1,3-di-tert-butyl-2-chloro-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole | 64486-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-2-chloro-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
• 英文别名: 2-chloro-1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole；1,3-di-tert-butyl-2-chloro-2,3-dihydro-1H-[1,3,2]diazaborole；1,3-Di-t-butyl-2-chlor-Δ⁴-1,3,2-diazaborolin；1,3-Ditert-butyl-2-chloro-1,3,2-diazaborole
• CAS: 64486-90-4
• 化学式: C₁₀H₂₀BClN₂
• 分子量: 214.546
• InChiKey: WFUZWLQZRYIJJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-2-chloro-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole 在 potassium Sodium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  Alkali metal reduction of 2-halogeno- and 2-thiolato-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles

  摘要：

  将2-溴-1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCH(tBu)BBr (4c)在1,2-二甲氧基乙烷中用钾镜还原，得到了一个不可分离的1∶2∶1混合物，包含化合物tBuNCHCHN(tBu)BH (5)、tBuNCHCHN(tBu)BOCH3 (6)和{tBuNCHCHN(tBu)B}2O (7)。将4c与钾-钠合金在N,N,N′,N′-四甲基乙二胺中反应，主要产物为5。1,3,2-二氮硼烷tBuNCHCHN(tBu)BNMe2 (8)和{tBuNCHCHN(tBu)B}2 (9)被光谱学鉴定为次要产物。用钾-钠合金在存在[15]冠-5的甲苯溶液中处理4c，得到了5和苄基衍生物tBuNCHCHN(tBu)BCH2Ph (12)的1∶1混合物。在甲苯-d8中的相同反应产生了去uterated物种5-d1和12-d7。将tBuNCHCHN(tBu)BSCH3 (15)用钾-钠合金在正己烷中处理，得到了tBuNCHCHN(tBu)BCH3 (17)和1,4-二氮丁二烯(tBuNCH)2 (18)。与此相对，在相似条件下，化合物9是tBuNCHCHN(tBu)BStBu (16)还原的主要产物。1-溴-2-叔丁基-1,2-二氢[1,3,2]二氮硼烷[1,5-a]吡啶(19)的还原顺利产生了相应的二硼烷(4)衍生物(20)，并进行了X射线衍射分析。

  DOI：

  10.1039/b106128n
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二丁基-1,2-乙二亚胺 在 sodium amalgam 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成 1,3-di-tert-butyl-2-chloro-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole
  参考文献：
  名称：

  2-Chloro-, 2-Fluoro- 和 2-Iodo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles 的制备、结构和反应性

  摘要：

  制备了不同取代的 2-氯-、2-氟-和 2-碘-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼。通过各种方法。1,3-二叔丁基-2-氟-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼(I), 1,3-二叔丁基-2-氯-2,3 -dihydro-1H-1,3,2-diazaborole (II), 1,3-bis(2,6-二甲基苯基)-2-chloro-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole (III) ), 2-chloro-4,5-dimethyl-1,3-dineopentyl-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborole, 和 1,3-di-tert-butyl-2-iodo-2通过在正己烷中用 BF3.OEt2、BCl3 或 BI3 处理，由相应的锂化 Z-1,2-二氨基乙烯形成 ,3-二氢-1H-1,3,2-二氮杂硼。Na 汞合金 redn 也提供

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199808)1998:8<1145::aid-ejic1145>3.0.co;2-h

文献信息

• Synthese, Struktur und Reaktivität von 2-Amino- und 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaborolen / Synthesis, Structure and Reactivity of 2-Amino- and 2-Imino-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles
  作者：Lothar Weber、Eckhard Dobbert、Andreas Rausch、Hans-Georg Stammler、Beate Neumann

  DOI：10.1515/znb-1999-0312

  日期：1999.3.1

  The 2-halo-2,3-dihydro-1H-1,3,2-diazaboroles (1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I) were converted into the 2-amino-2,3-dihydro-1H-1,3,2- diazaboroles (2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃) by treatment with dry gaseous ammonia. Similarly reaction of 1a′ with 2,6-dimethylaniline or tBuNH₂ afforded the corresponding derivates (3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu). The treatment of 1a′ with the ethylene diamine adduct of lithium acetylide led to the formation of (5). Lithiation of 2 a and subsequent silylation gave 6 (R¹ = SiMe₃), which was transformed to the diborolylamine (7) upon exposure to 1a′. Borolylketimine (8 ) and borolylcarbodiimide (9) resulted from 1a′ and Ph₂C=NSiMe₃ or Me₃SiN=C=NSiMe₃, respectively. All the new compounds were characterized by elemental analyses as well as spectroscopic data (IR, ¹H, ¹¹B, ¹³C NMR, MS). Heterocycle 5 was also subjected to an X-ray diffraction analysis.

  2-卤代-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（1a′: R = tBu, X = Br; 1b: R = 2,6-Me₂C₆H_3; X = I）经干燥氨气处理转化为2-氨基-2,3-二氢-1H-1,3,2-二氮硼烷（2a: R = tBu; 2b: 2,6-Me₂C₆H₃）。类似地，1a′与2,6-二甲基苯胺或tBuNH₂反应生成相应的衍生物（3; R¹ = 2,6-Me₂C₆H₃; 4; R¹ = tBu）。1a′与乙炔二胺配合物反应形成了（5）。2a的锂化及随后的硅烷化反应得到6（R¹ = SiMe₃），暴露于1a′后转化为二硼杂氨基（7）。Borolylketimine（8）和borolylcarbodiimide（9）分别由1a′和Ph₂C=NSiMe₃或Me₃SiN=C=NSiMe₃形成。所有新化合物均通过元素分析和光谱数据（IR，¹H，¹¹B，¹³C NMR，MS）进行表征。杂环化合物5还进行了X射线衍射分析。