5-(aminocarbonylamino)pentanoic acid | 370585-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(aminocarbonylamino)pentanoic acid
• 英文别名: 5-ureidopentanoic acid；5-ureido-valeric acid；(4-Carboxy-butyl)-harnstoff；5-Ureido-valeriansaeure；5-(Carbamoylamino)pentanoic acid
• CAS: 370585-29-8
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD03006375
• 分子量: 160.173
• InChiKey: JKFZKHRPJOYSAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  346.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二羟基四氢-2H-咪唑-2-酮 、 5-(aminocarbonylamino)pentanoic acid 以45%的产率得到(1R*,5S*)-5-(3,7-dioxo-2,4,6,8-tetraazabicyclo[3.3.0]oct-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Avidin and streptavidin ligands based on the glycoluril bicyclic system

  摘要：

  我们合成了带有羧酸侧链的甘氨酰脲衍生物，并证明它们能与阿维蛋白和链霉亲和素结合。只有当戊酸基团与 N 原子结合并具有适当的立体化学结构[(+)-对映体]时，在甘氨酰脲中引入戊酸侧链才会增加与这两种蛋白质的结合力。另一方面，与未取代的甘草利相比，在桥头碳或具有相反立体化学结构的 N 原子上引入戊酸侧链[（-）-对映体]会导致结合常数下降。将每种蛋白质与外消旋配体进行直接分光光度竞争滴定，可以测量配体与蛋白质复配的对映体选择性以及两种对映体的结合常数。就 N-取代的甘氨酰脲而言，侧链延伸一个亚甲基（从戊酸酯到己酸酯）后，与两种蛋白质的结合常数都增加了。为了预测这些配体与链霉亲和素的结合模式，我们使用 AutoDock 3.05 进行了对接研究。根据预测的结合模式，讨论了立体化学和侧链位置对链霉亲和素结合常数的影响。

  DOI：

  10.1039/b605081f
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 5-氨基颉草酸 以 水 为溶剂， 生成 5-(aminocarbonylamino)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Avidin and streptavidin ligands based on the glycoluril bicyclic system

  摘要：

  我们合成了带有羧酸侧链的甘氨酰脲衍生物，并证明它们能与阿维蛋白和链霉亲和素结合。只有当戊酸基团与 N 原子结合并具有适当的立体化学结构[(+)-对映体]时，在甘氨酰脲中引入戊酸侧链才会增加与这两种蛋白质的结合力。另一方面，与未取代的甘草利相比，在桥头碳或具有相反立体化学结构的 N 原子上引入戊酸侧链[（-）-对映体]会导致结合常数下降。将每种蛋白质与外消旋配体进行直接分光光度竞争滴定，可以测量配体与蛋白质复配的对映体选择性以及两种对映体的结合常数。就 N-取代的甘氨酰脲而言，侧链延伸一个亚甲基（从戊酸酯到己酸酯）后，与两种蛋白质的结合常数都增加了。为了预测这些配体与链霉亲和素的结合模式，我们使用 AutoDock 3.05 进行了对接研究。根据预测的结合模式，讨论了立体化学和侧链位置对链霉亲和素结合常数的影响。

  DOI：

  10.1039/b605081f

文献信息

• Protecting Group Free Synthesis of Carboxyl-substituted Dihydropyrimidines Through Biginelli Reaction
  作者：Eugeniy N. Ostapchuk、Andrey S. Plaskon、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Sergey V. Ryabukhin

  DOI：10.1002/jhet.1568

  日期：2013.11

  acetoacetic acid derivatives, and various carboxyl‐containing ureas was explored. It was found that the steric load of the urea substituents influenced strongly the reaction outcome; in particular, the method was efficient only in the case of unbranched mono‐substituted ureas bearing either aliphatic or aromatic groups. The method allows performing a one‐pot, protecting group free synthesis of dihydropyrimidines

  探索了氯三甲基硅烷促进的苯甲醛，乙酰乙酸衍生物和各种含羧基尿素的Biginelli型反应。发现脲取代基的空间负荷强烈影响反应结果。特别是，该方法仅在带有脂肪族或芳香族基团的直链单取代尿素中有效。该方法可以进行具有保护功能的二氢嘧啶的单锅，无保护基的合成。
• [FR] FOLATES MARQUÉS AU 18F EN TANT QUE RADIOTRACEURS DE TEP
  申请人：MERCK EPROVA AG

  公开号：WO2010040854A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention is directed towards new 18F-folate radiopharmaceuticals, wherein fluorine-18 is covalently linked to the glutamate portion of a folate or derivative thereof, a method of their preparation, as well as their use in diagnosis and monitoring of therapy of cancer and inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明涉及新的18F-叶酸类放射性药物，其中氟-18与叶酸或其衍生物的谷氨酸部分共价结合，以及它们的制备方法，以及它们在癌症、炎症和自身免疫疾病的诊断和治疗监测中的用途。
• N-acyl-amino acid derivatives and pharmaceutical compositions containing them, intermediates and starting compounds
  申请人：MERRELL TORAUDE ET COMPAGNIE

