perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl radical | 93683-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl radical
• 英文别名: perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl；2,2,3,3,3-Pentafluoro-1,1-bis[1,2,2,2-tetrafluoro-1-(trifluoromethyl)ethyl]propyl
• CAS: 93683-27-3
• 化学式: C₉F₁₉
• 分子量: 469.069
• InChiKey: YSEKHPGNLMTZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl radical 生成 三氟甲基自由基
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The products of photolysis of the long-lived radical [(CF3)(2)CF](2)C.C2F5 at 77 K were studied by ESR. The mechanism of photodecomposition to form (CF3)-C-. radicals was proposed, The ESR spectra of the trifluoromethyl radicals stabilized at 77 K in a glassy hexafluoropropylene trimer matrix were simulated, and the parameters A(parallel to) = 25.15 mT, A(perpendicular to) = 9.1 mT, and g(parallel to) = 1.9996, g(perpendicular to) = 2.0056 were determined.

  DOI：

  10.1023/a:1014042420113
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,5,5,5-七氟-3-(五氟乙基)-2,4-二(三氟甲基)戊-2-烯 在 fluorine 作用下， 生成 perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl radical
  参考文献：
  名称：

  分子氟低温加成到不饱和全氟烃中

  摘要：

  量热法和 ESR 光谱法用于研究不饱和全氟烃的低温氟化 (77–300 K)。在 77-100 K（玻璃态或结晶态）的固相中不会发生氟化。在从玻璃态过渡到过冷液态时，氟附着在 >C=C< 键上的分子复合物的形成成为可能。这些配合物在系统结晶时稳定；随着温度的进一步升高，在晶相中有效地添加了分子氟。然而，对于此类系统，不能排除通过某些链或卡宾机制添加氟。因此，在六氟丙烯三聚体的情况下，加成作为链式反应进行，在初始阶段产生长寿命的自由基。

  DOI：

  10.1007/bf00697069
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 在 perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl radical 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到diethyl 2-(2,4,4,4-tetrafluorobutyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  持久性全氟烷基自由基介导的末端烯烃的介体和无添加剂三氟甲基氟化

  摘要：

  持久性全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基（PPFR）的双重反应性可实现三氟甲基化和末端烯烃的氟化。这种双官能化的1 CF 3 -2-F烷烃的新方法展示了广泛的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900651

文献信息

• Introducing a new radical trifluoromethylation reagent
  作者：Azusa Sato、Jianlin Han、Taizo Ono、Alicja Wzorek、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1039/c5cc00905g

  日期：——

  Radical trifluoromethylations of aromatic molecules have been achieved by using a persistent perfluoroalkyl radical as a precursor of the CF₃radical. The process works efficiently in terms of chemical yields to produce mixtures of regioisomeric trifluoromethylated compounds.

  芳香分子的基团三氟甲基化已通过使用持久的全氟烷基自由基作为CF3自由基的前体而实现。该过程在化学产率方面高效运作，产生混合的位置异构三氟甲基化合物。
• Spectroscopic observation of charge transfer complex formation of persistent perfluoroalkyl radical with aromatics, olefin, and ether
  作者：Taizo Ono、Kazutoku Ohta

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.07.034

  日期：2014.11

  persistent perfluoroalkyl radical, perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl (PFR-1), with benzene and methyl substituted benzenes (toluene, m-xylene, mesitylene), 1-decene, and diethyl ether was investigated by UV–vis spectrophotometric measurement. It was found that the aromatic and olefinic π-electrons and also the unshared electron pair of ether can interact with the low-lying radical orbital of PFR-1 through

  自由基持久全氟烷基的电荷转移相互作用，全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基（PFR-1），用苯和甲基取代的苯（甲苯，米二甲苯，均三甲苯），1-癸烯，紫外可见分光光度法研究了乙醚。发现芳族和烯属π电子以及未共享的醚电子对可通过CT络合物的形成与PFR-1的低位自由基轨道相互作用。比尔定律在芳香族化合物中的PFR-1为5–20 mM，在1-癸烯和乙醚中为5–40 mM。的红移λ最大发生与苯环上增加甲基取代基的数目。
• Novel Method to Assess the Molecular Weights of Fluoropolymers by Radical Copolymerization of Vinylidene Fluoride with Various Fluorinated Comonomers Initiated by a Persistent Radical
  作者：Yogesh Patil、Ali Alaaeddine、Taizo Ono、Bruno Ameduri

