4-(二己基氨基)苯甲醛 | 90133-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(二己基氨基)苯甲醛
• 英文名称: 4-formyl-N,N-dihexylaniline
• 英文别名: 4-(dihexylamino)benzaldehyde；4-(N,N-dihexylamino)benzaldehyde；p-dihexylaminobenzaldehyde；N,N-dihexil-4-aminobenzaldehyde；Benzaldehyde, 4-(dihexylamino)-
• CAS: 90133-80-5
• 化学式: C₁₉H₃₁NO
• 分子量: 289.461
• InChiKey: UKTWAOCWPWUTHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(二己基氨基)苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-2-formyl-2'-2-[(E)-(4-N,N-dihexylaminobenzylidene)methyl]-6,6'-bis(4,5-dihydro-6H-cyclopenta[b]thienylidene)
  参考文献：
  名称：

  基于刚性噻吩基π共轭间隔基的二阶非线性光学器件的推挽生色团的设计与合成。

  摘要：

  合成了两个系列的推挽生色团，它们围绕通过共价键或通过非共价分子内相互作用而硬化的基于噻吩的pi共轭间隔基构建，并通过紫外可见光谱，电场诱导的二次谐波产生（EFISH）和差示扫描量热法进行了表征。基于共价桥联二噻吩基乙烯（DTE）间隔基的发色团与基于开链DTE的类似物的生色团的线性和二阶非线性光学性质的比较表明，间隔基的刚性共同导致吸收最大值的显着红移分子二次超极化率（mu beta）大大提高，达到了迄今为​​止报道的最高值。NLO-phores的第二系列是从2,2' -双（3,4-乙撑二氧噻吩）（BEDOT）π共轭间隔基。如X射线和UV-vis数据所示，在这种情况下，间隔物的刚性源自硫和氧原子之间的非共价分子内相互作用。再次，与基于未取代的联噻吩间隔基的母体化合物的比较揭示了最大吸收的显着红移和μβ的大大增强。为了区分乙二氧基的电子和几何效应的贡献，已经合成了基于3，4-乙二氧基噻吩（ED

  DOI：

  10.1021/jo010713f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Di-N-己基苯胺 生成 4-(二己基氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于三氰基亚丙基的花菁染料的线性和非线性光学性质：协同实验和理论研究。

  摘要：

  设计了具有基于三氰基亚丙基的受体单元通过不同长度的多烯桥连接到二己基氨基苯基或二己基氨基硫代苯基供体基团的新的花菁染料。所有衍生物均表现出很强的偶极特性，并表现出典型的分子内电荷转移（ICT）过渡。NMR光谱实验与DFT计算相结合表明，供体-受体对的性质和共轭接头的长度都强烈影响染料的电子结构，并引起键长交替（BLA）的改变和显着的位移。 ICT吸收频段。Hyper-Rayleigh散射实验表明，随着多烯链长度的增加，二次谐波产生响应呈指数增加。惊人地 具有最强供体-受体对的最大生色团具有很高的首次超极化能力，并具有类似花青的电子结构，这显然与两国模型预测的最佳BLA范式相矛盾。尽管它随着多烯链长度的增加而降低，但所有染料也表现出很高的热稳定性，这证明了它们在非线性光学器件中的应用潜力。

  DOI：

  10.1002/cphc.201701143

文献信息

• Two-Photon Absorption in Three-Dimensional Chromophores Based on [2.2]-Paracyclophane
  作者：Glenn P. Bartholomew、Mariacristina Rumi、Stephanie J. K. Pond、Joseph W. Perry、Sergei Tretiak、Guillermo C. Bazan

  DOI：10.1021/ja038743i

  日期：2004.9.1

  and bis(1,4)-(4' '-(4'-dihexylaminostyryl)styryl)benzene (5R) were also synthesized to reveal the properties of the "monomeric" counterparts. The two-photon absorption cross sections were determined by the two-photon induced fluorescence method using both femtosecond and nanosecond pulsed lasers as excitation sources. While there is a red shift in the linear absorption spectra when going from the "monomer"

