3-ethoxy-2-methylacryloyl chloride | 128435-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methylacryloyl chloride
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-methylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 128435-67-6
• 化学式: C₆H₉ClO₂
• 分子量: 148.589
• InChiKey: NQYQCJYPPVJJAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methylacryloyl chloride 以 苯 为溶剂， 生成 methyl 3-ethoxy-2-methylacryloylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  活化丙烯酰氨基甲酸酯作为合成N-1取代的胸腺嘧啶和尿嘧啶的试剂的稳定性和反应性– NMR和DFT研究

  摘要：

  基于NMR测量和量子化学计算，提出了丙烯酰氨基甲酸酯7a-b分解产生高反应性异氰酸酯3a-b的机理。实验动力学数据和DFT计算之间的良好一致性使我们能够证明7a–d的稳定性取决于丙烯酰基部分中甲基的存在以及分子中硝基酚部分中硝基的位置。此外，通过1 H NMR探索了7a-d与弱亲核性和空间受阻的2,4,6-三叔丁基苯胺的反应性，证明了试剂7a-d的实用性可提供各种1-N-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶具有潜在的有趣生物学特性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1775
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-ethoxy-2-methylacrylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-ethoxy-2-methylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  活化丙烯酰氨基甲酸酯作为合成N-1取代的胸腺嘧啶和尿嘧啶的试剂的稳定性和反应性– NMR和DFT研究

  摘要：

  基于NMR测量和量子化学计算，提出了丙烯酰氨基甲酸酯7a-b分解产生高反应性异氰酸酯3a-b的机理。实验动力学数据和DFT计算之间的良好一致性使我们能够证明7a–d的稳定性取决于丙烯酰基部分中甲基的存在以及分子中硝基酚部分中硝基的位置。此外，通过1 H NMR探索了7a-d与弱亲核性和空间受阻的2,4,6-三叔丁基苯胺的反应性，证明了试剂7a-d的实用性可提供各种1-N-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶具有潜在的有趣生物学特性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1775

文献信息

• Synthesis of [3-(phosphonomethoxy)pyrrolidin-1-yl] derivatives of pyrimidines and purines: analogues of 2′,3′-dideoxynucleotides
  作者：Michael R. Harnden、Richard L. Jarvest、Martin J. Parratt

  DOI：10.1039/p19920002259

  日期：——

  Pyrrolidin-1-yl derivatives of pyrimidines and purines, incorporating the phosphonomethoxy group as a phosphate mimic, were prepared as analogues of 2',3'-dideoxynucleotides. The heterocyclic bases uracil, thymine, cytosine, adenine and hypoxanthine were constructed upon the primary amino group of the N-aminopyrrolidine 7, which was prepared by reaction of the dibromide 6 with hydrazine.
• Effenberger,F.; Hartmann,W., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3260 - 3267
  作者：Effenberger,F.、Hartmann,W.

  DOI：——

  日期：——