(E)-3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯 | 115983-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (E)-3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯
• 英文名称: (E)-3-ethoxypropenoyl isocyanate
• 英文别名: (E)-3-ethoxyacryloyl isocyanate；3-ethoxy-2-propenoyl isocyanate；3-ethoxyacryloyl isocyanate；(E)-3-ethoxyprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 115983-78-3
• 化学式: C₆H₇NO₃
• 分子量: 141.126
• InChiKey: SUHDJAXKVRGRJF-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (+/-)-2α,3α-Epoxy-1β--4β-hydroxymethylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Nucleosides and Related Compounds. XXII. Carbocyclic Analogues of Thymidine and Related Compounds from 2-Azabicyclo(2.2.1)hept-5-en-3-ones.

  摘要：

  还原性酰胺键断裂反应，我们实验室之前已详细研究，用于从易得的2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮合成碳环核糖胸苷，成功应用于碳环核糖胸苷及相关化合物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1682
• 作为产物：
  描述：

  3-乙氧基丙烯酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-3-乙氧基丙烯酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  环戊基核苷膦酸酯的合成及抗病毒评价

  摘要：

  已由单一前体合成了具有天然核碱基腺嘌呤，胸腺嘧啶，胞嘧啶和鸟嘌呤的2′-羟基-3′-脱氧和2′-脱氧-3′-羟基环戊基核苷膦酸酯。含有鸟嘌呤的类似物显示出抗病毒活性。特别是3'-脱氧同类物23是有活性，显示EC 50 5.35μM的对TK + VZV株和EC 50 8.83μM的针对TK - VZV株，除了缺乏细胞毒性。然而，膦酰二酰胺前药策略的应用并未导致抗病毒活性的提高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.008

文献信息

• Synthesis and Anti-HCV Activities of 4′-Fluoro-2′-Substituted Uridine Triphosphates and Nucleotide Prodrugs: Discovery of 4′-Fluoro-2′-<i>C</i>-methyluridine 5′-Phosphoramidate Prodrug (<b>AL-335</b>) for the Treatment of Hepatitis C Infection
  作者：Guangyi Wang、Natalia Dyatkina、Marija Prhavc、Caroline Williams、Vladimir Serebryany、Yujian Hu、Yongfei Huang、Jinqiao Wan、Xiangyang Wu、Jerome Deval、Amy Fung、Zhinan Jin、Hua Tan、Kenneth Shaw、Hyunsoon Kang、Qingling Zhang、Yuen Tam、Antitsa Stoycheva、Andreas Jekle、David B. Smith、Leonid Beigelman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00143

  日期：2019.5.9

  We report the synthesis and biological evaluation of a series of 4'-fluoro-2'- C-substituted uridines. Triphosphates of the uridine analogues exhibited a potent inhibition of hepatitis C virus (HCV) NS5B polymerase with IC50 values as low as 27 nM. In an HCV subgenomic replicon assay, the phosphoramidate prodrugs of these uridine analogues demonstrated a very potent activity with EC50 values as low

  我们报告了一系列 4'-fluoro-2'- C-取代尿苷的合成和生物学评价。尿苷类似物的三磷酸盐表现出对丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶的有效抑制作用，IC50 值低至 27 nM。在 HCV 亚基因组复制子测定中，这些尿苷类似物的氨基磷酸酯前药表现出非常有效的活性，EC50 值低至 20 nM。先导化合物 AL-335 (53) 在体外单次口服剂量后，在人原代肝细胞和 Huh-7 细胞以及狗肝脏中表现出高水平的三磷酸核苷。化合物 53 被选择用于临床开发，在 1 期和 2 期试验中显示出有希望的结果。
• A short and novel synthesis of carbocyclic nucleosides and 4′-epi-carbocyclic nucleosides from 2-cyclopenten-1-ones
  作者：Gilles Gosselin、Ludovic Griffe、Jean-Christophe Meillon、Richard Storer

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.037

  日期：2006.1

  Carbocyclic nucleoside analogues remain interesting target molecules having the potential to combine biological activity with greater metabolic stability than their sugar counterparts. This paper describes a rapid and versatile synthetic approach to such compounds based on commercial cyclopentenones (e.g., 1) that has been developed in our laboratory. Carbocyclic nucleosides like 2′-methyl-aristeromycin

  碳环核苷类似物仍然是令人关注的目标分子，与它们的糖对应物相比，具有将生物学活性与更高的代谢稳定性相结合的潜力。本文介绍了一种在我们实验室中开发的基于商用环戊烯酮（例如1）的快速，通用的合成方法。碳环核苷（如2'-甲基-阿霉素）6通过关键中间体4分5步以外消旋形式合成。该方法还适用于使用环氧化物17代替4，并采用相同的方法制备4'-表碳环核苷。
• Anti-HCV nucleoside derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030008841A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention comprises novel and known purine and pyrimidine nucleoside derivatives which have been discovered to be active against hepatitis C virus (HCV). The use of these derivatives for the treatment of HCV infection is claimed as are the novel nucleoside derivatives disclosed herein.

  本发明涉及新颖和已知的嘌呤和嘧啶核苷衍生物，已发现这些衍生物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性。本发明声明利用这些衍生物治疗HCV感染，以及本文所披露的新颖核苷衍生物。
• Synthesis, antiviral, cytotoxic and cytostatic evaluation of N 1-(phosphonoalkyl)uracil derivatives
  作者：Dorota Rygielska-Tokarska、Graciela Andrei、Dominique Schols、Robert Snoeck、Iwona E. Głowacka

  DOI：10.1007/s00706-016-1701-2

  日期：2016.6

  closure. Under standard conditions (NCS; NBS; I2/CAN) all N 1-(phosphonoalkyl)uracils were transformed into the respective 5-halogeno derivatives to be later benzoylated at N3. All compounds were evaluated in vitro for activity against a broad variety of DNA and RNA viruses. One compound was slightly active against human cytomegalovirus in HEL cell cultures (EC50 = 45 μM) while another showed weak activity

  摘要一系列N 1 -(膦酰基烷基)尿嘧啶由ω -氨基烷基膦酸酯和 ( E )-3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯按两步反应顺序制备，然后进行尿嘧啶闭环。在标准条件下（NCS；NBS；I 2 /CAN），所有N 1 -（膦酰基烷基）尿嘧啶都转化为各自的 5-卤代衍生物，随后在 N3 处苯甲酰化。所有化合物都在体外评估了对多种 DNA 和 RNA 病毒的活性。一种化合物在 HEL 细胞培养物中对人巨细胞病毒有轻微活性（EC 50  = 45 μM），而另一种化合物对水痘带状疱疹病毒（TK +VZV 菌株 OKA 和 TK - VZV 菌株 07-1)，EC 50  = 43 和 53 µM，分别。此外，几种化合物在低于 200 μM 的浓度下对人宫颈癌细胞 (HeLa) 的增殖具有明显的抑制作用。 图形概要
• Uracil- and thymine-substituted thymidine and uridine derivatives
  作者：Anna M. Costa、Montserrat Faja、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00100-2

  日期：1998.3

  The four possible 3′-uracil-1-yl and 3′-thymin-1-yl derivatives of 3′-deoxythymidine and the four analogous derivatives of 2′-deoxyuridine have been synthesised from thymidine and uridine, respectively. Advantages of the 2-(methoxycarbonyl)vinyl group to prevent the formation of anhydronucleosides and of SnCl2/PhSH/Et3N in relation to H2/Pd for the reduction of most azido groups are disclosed.

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。