3-methoxy-2-methylacryloyl chloride | 52410-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: 3-methoxy-2-methylacryloyl chloride
• 英文别名: β-methoxy-α-methylacryloyl chloride；β-methoxymethacryloyl chloride；3-methoxy-2-methyl-2-propenoyl chloride；3-Methoxymethacrylic acid chloride；3-methoxy-2-methylprop-2-enoyl chloride
• CAS: 52410-41-0
• 化学式: C₅H₇ClO₂
• 分子量: 134.562
• InChiKey: JQWNCTPZTFWJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-2-methylacryloyl chloride 在 氨 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-methoxy-N-(phenylaminocarbonyl)2-methyl-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Alternative Approaches to 1-Substituted Thymines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01056a510
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-methoxy-2-propen-1-oic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 3-methoxy-2-methylacryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  外消旋碳环环丙烷核苷类似物的合成

  摘要：

  作为新型一类碳环核苷类似物的进一步代表，由相应的1,2-环丙烷二羧酸二烷基酯合成（±）-顺式-和（±）-反式-（2-羟甲基环丙基）-尿嘧啶，-胸腺嘧啶和-肌苷。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00367-h

文献信息

• Synthesis and Duplex-Stabilizing Properties of Fluorinated<i>N</i>-Methanocarbathymidine Analogues Locked in the C3′-<i>endo</i>Conformation
  作者：Michael E. Jung、Timothy A. Dwight、Frederic Vigant、Michael E. Østergaard、Eric E. Swayze、Punit P. Seth

  DOI：10.1002/anie.201405283

  日期：2014.9.8

  The efficient synthesis, antiviral activity, and duplex‐stabilizing properties of both isomers of the 2′‐fluoro analogue of Northern methanocarbathymidine (N‐MCT), 2 and 3, are reported. We show that 2′‐F incorporation on the N‐MCT scaffold has a strong stabilizing effect on duplex thermal stability.

  报道了 Northern methanocarbathymidine (N-MCT) 的 2'-氟类似物的两种异构体2和3的有效合成、抗病毒活性和双链稳定特性。我们表明，在 N-MCT 支架上掺入 2'-F 对双链热稳定性具有很强的稳定作用。
• Enantiomeric Synthesis of <scp>l</scp>-(or 1‘<i>R</i>,2‘<i>S</i>)-Carbocyclic Cyclopropyl Nucleosides
  作者：Mi Gyoung Lee、Jin Fa Du、Moon Woon Chun、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jo961523l

  日期：1997.4.1

  which was then converted to the urea derivative 5 and cyclopropylamine 7 by Curtius rearrangement of an acyl azide. The urea intermediate 5 was utilized to prepare thymine 10, uracil 11, and cytosine 14 derivatives. The hypoxanthine, adenine, and guanine nucleosides 21, 22, and 24 were synthesized from the amino intermediate 7.

  碳环环丙基L-核苷的对映体合成是由L-古洛糖酸γ-内酯完成的。通过DIBAL-H还原和甲硅烷基保护，然后由酯2进行环丙烷化，依次由L-古洛糖伽马内酯（1）分五步制备立体中间体3，从而选择性合成了关键中间体3。环丙基中间体3的甲硅烷基化得到醇4，然后通过酰基叠氮化物的Curtius重排将其转化为脲衍生物5和环丙胺7。利用尿素中间体5制备胸腺嘧啶10，尿嘧啶11和胞嘧啶14衍生物。从氨基中间体7合成了次黄嘌呤，腺嘌呤和鸟嘌呤核苷21、22和24。
• Synthesis and Hybridization Property of Oligonucleotides Containing Carbocyclic Oxetanocins
  作者：Shinobu Honzawa、Satoshi Ohwada、Yoshihiro Morishita、Kanae Sato、Nobuya Katagiri、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00162-9

  日期：2000.4

  Oligonucleotides containing enantiomeric carbocyclic oxetanocins possessing adenine, thymine, guanine and cytosine were synthesized from an optically active cyclobutane derivative. Their hybridization properties with the complementary oligonucleotides were studied using melting point method, CD spectroscopy, and mixing curve method (Job plots). The artificial nucleotides possessing adenine, guanine

  从具有光学活性的环丁烷衍生物合成含有对映体碳环氧etanocins的寡核苷酸，该对映体具有腺嘌呤，胸腺嘧啶，鸟嘌呤和胞嘧啶。使用熔点法，CD光谱法和混合曲线法（乔布图）研究了它们与互补寡核苷酸的杂交特性。具有腺嘌呤，鸟嘌呤和胞嘧啶碱基的人工核苷酸显示出比脱氧核糖核苷酸更容易与核糖核苷酸形成复合物的趋势。这些复合物是由嘌呤和嘧啶以1：2的比例组成的三链体。在高（1 M NaCl）和低盐（0.1 M NaCl）条件下都观察到了这种三链体的形成。
• Conformationally locked bicyclo[4.3.0]nonane carbanucleosides: synthesis and bio-evaluation
  作者：Tony K. M. Shing、Anthony W. H. Wong、Huiyan Li、Z. F. Liu、Paul K. S. Chan

  DOI：10.1039/c4ob01763c

  日期：——

  D-Ribose was converted into 3 novel carbobicyclic nucleosides bearing a bicyclo[4.3.0]nonane framework in 16–19 steps with 5–12% overall yields involving a Wittig olefination and an intramolecular Diels–Alder reaction as the key steps. The present synthesis also provides an efficient entry for chiral hydrindenones. The conformation studies of these carbanucleosides and their bio-evaluation as potential

  D-核糖以16–19步转变为3个带有双环[4.3.0]壬烷构架的新型碳双环核苷，关键步骤是5–12％的总收率，包括Wittig烯化反应和分子内Diels-Alder反应。本发明的合成还为手性亚茚基提供了有效的入口。这些碳核苷的构象研究及其作为潜在抗病毒剂的生物评价得到了报道。
• Synthesis of enantiomerically pure cyclopropyl carbocyclic nucleosides
  作者：Yufen Zhao、Te-Fang Yang、Migyoung Lee、Byoung K. Chun、Jinfa Du、Raymond F. Schinazi、Doowon Lee、M.Gary Newton、Chung K. Chu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73511-8

  日期：1994.7

  The enantiomeric synthesis of cyclopropyl carbocyclic nucleosides has been achieved and the key intermediate was characterized by X-ray crystallography.

  已经实现了环丙基碳环核苷的对映体合成，并且通过X射线晶体学表征了关键中间体。