6,6-dibromobicyclo<3.1.0>hexane | 2568-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 6,6-dibromobicyclo<3.1.0>hexane
• 英文别名: 6,6-Dibrombicyclo<3.1.0>hexan；cyclopentene - dibromocarbene adduct；6,6-Dibrombicyclo<3.1.0>hexen；(1S,5R)-6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane
• CAS: 2568-36-7
• 化学式: C₆H₈Br₂
• 分子量: 239.938
• InChiKey: AWBYXRBBKIGDNV-SYDPRGILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver cyanate 、 6,6-dibromobicyclo<3.1.0>hexane 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Bromo-6-isocyanato-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Concise synthetic route to both enantiomeric forms of 2,3,4,4a-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one, the tetracyclic skeleton associated with the narcissus alkaloids lycoricidine and narciclasine

  摘要：

  与标题生物碱1和2相关的四环骨架的两种对映体形式(S)-4和(R)-4已被制备；关键步骤涉及异氰酸银促进宝石-二溴环丙烷 5 的开环，并用 (–)-薄荷醇捕获生成的烯丙基异氰酸酯 (±)-6。

  DOI：

  10.1039/c39940000061
• 作为产物：
  描述：

  环戊烯 、 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 生成 6,6-dibromobicyclo<3.1.0>hexane
  参考文献：
  名称：

  KOSTIKOV R. R.; MOLCHANOV A. P.; MYULSHTEDT M.; KUL P., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, NO 6, 1229-1233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Christl, Manfred; Schreck, Michael, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 915 - 920
  作者：Christl, Manfred、Schreck, Michael

  DOI：——

  日期：——
• Kostikov, R. R.; Molchanov, A. P.; Muehlstaedt, M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, p. 1062 - 1065
  作者：Kostikov, R. R.、Molchanov, A. P.、Muehlstaedt, M.、Kuhl, P.

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 6,6-dibromobicyclo[3.1.0]hexane with methyllithium. Efficient trapping of 1,2-cyclohexadiene by styrene
  作者：William Robert Moore、William R. Moser

  DOI：10.1021/jo00829a008

  日期：1970.4
• Concise synthetic route to both enantiomeric forms of 2,3,4,4a-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-j]phenanthridin-6(5H)-one, the tetracyclic skeleton associated with the narcissus alkaloids lycoricidine and narciclasine
  作者：Martin G. Banwell、Cameron J. Cowden、Maureen F. Mackay

  DOI：10.1039/c39940000061

  日期：——

  Both enantiomeric forms, (S)-4 and (R)-4, of the tetracyclic skeleton associated with the title alkaloids 1 and 2 have been prepared; the key step involved silver isocyanate-promoted ring-opening of gem-dibromocyclopropane 5 and trapping of the resulting allylic isocyanate (±)-6 with (–)-menthol.

  与标题生物碱1和2相关的四环骨架的两种对映体形式(S)-4和(R)-4已被制备；关键步骤涉及异氰酸银促进宝石-二溴环丙烷 5 的开环，并用 (–)-薄荷醇捕获生成的烯丙基异氰酸酯 (±)-6。
• KOSTIKOV R. R.; MOLCHANOV A. P.; MYULSHTEDT M.; KUL P., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, NO 6, 1229-1233
  作者：KOSTIKOV R. R.、 MOLCHANOV A. P.、 MYULSHTEDT M.、 KUL P.

  DOI：——

  日期：——