(1,2-dibromopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2-dibromopropyl)benzene
• 英文别名: trans-(1,2-dibromopropyl)benzene；[(1S,2R)-1,2-dibromopropyl]benzene
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: HRCJTKQMNPUUQE-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2-dibromopropyl)benzene 在 indium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到甲基苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination of aryl-substituted vic-dibromide with indium metal

  摘要：

  在甲醇中，钌金属对间位和对位（赤型和苏型）芳基取代的连二溴化物进行脱溴反应，仅生成反式烯烃。

  DOI：

  10.1039/a806530f
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(1,2-dibromopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种绿色的溴化方法

  摘要：

  本发明公开了一种绿色的溴化方法，属于绿色有机化学领域。在室温、敞口、中性的条件下，反应原料为具有不同官能团的芳烃、烯烃、炔烃、色胺、色醇及其衍生物，溴源为MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)，唯一氧化剂为H2O2。可以生成溴代烷烃、烯烃、芳烃、吡咯并吲哚啉和呋喃并吲哚啉及其衍生物。本发明通过使用市面上易获得且廉价的试剂(如FeBr2、CeB3和H2O2)和溶剂进行溴代反应，其特点在于反应条件温和，底物适用范围广泛，步骤简洁，易于操作，无需分离，是一种绿色、环保、安全的溴代反应方法，具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN112939749A

文献信息

• Effect of solvent and temperature upon the rotationally averaged vicinal coupling constants of some substituted 1,2-dibromoethanes
  作者：W. F. Reynolds、D. J. Wood

  DOI：10.1139/v69-215

  日期：1969.4.15

  The solvent dependence of vicinal coupling constants has been investigated for (1,2-dibromoethyl)-benzene and three of its 4-substituted derivatives and for threo- and erythro(1,2-dibromopropyl)benzene. The temperature dependence of the vicinal coupling constants of three of the compounds has also been investigated. The difference between the two vicinal coupling constants of (1,2-dibromoethyl)benzene

  已经研究了 (1,2-二溴乙基)-苯及其三个 4-取代衍生物以及苏式和赤型 (1,2-二溴丙基) 苯的邻位耦合常数的溶剂依赖性。还研究了三种化合物的邻位偶联常数的温度依赖性。(1,2-二溴乙基)苯的两个邻位耦合常数之间的差异取决于溶液介电常数（在非芳族溶剂中），而耦合常数的总和保持不变。其三个旋转异构体的相对稳定性是从这些信息中推导出来的。4 位的极性取代基不会以任何可预测的方式影响旋转平衡。苏式(1,2-二溴丙基)苯的邻位偶联常数强烈依赖于溶剂。其三个旋转异构体的相对稳定性是从邻位耦合常数与温度无关的观察中推导出来的。赤(1,2-二溴丙基)-苯的最稳定的旋转异构体...
• Mild and Efficient Vicinal Dibromination of Olefins Mediated by Aqueous Ammonium Fluoride
  作者：Tony Shing、Ying-Yeung Yeung、Wing Ng

  DOI：10.1055/s-0036-1588506

  日期：2018.3

  A mild and efficient vicinal dibromination of olefins has been developed by using saturated aqueous ammonium fluoride solution as the promoter. Inexpensive and commercially available N -bromosuccinimide (NBS) was used as the brominating reagent. The corresponding vicinal dibromoalkanes could be obtained in good to excellent yields.

  以饱和氟化铵水溶液为促进剂，开发了温和高效的烯烃邻位二溴化反应。使用廉价且可商购的 N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 作为溴化试剂。可以以良好到极好的产率获得相应的邻位二溴烷烃。
• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。
• Bromoformate formation in dimethylformamide
  作者：D.R. Dalton、R.C. Smith、D.G. Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97850-0

  日期：1970.1

  Dimethylformamide (DMF) is shown to react in a stereospecific, regioselective fashion with bromonium, or α-bromocarbonium ions, generated from a variety of olefins and N-bromosuccinimide (NBS) in the presence of water. The bromoformate is often accompanied by dibromide and bromohydrin; at least some of the latter arising from hydrolysis of the bromoformate. Although alkyl and aryl migration is not observed, rearrangement

  已显示二甲基甲酰胺（DMF）在水中存在下与由多种烯烃和N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）生成的溴或α-溴碳鎓离子以立体选择性，区域选择性的方式反应。溴甲酸酯常伴有二溴化物和溴代醇。后者中的至少一些是由溴甲酸酯的水解引起的。尽管未观察到烷基和芳基迁移，但发现通过质子损失衍生自阳离子中间体的重排产物。通过使用DMF- 18 O阐明了溴甲酸酯的形成机理。
• Photocatalytic Transfer Hydrogenolysis of Allylic Alcohols on Pd/TiO₂ : A Shortcut to (<i>S</i> )-(+)-Lavandulol
  作者：Yuki Takada、Joaquim Caner、Selvam Kaliyamoorthy、Hiroshi Naka、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201704099

  日期：2017.12.19

  We report herein a regio‐ and stereoselective photocatalytic hydrogenolysis of allylic alcohols to form unsaturated hydrocarbons employing a palladium(II)‐loaded titanium oxide; the reaction proceeds at room temperature under light irradiation without stoichiometric generation of salt wastes. Olefin and saturated alcohol moieties tolerated the reaction conditions. Hydrogen atoms were selectively incorporated

  我们在此报告了一种利用钯（II）负载的二氧化钛对烯丙基醇进行区域和立体选择性光催化氢解反应以形成不饱和烃的方法。该反应在室温下在光照射下进行，而不会产生化学计量的盐废物。烯烃和饱和醇部分耐受反应条件。将氢原子选择性地掺入到烯丙基官能团的较少空间拥挤的碳中。该规程允许通过避免其他必要的保护/脱保护步骤从（R）-（-）-香芹酮短程合成（S）-（+）-lavandulol 。