  合成了一系列由 [2.2] 对环芳烃核心结合在一起的 α,omega-bis 供体取代的低聚亚苯基亚乙烯基二聚体，以探测重复单元的数量和通过空间离域如何影响双光子吸收截面。具体而言，对环烷分子是四(4,7,12,15)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)[2.2]对环烷(3R(D))，四(4,7,12,15)-(4''- (4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2]对环烷(5R(D))和四(4,7,12,15)-(4'"-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯乙烯基)苯乙烯基)[2.2] 对环芳烷 (7R(D)). 化合物双 (1,4)-(4'-二己基氨基苯乙烯基)苯 (3R) 和双 (1,4)-(4''-(4'-二己基氨基苯乙烯基)还合成了苯乙烯基)苯 (5R) 以揭示“单体”对应物的特性。双光子吸收截面通过使用飞秒和纳秒脉冲激光器作为激发源的双光子诱导荧光法测定。当从“单体”发色团到对环芳烃“二聚体”（即
• Nonlinear Optical and Two-Photon Absorption Properties of 1,3,5-Tricyano-2,4,6-tris(styryl)benzene-Containing Octupolar Oligomers
  作者：Bong Rae Cho、Ming Jun Piao、Kyung Hwa Son、Sang Hae Lee、Soo Jung Yoon、Seung-Joon Jeon、Minhaeng Cho

  DOI：10.1002/1521-3765(20020902)8:17<3907::aid-chem3907>3.0.co;2-f

  日期：2002.9.2

  Octupolar oligomers containing 2-12 molecules of 1,3,5-tricyano-2,4,6-tris(styryl)benzene derivatives have been synthesized and their nonlinear optical and two-photon absorption (TPA) properties were determined. The beta(0) values are in the range of (85-1219) x 10(-30) esu and increase monotonically with the increasing number of the octupolar units within the molecule. The two-photon-induced fluorescence

  已经合成了包含2-12个1,3,5-tricyano-2,4,6-三（苯乙烯基）苯衍生物分子的八极低聚物，并确定了它们的非线性光学和双光子吸收（TPA）特性。beta（0）值在（85-1219）x 10（-30）esu范围内，并且随着分子内八极单元数目的增加而单调增加。双光子诱导的荧光激发光谱与单光子吸收光谱非常相似，不同之处在于波长增加了一倍，表明单光子和双光子允许的激发态相同。通过双光子诱导的荧光方法用纳秒脉冲测量的TPA横截面峰值值（delta（max））在（3010-62，930）x 10（-50）cm（4）s光子（ -1）。随着分子中八极单元数目的增加，delta（max）也增加。在delta（max）和beta之间观察到线性关系，并且这种delta-beta关系可作为合成新型八极低聚物和具有大TPA和beta的聚合物的有用设计策略。
• Faster and More Specific: Excited-State Intramolecular Proton Transfer-Based Dyes for High-Fidelity Dynamic Imaging of Lipid Droplets within Cells and Tissues
  作者：Gangwei Jiang、Yi Jin、Man Li、Huiling Wang、Mengyao Xiong、Weili Zeng、Hong Yuan、Changlin Liu、Zhuqing Ren、Chunrong Liu

  DOI：10.1021/acs.analchem.0c00390

  日期：2020.8.4

  first class of excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) fluorescence dyes (Flp-(11–13, 19)) for dynamic imaging of LDs based on 3-hydroxyflavone (3HF) derivatives. Flp-(11–13, 19) display strong fluorescence from yellow to NIR in lipid but exhibit almost nonfluorescence in aqueous solution. Besides, they also show large Stokes shifts (>150 nm), narrow absorption and emission peaks, and good

