(+/-)-threo-1,2-Dibrom-1-phenyl-propan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-threo-1,2-Dibrom-1-phenyl-propan
• 英文别名: threo-(1,2-Dibrom-propyl)-benzol；1,2-Dibrom-1-phenylpropan；[(1S,2S)-1,2-dibromopropyl]benzene
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: HRCJTKQMNPUUQE-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-1,2-Dibrom-1-phenyl-propan 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 (1,2-dibromopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Schneider,H.-J., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 761, p. 150 - 161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  顺-β-甲基苯乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 (+/-)-threo-1,2-Dibrom-1-phenyl-propan
  参考文献：
  名称：

  在二甲基甲酰胺中形成溴甲酸酯

  摘要：

  已显示二甲基甲酰胺（DMF）在水中存在下与由多种烯烃和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成的溴或α-溴碳鎓离子以立体选择性，区域选择性的方式反应。溴甲酸酯常伴有二溴化物和溴代醇。后者中的至少一些是由溴甲酸酯的水解引起的。尽管未观察到烷基和芳基迁移，但发现通过质子损失衍生自阳离子中间体的重排产物。通过使用DMF- 18 O阐明了溴甲酸酯的形成机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97850-0

文献信息

• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。
• Organocatalytic diastereoselective dibromination of alkenes
  作者：Mingzhao Zhu、Shuangzheng Lin、Gui-Ling Zhao、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.043

  日期：2010.5

  A highly diastereoselective pyrrolidine-promoted dibromination of alkenes by combination of NBS and succinimide is presented. The pyrrolidine-mediated dibromination of alkenes is higly anti-selective and gives the corresponding products in moderate to high yields and up to >25:1 dr.

  提出了NBS和琥珀酰亚胺的组合的高度非对映选择性的吡咯烷促进的烯烃二溴化。烯烃的吡咯烷-介导的二溴化是higly抗-选择性，并给出了相应的产品在较高产率和高达> 25：1个博士。
• Vanadium-Catalyzed Oxidative Bromination under Atmospheric Oxygen
  作者：Kotaro Kikushima、Toshiyuki Moriuchi、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1002/asia.200900142

  日期：2009.8.3

  A versatile method for a catalytic bromination reaction: The oxidative bromination reaction of arenes, alkenes, and alkynes proceeded under atmospheric oxygen in the presence of a catalytic amount of NH4VO3, a bromide source, and an acid. A bromonium cation‐like species is proposed to be involved.

  催化溴化反应的一种通用方法：芳烃，烯烃和炔烃的氧化溴化反应是在大气中氧气，催化量的NH 4 VO 3，溴化物源和酸的存在下进行的。拟议涉及一种溴阳离子类物质。
• A General Method for the Dibromination of Vicinal sp³ C–H Bonds Exploiting Weak Solvent–Substrate Noncovalent Interactions
  作者：Zaojuan Qi、Weihe Li、Yanning Niu、Enrico Benassi、Bo Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04235

  日期：2021.4.2

  A general procedure of 1,2-dibromination of vicinal sp3 C–H bonds of arylethanes using N-bromosuccinimide as the bromide reagent without an external initiator has been established. The modulation of the strength of the intermolecular noncovalent interactions between the solvent and arylethane ethanes, quantitatively evaluated via quantum chemical calculations, allows us to circumvent the fact that

  建立了使用N-溴代琥珀酰亚胺作为溴化物试剂而无外部引发剂的芳基乙烷的邻位sp 3 C–H键的1,2-二溴化的一般程序。通过量子化学计算定量评估了溶剂与芳基乙烷乙烷之间分子间非共价相互作用强度的调节，这使我们能够规避芳基乙烷乙烷无法通过传统方法二溴化的事实。通过实验和量子化学计算探索了该机理，揭示了具有HAA过程的自由基链。