1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone | 1224164-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethanone
• CAS: 1224164-19-5
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₃
• 分子量: 262.693
• InChiKey: UZNZMNICDDYNQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(4-chlorophenethyl)phen-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚和邻苯二酚衍生物作为幽门螺杆菌脲酶抑制剂的合成，结构和活性评价

  摘要：

  合成了一些邻苯三酚和邻苯二酚衍生物，并使用众所周知的幽门螺杆菌脲酶抑制剂乙酰氧肟酸（AHA）作为阳性对照，评估了它们对脲酶的抑制活性。测定结果表明许多化合物已显示出对幽门螺杆菌脲酶的潜在抑制活性。已发现4-（4-羟基苯乙基）phen-1,2-二醇（2a）是最有效的脲酶抑制剂，提取分数的IC 50值为1.5±0.2μM，完整细胞的IC 50值为4.2±0.3μM，至少10分别比AHA低2倍和20倍（IC 50为17.2±0.9μM，100.6±13μM）。这一发现表明2a潜在的脲酶抑制剂将值得进一步研究。为了理解所观察到的良好活性，进行了2a到幽门螺杆菌脲酶活性位点的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.08.015
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 、 邻苯二酚 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-(4-chlorophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑-脱氧安息香衍生物作为抗幽门螺杆菌药物，对HPE诱导的白介素-8具有强抑制活性

  摘要：

  合成了一系列新的甲硝唑-脱氧安息香衍生物，并评估了它们对幽门螺杆菌的抗菌活性。在合成的化合物中还观察到了高度选择性的抗幽门螺杆菌活性。与阳性对照阿莫西林相似，化合物34显示出最有效的活性。此外，化合物17和34能够显着降低幽门螺杆菌水提取物（HPE）诱导的胃粘膜细胞白细胞介素8（IL-8）的产生，但对细胞活力没有任何影响。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000126

文献信息

• Selective Acylation of Phenols in Boron Trifluoride Diethyl Etherate Solution and the Mechanistic Implication
  作者：Zhu-Ping Xiao、Wei Wei、Shen Huang、Xiao-Yi Lin、Bin Peng、Xu-Dong Wang、Lei Zhang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17019

  日期：——

  In the presence of boron trifluoride diethyl etherate (BF3·OEt2), direct acylation of phenols with free carboxylic acid is chemoselective and regioselective and no demethylation, if any, was observed. The para-directing effect of BF3·OEt2 is attributed to the large steric hindrance of the boron trifluoride-phenolic hydroxyl group complex, which blocks the ortho-acylation from occurrence. Microwave irradiation could not change the regioselectivity of BF3·OEt2 except the reaction time being greatly shortened.

  在三氟化硼二乙醚合物（BF3·OEt2）的存在下，酚类化合物直接与游离羧酸酰化反应具有化学选择性和区域选择性，并且没有观察到脱甲基化现象。 ·OEt2的导向效应归因于硼三氟化物-酚羟基络合物的大位阻，这阻碍了邻位酰化的发生。微波照射不能改变 ·OEt2的区域选择性，除了反应时间大大缩短。
• Design and synthesis of novel deoxybenzoin derivatives as FabH inhibitors and anti-inflammatory agents
  作者：Huan-Qiu Li、Yin Luo、Peng-Cheng Lv、Lei Shi、Chang-Hong Liu、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.032

  日期：2010.3

  described in this Letter. Potent FabH inhibitory and selective anti-Gram-negative bacteria activities were observed in deoxybenzoin derivatives. Furthermore, compound 19 was able to reduce the ECE-induced IL-8 production in gastric mucosal cells significantly. Based on the biological data and molecular docking, compound 19 is a potential FabH inhibitor and anti-inflammatory agent deserving further research

  β-酮酰基-酰基载体蛋白合酶III（FabH）在大多数细菌中通过II型脂肪酸合酶催化脂肪酸生物合成的起始步骤。这种必需酶的重要作用，加上其独特的结构特征和在细菌中的普遍存在，使其成为开发新型FabH抑制剂的有吸引力的新靶标。该信中描述了卤化物-脱氧苯偶姻衍生物的合成和生物学评价。在脱氧安息香衍生物中观察到强效的FabH抑制活性和选择性的抗革兰氏阴性细菌活性。此外，化合物19能够显着降低ECE诱导的胃粘膜细胞中IL-8的产生。根据生物学数据和分子对接，化合物19 是潜在的FabH抑制剂和抗炎药，值得进一步研究。