  公开号：EP0021883A2

  公开（公告）日：1981-01-07

  ovel N-acyl amino acid derivatives are irreversible inhibitors of angiotensin-converting enzyme and have the following general Formula 1:- wherein:- Z represents an electron-withdrawing group, preferably cyano or a carbonyl-terminated functional group; X represents a group which, in combination with Z, can form a Michael acceptor after abstraction of the proton from the carbon atom adjacentto X, and preferably X is ethynyl or a fluoromethyl group; R, represents hydrogen, alkyl or phenylalkyl; and R2 represents an aminocarboxylic acid residue obtained by removal of a hydrogen atom from the amino group thereof. Novel intermediates include compounds of the following general Formula 21:- wherein A represents tert-butyl, dibenzyl or trityl, and compounds of the following general Formula 36 (being the combination of Formulae 29 and 35 herein):- wherein X1 represents ethynyl or mono-, di- or trifluoromethyl; R1 is a defined above; Re represents hydroxy, alkoxy or amino; and R10 represents hydrogen, alkyl, phenylalkyl, phenyl or p-methoxyphenyl.

  新型 N-酰基氨基酸衍生物是血管紧张素转换酶的不可逆抑制剂，通式 1 如下：- N-酰基氨基酸衍生物是血管紧张素转换酶的不可逆抑制剂。 其中 Z 代表一个抽电子基团，最好是氰基或羰基末端官能团； X 代表一个基团，该基团与 Z 结合，在从与 X 相邻的碳原子上抽取质子后可形成迈克尔受体，优选 X 为乙炔基或氟甲基； R 代表氢、烷基或苯基烷基；以及 R2 代表通过从氨基中去除一个氢原子而得到的氨基甲酸酯残基。 新型中间体包括以下通式 21：- 的化合物。 其中 A 代表叔丁基、二苄基或三苄基，以及以下通式 36 的化合物（即本文式 29 和 35 的组合）： - 其中 X1 代表乙炔基。 其中 X1 代表乙炔基或单、双或三氟甲基； R1 是上文所定义的 Re 代表羟基、烷氧基或氨基；以及 R10 代表氢、烷基、苯基烷基、苯基或对甲氧基苯基。
• INK COMPOSITION, INKJET RECORDING METHOD AND COLORED BODY
  申请人：Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2589631A1

  公开（公告）日：2013-05-08

  Disclosed is a water-based black ink composition which exhibits a low intensity, colorless and neutral black color and provides a black recorded image the printed image of which has high density. The ink composition comprises at least one compound represented by the formula (1) or a salt thereof as a pigment (I) and an azo compound having λmax within the range of 550-660 nm as a pigment (II). In the formula (1), R1 to R8 independently represent a hydrogen atom; a halogen atom; a sulfo group; a carboxy group; a sulfamoyl group; a carbamoyl group; a C1-C4 alykyl group; a C1-C4 alkoxy group; and a C1-C4 alkoxy group, or the like substituted with at least one group selected from a group consisting of a hydroxy group, a C1-C4 alkoxy group, a hydroxy C1-C4 alkoxy group, a sulfo group and a carboxy group. X represents a bivalent cross-linking group.

  本发明公开了一种水基黑色油墨组合物，该组合物显示出低浓度、无色和中性的黑色，并提供黑色记录图像，其印刷图像具有高密度。该油墨组合物包含至少一种由式（1）表示的化合物或其盐作为颜料（I），以及一种λmax 在 550-660 纳米范围内的偶氮化合物作为颜料（II）。在式 (1) 中，R1 至 R8 独立地代表氢原子、卤素原子、磺基、羧基、氨基磺酰基、氨基甲酰基、C1-C4 烷基、C1-C4 烷氧基和 C1-C4 烷氧基，或被至少一个选自羟基、C1-C4 烷氧基、羟基 C1-C4 烷氧基、磺基和羧基的基团取代的类似基团。X 代表二价交联基团。
• INK SET
  申请人：Seiko Epson Corporation

  公开号：EP2977414A1

  公开（公告）日：2016-01-27

  There is provided an ink set including at least: a yellow ink; a magenta ink; and a cyan ink, in which the yellow ink includes one or more kinds selected from a group consisting of coloring materials represented by the following Formulae (Y-1) and (Y-2), the magenta ink includes one or more kinds selected from a group consisting of coloring materials represented by the following Formulae (M-1) and (M-2), and the cyan ink includes one or more kinds selected from a group consisting of coloring materials represented by the following Formulae (C-1) and (C-2).

  提供了一套油墨，至少包括：黄色油墨、品红色油墨和青色油墨，其中黄色油墨包括从下式（Y-1）和（Y-2）所代表的着色材料组成的组中选出的一种或多种，品红色油墨包括从下式（M-1）和（M-2）所代表的着色材料组成的组中选出的一种或多种，青色油墨包括从下式（C-1）和（C-2）所代表的着色材料组成的组中选出的一种或多种。