α-Dimethylamino-α-(4-methylphenyl)-acetonitrile | 15229-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Dimethylamino-α-(4-methylphenyl)-acetonitrile
• 英文别名: Dimethylamino(4-methylphenyl)acetonitril；Dimethylamino-<4-methyl-phenyl>-acetonitril；2-(Dimethylamino)-2-(4-methylphenyl)acetonitrile
• CAS: 15229-65-9
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂
• 分子量: 174.246
• InChiKey: CPSAPSYUIZSBCV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Dimethylamino-α-(4-methylphenyl)-acetonitrile 在 苄基三乙基氯化铵 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(Dimethylamino)-2,5-bis(4-methylphenyl)-5-oxo-3-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-(Dialkylamino)arylacetonitriles with Acetylenes Under Basic Conditions. A Simple Synthesis of Substituted Mono and Diketones

  摘要：

  2-(二烷基氨基)芳基乙腈1与乙炔2a,b在二甲基亚砜、粉末状氢氧化钠和三乙基苄基氯化铵催化下反应，生成3和/或4。后者通过阴离子8加成到亚胺盐9上形成。产物的类型取决于3中氨基部分的基本性质。此外，化合物1加成到乙炔2c的C-1位，得到乙烯基衍生物15。产物3、4、11和15分别水解得到酮5-7、12和16。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26839
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙腈 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 α-Dimethylamino-α-(4-methylphenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  苯并[b]噻吩-2-羧酰胺作为新型阿片受体激动剂，具有强效镇痛作用和减少便秘

  摘要：

  目前，对具有较少副作用的新型镇痛剂存在显着未满足的需求。在这项研究中，我们对先前在人工智能 (AI) 虚拟筛选中发现的命中化合物进行了结构修饰，并发现了具有新结构支架的强效镇痛剂苯并[b]噻吩-2-甲酰胺类似物（化合物25 ）。我们研究了化合物25介导的阿片受体信号通路，发现这种外消旋化合物通过环磷酸腺苷 (cAMP) 和 β-arrestin-2 介导的通路激活 mu-阿片受体，具有很强的效力和功效，并伴随着伤害感受素- orphanin FQ 阿片肽和 δ-阿片受体通过 cAMP 通路，效力较弱。化合物25在热刺激疼痛（ED 50值为 127.1 ± 34.65 μg/kg）和炎症诱导的异常性疼痛模型中引起有效的镇痛作用，其胃肠道转运抑制和镇痛耐受性低于吗啡。总体而言，这项研究揭示了一种降低副作用风险的新型镇痛剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114728

文献信息

• One-pot, solvent-free synthesis of α-aminonitriles under catalysis by magnesium bromide ethyl etherate
  作者：Mohammad M Mojtahedi、M Saeed Abaee、Hassan Abbasi

  DOI：10.1139/v06-024

  日期：2006.3.1

  the synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide using a catalytic amount of magnesium bromide ethyl etherate in the absence of solvent. Rapid formation of products is observed at room temperature in a one-pot procedure under very mild conditions giving excellent yields of the title compounds.Key words: catalyzed Strecker's reaction, α-aminonitriles, magnesium bromide

  已经开发了一种三组分、高效且简便的方法，用于在没有溶剂的情况下，使用催化量的溴化镁乙基醚合物从醛、胺和三甲基氰基氰化物合成 α-氨基腈。在非常温和的条件下，在室温下在一锅法中观察到产物的快速形成，标题化合物的产率很高。关键词：催化斯特雷克反应，α-氨基腈，溴化镁，无溶剂。
• Reactions of carbanions from 2-(dialkylamino)-arylacetonitriles with acetylene - simple syntheses of 1,3-dienamines and 1,4-diketones1
  作者：Andrzej Jończyk、Dariusz Lipiak、Tadeusz Zdrojewski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81381-8

  日期：1990.1

  reacts with acetylene (2) in the presence of solid sodium hydroxide and tetrabutylammonium bromide (TBABr) as a catalyst, in DMSO, to give the vinyl derivative 3a. Whereas aminonitriles 1b-i, in the reaction with 2, afford dienamines 7. The different reactivity of 1a as compared to 1b-i is explained in terms of the different basicity of the amino moiety in vinyl derivatives 3. Dienamines 7 were hydrolyzed

  已经发现吗啉腈1a在固体氢氧化钠和四丁基溴化铵（TBABr）作为催化剂存在下，在DMSO中与乙炔（2）反应，得到乙烯基衍生物3a。而氨基腈1b-i在与2的反应中提供二烯胺7。用乙烯基衍生物3中氨基部分的不同碱性解释了1a与1b-i不同的反应性。将二烯胺7以高产率水解为1，4-二芳基丁丹-1，4-二酮8。
• Takahashi, Kazumasa; Urano, Yuko; Ogura, Katsuyuki, Synthesis, 1985, # 6/7, p. 690 - 691
  作者：Takahashi, Kazumasa、Urano, Yuko、Ogura, Katsuyuki、Iida, Hirotada

  DOI：——

  日期：——
• Kantlehner, Willi; Baur, Richard; Bredereck, Hellmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 3, p. 358 - 371
  作者：Kantlehner, Willi、Baur, Richard、Bredereck, Hellmut

  DOI：——

  日期：——
• Jonczyk, Andrzej; Lipiak, Dariusz; Stepniewski, Pawel, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1988, vol. 97, # 2, p. 165 - 166
  作者：Jonczyk, Andrzej、Lipiak, Dariusz、Stepniewski, Pawel、Zdrojewski, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——