烷基化产物或N1-和O-烷基化产物的混合物。
• Hydroaminoalkyl Functionalization of Pyrimidin‐2(1<i>H</i>)‐ones by Visible Light Organophotocatalysis: A Radical Approach to Biginelli‐Type Dihydropyrimidines
  作者：Oleh Lukianov、Viktor Tkachuk、Svitlana Shishkina、Leonid Lachmann、Olga Vadzyuk、Petro Borysko、Dmytro Kovalskyy、Isabelle Gillaizeau、Volodymyr Sukach

  DOI：10.1002/adsc.202300781

  日期：2023.10.24

  visible-light-mediated hydroaminoalkylation of pyrimidin-2(1H)-ones via the aza-Giese-type reaction in presence of acridinium dye as photocatalyst under mild aerobic conditions. Using N-Boc protected aminoalkyl trifluoroborates as radical precursors and various pyrimidine-2(1H)-one substrates, a diverse set of Biginelli-type 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones was prepared in 31–73% yields. Further transformation

  在此，我们报道了在吖啶鎓染料作为光催化剂存在下，在温和有氧条件下，通过氮杂吉斯型反应，可见光介导的嘧啶-2(1H)-酮的氢氨烷基化。使用N -Boc 保护的氨基烷基三氟硼酸盐作为自由基前体和各种嘧啶-2(1 H )-酮底物，以 31-73% 的浓度制备了多种 Biginelli 型 3,4-二氢嘧啶-2(1 H )-酮产量。所得产物的进一步转化使得能够合成3,6,7,7a-四氢-1H-吡咯并[3,4-d]嘧啶-2,5-二酮衍生物，该衍生物有望作为聚（ADP-核糖）抑制剂) 聚合酶 (PARP)（荧光测定中 PARP-2 的 IC50 为 0.46–1.12 μM）。
• Study of regioselectivity in cyanomethylation of 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1Н)-ones
  作者：Viktor M. Tkachuk、Serhii V. Melnykov、Anastasiia V. Vorobei、Volodymyr A. Sukach、Mykhailo V. Vovk

  DOI：10.1007/s10593-019-02420-w

  日期：2019.1

  Cyanoacetic acid reacted selectively with 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2(1H)-ones with the formation of Michael addition-decarboxylation products in DMSO solution at 85 degrees C and Mannich reaction products when the reagents were fused together under solventfree conditions.