3-methoxyacryloyl isocyanate | 174230-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxyacryloyl isocyanate
• 英文别名: 3-methoxy-2-propenoyl isocyanate；3-Methoxyprop-2-enoyl isocyanate；3-methoxyprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 174230-82-1
• 化学式: C₅H₅NO₃
• 分子量: 127.1
• InChiKey: HAVVCBYMVOGGRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyacryloyl isocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (+/-)-cis-N-(2-hydroxymethyl-4-cyclopentenyl)-N'-(3-methoxyacryloyl)urea
  参考文献：
  名称：

  基于环戊烯环的嘧啶新型 1,2-二取代碳环核苷类似物的简便合成

  摘要：

  报道了一系列新的 1,2-二取代碳核苷类似物，即通式 I 嘧啶的合成。这些化合物是由 (')-6-azabicyclo[3.2.0]hept-3-en-7-one (1) 通过两种合成路线以高产率制备的，其中 NaBH 4 介导的 CN 键断裂是关键步骤。通过用相应的 N-卤代琥珀酰亚胺处理，尿嘧啶衍生物 Ia 在 5 位被 Cl、Br 和 I 卤化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815975
• 作为产物：
  描述：

  β-methoxyacryloyl chloride 、 silver cyanate 以 苯 为溶剂， 生成 3-methoxyacryloyl isocyanate
  参考文献：
  名称：

  从1,3-环己二烯到亚硝基羰基化学反应合成嘧啶异恶唑啉-碳环核苷

  摘要：

  N-苯甲酰基-2-氧杂-3-氮杂双环[2.2.2]辛-5-烯与苄腈氧化物进行环加成反应，得到顺式和反式异构体环加合物的混合物。该反cycloadducts很容易拟定于作为合成子为嘧啶核苷的线性结构stereodefined异唑啉碳aminols，而SYN cycloadducts不输入相同的合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.061
• 作为试剂：
  描述：

  3-methoxyacryloyl isocyanate 、 N-[6-(5-amino-3-tert-butyl-2-methoxyphenyl)naphthalen-2-yl]methanesulfonamide 在 3-methoxyacryloyl isocyanate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] URACIL OR THYMINE DERIVATIVE FOR TREATING HEPATITIS C
  [FR] DÉRIVÉ D'URACILE OU DE THYMINE POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本申请涉及式I的化合物，可用于治疗丙型肝炎（HCV）感染。在所披露的化合物结构中，尿嘧啶或胸腺嘧啶衍生物通过苯基链连接成为融合的2环环系（R6），或通过额外的两个原子链连接成为5-6成员单环（R6）。该申请进一步披露了两种特定化合物的多晶形和假多晶形：N-（6-（3-叔丁基-5-（2>4-二氧-3,4-二氢嘧啶-1（2H）-y！）2-甲氧基苯基）萘-2-基）甲烷磺酰胺和（E）-N-（4-（3-叔丁基-5-（2,4-二氧-3）4-二氢嘧啶-1（2H）-yl）2-甲氧基-苯乙烯基苯基）甲烷磺酰胺。

  公开号：

  WO2009039127A1

文献信息

• Asymmetric Synthesis and Antiviral Activities of <scp>l</scp>-Carbocyclic 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxy and 2‘,3‘-Dideoxy Nucleosides
  作者：Peiyuan Wang、Beth Gullen、M. Gary Newton、Yung-Chi Cheng、Reymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm9901327

  日期：1999.8.1

  syntheses of L-carbocyclic 2',3'-didehydro-2',3'-dideoxy- and 2',3'-dideoxypyrimidine and purine nucleoside analogues were accomplished, and their anti-HIV and anti-HBV activities were evaluated. The key intermediate, (1S, 4R)-1-benzoyloxy-4-(tert-butoxymethyl)cyclopent-2-ene (7), was prepared by benzoylation of the alcohol 2, selective deprotection of the isopropylidene group of 3, followed by thermal elimination

  完成了L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧-氧和2'，3'-二脱氧嘧啶和嘌呤核苷类似物的不对称合成，并评估了它们的抗HIV和抗HBV活性。关键中间体（1S，4R）-1-苯甲氧基-4-（叔丁氧基甲基）环戊-2-烯（7）是通过对醇2进行苯甲酰化而制备的，对3的异亚丙基进行选择性脱保护，然后通过环状原酸酯进行热消除或通过环状硫代碳酸酯进行脱氧。还通过从保护的核苷经由环原酸酯进行热消除而合成了目标化合物。发现L-碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧腺苷（34）表现出有效的抗HBV活性（EC（50）= 0.9 microM）和中等的抗HIV活性（EC（50 ）= 2。
• Modified nucleosides for the treatment of viral infections and abnormal cellular proliferation
  申请人：Gilead Pharmasset LLC

  公开号：US10100076B2

  公开（公告）日：2018-10-16

  The disclosed invention is a composition for and a method of seating a Flaviviridae (including BVDV and HCV), Orthomyxoviridae (including Influenza A and B) or Paramyxoviridae (including RSV) infection, or conditions related to abnormal cellular proliferation, in a host, including animals, and especially humans, using a nucleoside of general formula (I)-(XXIII) or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug. This invention also provides an effective process to quantify the viral load, and in particular BVDV, HCV or West Nile Virus load, in a host, using real-time polymerase chain reaction (“RT-PCR”). Additionally, the invention discloses probe molecules that can fluoresce proportionally to the amount of virus present in a sample.