  脂质滴（LDs）是一种驻留在细胞脂质存储中心的动态细胞器，已经确定在多种生物过程，代谢紊乱和疾病中起重要作用。发现LD的高动态特性与其生理和病理功能相对应。因此，能够动态跟踪LDs的荧光探针对于更好地了解LDs涉及生物过程和疾病的机制应该非常有帮助。在此，我们以我们所知，介绍了用于基于3-羟基黄酮（3HF）的LDs动态成像的第一类激发态分子内质子转移（ESIPT）荧光染料（Flp-（ 11-13，19））衍生品。Flp-（11-13、19）在脂质中显示出从黄色到NIR的强荧光，但在水溶液中几乎不显示荧光。此外，它们还显示出较大的斯托克斯频移（> 150 nm），窄的吸收和发射峰以及良好的油水分离效率，这使其特别针对活细胞和固定细胞中背景噪声极低的LD并对其进行染色。他们以非常低的剂量（低至500 nM）很快（在30 s内）染色细胞内LD。受益于这些优势，Flp-（11-13，19） 已成功
• Fluorophore compounds and their use in biological systems
  申请人：Moerner E. William

  公开号：US20070134737A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Fluorophore compounds and methods for their use are disclosed. The fluorophores contain a 2-dicyanomethylen-3-cyano-2,5-dihydrofuran (DCDHF) moiety and one or more donor groups conjugated to the 2-dicyanomethylen-3-cyano-2,5-dihydrofuran group. The donor groups can contain atoms with free electron pairs such as oxygen, sulfur, nitrogen, or phosphorous. The fluorophore compounds can be used to label and detect biological molecules and biological structures either in vivo or in vitro.

  荧光物质化合物及其使用方法已被披露。这些荧光物质包含一个2-二氰甲亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃（DCDHF）基团，以及一个或多个与2-二氰甲亚甲基-3-氰基-2,5-二氢呋喃基团共轭的给体基团。给体基团可以包含具有自由电子对的原子，如氧、硫、氮或磷。这些荧光物质化合物可用于标记和检测生物分子和生物结构，无论是在体内还是体外。
• Synthesis, Fluorescence, and Two-Photon Absorption of a Series of Elongated Rodlike and Banana-Shaped Quadrupolar Fluorophores: A Comprehensive Study of Structure–Property Relationships
  作者：Olivier Mongin、Laurent Porrès、Marina Charlot、Claudine Katan、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1002/chem.200600689

  日期：2007.2.2

  responses. The present study also demonstrated that the topology of the conjugated rods can dramatically influence the TPA properties. This is of particular interest in terms of molecular engineering for specific applications, as both TPA properties and photoluminescence characteristics can be considerably affected. Thus, it becomes possible to optimize the transparency/TPA and fluorescence/TPA efficiency

  通过使用含亚芳基-亚乙烯基或亚芳基-亚乙炔基结构单元的共轭棒的共价键的对称官能化，制备一系列广泛的推挽式和推挽式衍生物，这些共轭棒带有不同的受体或供体端基。系统地研究了它们的吸收和光致发光，以及它们在近红外（NIR）区域的双光子吸收（TPA）特性，以推导其结构性质关系，并为分子TPA的光谱调谐和扩增奠定了指南在目标区域中。无论芯或连接器的性质如何，都发现推-推系统比拉-推系统更有效，并且芯的平面化（芴与联苯）总是导致TPA横截面增加。相比之下，增加共轭长度以及在共轭棒中亚苯基部分被亚苯基部分取代并不一定导致TPA响应增加。本研究还表明，共轭棒的拓扑结构可以显着影响TPA性能。对于特定应用的分子工程而言，这尤其令人感兴趣，因为TPA特性和光致发光特性都可能受到很大影响。因此，有可能分别针对红色近红外区域（700-900 nm）的光学限制和两光子激发荧光（TPEF）显微镜应用优化透明度/ TPA和荧光/