  DOI：10.1021/ma400304u

  日期：2013.4.23

  unable to directly initiate the copolymerization in contrast to the generated trifluoromethyl radical that was successful. The microstructures of the resulting PVDFs, poly(VDF-co-H2C═CRACF3) or poly(VDF-co-F2C═CFRB) (co)polymers were assessed by 19F and 1H NMR spectroscopy. 19F NMR spectra displayed a quintet centered at −61 ppm assigned to a CF3 end-group which enabled one to determine both the molecular

  的偏二氟乙烯批次自由基均聚（VDF）及其与共聚7个的氟化共聚单体，例如H 2 C = CR甲CF 3（其中，R甲代表H，F，CO 2 R（R = H或吨丁基）或F 2 C═CFR乙（R乙：H，CF 3，OCF 3通过启动）• CF 3提出了由全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基持久性基团（PPFR）生成的基团。与成功生成的三氟甲基自由基相反，高度全氟化的支链自由基本身无法直接引发共聚。所得PVDFs的微观结构，聚（VDF-共同-H 2 C = CR甲CF 3）或聚（VDF-共同-F 2 C═CFR乙）（共）聚合物是由评估19 F和1个H NMR光谱。19 F NMR谱图显示五重峰，中心为-61 ppm，分配给CF 3端基，它既可以确定所得（共）聚合物的分子量，又可以确定上述共聚单体的数量（数量和摩尔百分比）。在所有情况下，都注意到• CF 3的区域选择性自由基加到VDF的亚甲基位上，以及3
• F-2,4-Dimethyl-3-ethyl-3-pentyl and F-2,4-dimethyl-3-isopropyl-3-pentyl; stable tert-perfluoroalkyl radicals prepared by addition of fluorine or trifluoromethyl to a perfluoroalkene
  作者：Kirby V. Scherer、Taizo Ono、Kouichi Yamanouchi、Richard Fernandez、Philip Henderson、Harold Goldwhite

  DOI：10.1021/ja00289a042

  日期：1985.2.1

  and weak CIDNP effects can be expected. During the CIDNP experiment part of the H1, spectrum clearly shows emission whereas HI is obscured by the strong enhanced absorption of H4. We note further that a localized radical cation, 5a,b, although incompatible with the observed polarization, cannot be ruled out as a primary oxidation product, which rearranges rapidly (7 5 The formation of 3 requires a

  可以预期小 hfc 和弱 CIDNP 效应。在 H1 的 CIDNP 实验部分，光谱清楚地显示了发射，而 HI 被 H4 的强烈增强吸收所掩盖。我们进一步注意到，局部自由基阳离子 5a,b 尽管与观察到的极化不相容，但不能排除它是快速重排的主要氧化产物（7 5 3 的形成需要 C4 和 C2 的再杂交。这结构可能允许两个烯丙基系统在 C 和 CzJ 或 Cz 和 C4 的 a 轨道之间有一些重叠。但是，只有以严重畸变为代价才能实现显着的重叠。自由基阳离子 3 是一个有趣的例子一个新兴的自由基阳离子家族，其结构与它们的母体分子完全不同。事实上，自由基阳离子类似于相应热异构化的过渡态几何形状。这些自由基阳离子的详细讨论正在准备中。s) 双烯丙基，共振稳定 3.
• Synthesis of a persistent perfluoroalkyl radical by electrochemical fluorination
  作者：Taizo Ono、Haruhiko Fukaya、Masakazu Nishida、Naohiro Terasawa、Takashi Abe

  DOI：10.1039/cc9960001579

  日期：——

  A persistent perfluoroalkyl radical, perfluoro-3-ethyl-2,4-dimethyl-3-pentyl, was synthesized by the electrochemical fluorination of a mixture of hexafluoropropene trimers in the presence of a large amount of sodium fluoride.

  通过在大量氟化钠存在下对六氟丙烯三聚体混合物进行电化学氟化，合成了持久性全氟烷基全氟-3-乙基-2,4-二甲基-3-戊基。