  所述的发明是关于一种用于在宿主中（包括动物，特别是人类）使用一般式（I）-（XXIII）的核苷或其药用可接受的盐或前药，对Flaviviridae（包括BVDV和HCV）、Orthomyxoviridae（包括流感A和B）或Paramyxoviridae（包括RSV）感染，或与异常细胞增殖相关的疾病进行座位的组合物和方法。该发明还提供了一种有效的过程，用于使用实时聚合酶链反应（“RT-PCR”）在宿主中定量病毒载量，特别是BVDV、HCV或西尼罗河病毒载量。此外，该发明还揭示了可以与样本中存在的病毒量成比例发出荧光的探针分子。
• Conformationally locked bicyclo[4.3.0]nonane carbanucleosides: synthesis and bio-evaluation
  作者：Tony K. M. Shing、Anthony W. H. Wong、Huiyan Li、Z. F. Liu、Paul K. S. Chan

  DOI：10.1039/c4ob01763c

  日期：——

  D-Ribose was converted into 3 novel carbobicyclic nucleosides bearing a bicyclo[4.3.0]nonane framework in 16–19 steps with 5–12% overall yields involving a Wittig olefination and an intramolecular Diels–Alder reaction as the key steps. The present synthesis also provides an efficient entry for chiral hydrindenones. The conformation studies of these carbanucleosides and their bio-evaluation as potential

  D-核糖以16–19步转变为3个带有双环[4.3.0]壬烷构架的新型碳双环核苷，关键步骤是5–12％的总收率，包括Wittig烯化反应和分子内Diels-Alder反应。本发明的合成还为手性亚茚基提供了有效的入口。这些碳核苷的构象研究及其作为潜在抗病毒剂的生物评价得到了报道。
• Synthesis and Biophysical Characterization of RNAs Containing 2′-Fluorinated <i>Northern</i> Methanocarbacyclic Nucleotides
  作者：Masaaki Akabane-Nakata、Pawan Kumar、Rajat S. Das、Namrata D. Erande、Shigeo Matsuda、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04153

  日期：2019.4.5

  2′-Fluorinated Northern methanocarbacyclic (2′-F-NMC) nucleosides and phosphoramidites, based on a bicyclo[3.1.0]hexane scaffold bearing all four natural nucleobases (U, C, A, and G), were synthesized to enable exploration of this novel nucleotide modification related to the clinically validated 2′-deoxy-2′-fluororibonucleotides (2′-F-RNA). Biophysical properties of the 2′-F-NMC-containing oligonucleotides

  2′-氟化北基于带有所有四个天然核碱基（U，C，A和G）的双环[3.1.0]己烷骨架，合成了甲碳环（2'-F-NMC）核苷和亚磷酰胺，从而能够探索这种新颖的核苷酸修饰与临床验证的2'-脱氧-2'-氟核糖核苷酸（2'-F-RNA）有关。评价了含有2'-F-NMC的寡核苷酸的生物物理特性。2'-F-NMC修饰的寡核苷酸与RNA的双链体显示出与亲本RNA双链体相似的热稳定性，2'-F-NMC修饰的寡核苷酸对5'-和3'-核酸外切的降解具有更高的稳定性。相应的用2'-F-RNA修饰的寡核苷酸和2'-F-NMC修饰的寡核苷酸显示出比相应的RNA寡核苷酸以及用2'-F-RNA修饰的寡核苷酸更高的亲脂性。
• RNAs Containing Carbocyclic Ribonucleotides
  作者：Masaaki Akabane-Nakata、Tyler Chickering、Joel M. Harp、Mark K. Schlegel、Shigeo Matsuda、Martin Egli、Muthiah Manoharan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03936

  日期：2022.1.21

  of evaluation of carbocyclic ribonucleoside-containing oligonucleotide therapeutics, we developed convenient, scalable syntheses of all four carbocyclic ribonucleotide phosphoramidites and the uridine solid-support building block. Crystallographic analysis confirmed configuration and stereochemistry of these building blocks. Duplexes with carbocyclic RNA (car-RNA) modifications in one strand were less

  为了评估含碳环核糖核苷的寡核苷酸疗法的目标，我们开发了所有四种碳环核糖核苷酸亚磷酰胺和尿苷固体支持构件的方便、可扩展的合成方法。晶体学分析证实了这些结构单元的构型和立体化学。一条链中具有碳环 RNA (car-RNA) 修饰的双链体的热力学稳定性低于具有未修饰 RNA 的双链体。然而，圆二色光谱表明，含有 car-RNA 的双链体的整体构象与未修饰的双链体相似。