methyl (4-ethoxyphenyl)glycinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4-ethoxyphenyl)glycinate
• 英文别名: Methyl 2-(4-ethoxyanilino)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11151016
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MMOXRVQEGNBDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基苯 、 methyl (4-ethoxyphenyl)glycinate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 氧气 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到methyl 6-ethoxy-4-phenylquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生物与乙苯的双氧化脱氢（DOD）[4 + 2]-环化/氧化芳香化串联反应

  摘要：

  双氧化脱氢（DOD）环化代表了最简单，最经济的环状结构形成方法之一。建立了Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的易得甘氨酸衍生物和烷基苯的DOD [4 + 2]环化/氧化芳构化串联反应。这种方法有助于快速获得广泛范围的取代的喹啉-2-羧酸衍生物，这是药物发现中的重要主题。该反应可以可行地应用于10克规模的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01941
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸甲酯 、 对乙氧基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 methyl (4-ethoxyphenyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸酯与炔丙醇的氧化串联环化

  摘要：

  据报道， N-芳基甘氨酸酯与炔丙醇进行简单有效的有氧氧化（4+2）环化/芳构化/内酯化串联反应，得到喹啉稠合内酯。该反应也可以扩展到均炔醇。该转化在温和条件下进行很简单并且可扩展，并且两种反应组分都很容易获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00627

文献信息

• 一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成 方法
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN104230734B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种可见光催化二级胺进行α-位烷基化的合成方法，包括以下步骤：1)将无机金属盐和N-芳基甘氨酸酯加入到有机溶剂中，得溶液A；2)将β-酮酸酯加入溶液A中，得溶液B；3)在空气氛围中，用可见光照射溶液B，得到N-芳基甘氨酸酯的烷基化产物。本发明采用廉价无机金属盐和二级胺原位配位生成的化合物既作光敏剂，又作催化剂实现二级胺的α-位烷基化反应。本发明体系利用LED蓝光或者绿光作为可见光光源，不需要加入额外的光敏剂，不需要加入额外的电子受体，以空气中的氧气作为终端氧化剂，整个合成反应条件温和、操作简单、原子经济。
• Double-Oxidative Dehydrogenative [4+2]-Cyclization/Dehydrogenation/Oxygenation Tandem Reaction of <i>N</i>-Arylglycine Derivatives with Cumenes
  作者：Wei Jiang、Shuocheng Wan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00506

  日期：2019.6.21

  most straightforward strategies for the synthesis of cyclic compounds. A novel approach to substituted 3,4-dihydroquinoline-3-one derivatives via a Cu(II)/DDQ/O2 system-catalyzed DOD [4+2]-cyclization/dehydrogenation/oxygenation cascade reaction of N-arylglycine derivatives, cumenes, and O2 has been developed.

  双氧化脱氢（DOD）环化是合成环状化合物最直接的策略之一。通过Cu（II）/ DDQ / O 2系统催化的N-芳基甘氨酸衍生物枯烯的DOD [4 + 2]-环化/脱氢/加氧级联反应取代3,4-二氢喹啉-3-酮衍生物的新方法，并且已经开发了O 2。
• SbCl₃ initiated conjunctive C–H bond functionalization and carbochlorination between glycine esters and methylenecyclopropanes (MCPs)
  作者：Yichun Su、Shuwei Zhang、Yuan Yuan、Qiyuan Ma、Zheng Sun、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1039/d1cc03744g

  日期：——

  In the presence of dioxygen, an antimony trichloride enabled conjunctive sp3 C–H bond functionalization and carbochlorination of glycines was realized, providing a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study shows that the antimony(V) species might be involved in the oxidation of the sp3 C–H bond and is followed by carbochlorination through a radical intermediate.

  在双氧存在下，三氯化锑实现了结合 sp 3 C-H 键官能化和甘氨酸的碳氯化，以高产率提供了一系列氯化喹啉。机理研究表明，锑 ( V ) 物种可能参与 sp 3 C-H 键的氧化，然后通过自由基中间体进行碳氯化。
• Tris(4-bromophenyl)aminium Hexachloroantimonate-Initiated Oxidative Povarov-Type Reaction between Glycine Esters and (Cyclopropylidenemethyl)benzenes Using the Counterion as a Chlorine Donor
  作者：Yuan Yuan、Shuwei Zhang、Zheng Sun、Yichun Su、Qiyuan Ma、Yu Yuan、Xiaodong Jia

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02054

  日期：2020.8.21

  -initiated oxidative Povarov-type reaction between glycines and methylenecyclopropanes was realized in the presence of dioxygen, in which the counterion, SbCl6–, served as a chlorine atom donor, enabling the synthesis of a series of chlorinated quinolines in high yields. The mechanistic study showed that the chlorination step might be related to antimony chloride via a radical chlorine atom transfer

  在双氧存在下实现了甘氨酸和亚甲基环丙烷之间的三（4-溴苯基）胺六氯锑酸盐引发的氧化波瓦洛夫型反应，其中抗衡离子 SbCl 6 –作为氯原子供体，能够合成一系列氯化喹啉的高产率。机理研究表明，氯化步骤可能与氯化锑通过自由基氯原子转移有关。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative Dehydrogenative Ring‐Opening Reaction of Glycine Esters with α′‐Angelicalactone: Approach to Construct α‐Amino‐γ‐Ketopimelates
  作者：Rui Wu、Jun Li、Yajun Wang、Zhengjun Quan、Yingpeng Su、Congde Huo

  DOI：10.1002/adsc.201900006

  日期：2019.7.11

  A copper‐catalyzed aerobic oxidative dehydrogenative reaction of glycine derivatives with α′‐angelicalactone is achieved under mild and simple reaction conditions. This strategy can be applicable to a wide range of gylcine esters, including complex substrates derived from (+)‐dehydroisoandrosterone or menthol, thus enabling the oxidative dehydrogenative ring‐opening reaction for producing diverse functionalized

  在温和而简单的反应条件下，铜衍生物的甘氨酸衍生物与α'-天使内酯的需氧氧化脱氢反应得以实现。该策略可适用于多种甘氨酸酯，包括衍生自（+）-脱氢异雄甾酮或薄荷醇的复杂底物，从而能够进行氧化脱氢开环反应，从而在原子中产生各种官能化的α-氨基-γ-酮肟酸酯衍生物经济方式。