N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)acetamide | 82082-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)acetamide
• CAS: 82082-47-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: MULMGIXZMPMAJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  473.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化Ç ？S活化/炔烃插入/偶联序列：功能化2-喹啉酮的合成

  摘要：

  的芳炔插入到一个C  S键，可以抑制在添加一个S亲核体在钯的存在下，芳炔。加入Pd（OAc）催化2，宽范围α -氨基甲酰基二硫烯酮的被C与arynes容易反应，以选择性地得起官能2-喹啉酮以高产率中性反应条件下的激活/芳炔插入/分子内偶合序列。新策略的吸引人之处还在于烷硫基取代的喹啉酮产品的多功能转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201310340
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸 在 pentafluorophenylammonium triflate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyl-2-(4-chlorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Carboxyl activation via silylthioesterification: one-pot, two-step amidation of carboxylic acids catalyzed by non-metal ammonium salts

  摘要：

  The first organo-catalyzed silylthioesterification of a carboxylic acid and a commercially available mercaptoorganosilane results in the in situ production of an O-silylthionoester. Subsequent amine addition forms amides in an operationally simple one-pot procedure without removal of water. The scope and efficiency of these reactions with respect to the catalyst, carboxylic acid, amine, [Si-S] moiety, and solvent are investigated. A number of functionalities are tolerated in the two-step amidation including alkene, alkyne, alkyl and aryl halides, benzylic ethers, and heterocycles with free coordinating sites. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.050

文献信息

• Solvent-Free N-Alkylation of Amides with Alcohols Catalyzed by Nickel on Silica-Alumina
  作者：Aubin Charvieux、Louis Le Moigne、Lorenzo G. Borrego、Nicolas Duguet、Estelle Métay

  DOI：10.1002/ejoc.201901291

  日期：2019.10.31

  To date, the N‐alkylation of amides with alcohols has not been studied with non‐noble metal base heterogeneous catalyst. Herein, a range of amide was efficiently N‐alkylated with various alcohols using cheap and easy to handle Ni/SiO2‐Al2O3.

  迄今为止，尚未使用非贵金属碱多相催化剂研究酰胺与醇的N-烷基化。在此，使用廉价且易于处理的Ni / SiO 2 -Al 2 O 3将各种酰胺有效地与各种醇进行N-烷基化。
• Direct Synthesis of Amides from Carboxylic Acids and Amines Using B(OCH₂CF₃)₃
  作者：Rachel M. Lanigan、Pavel Starkov、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1021/jo400509n

  日期：2013.5.3

  range of amines. In most cases, the amide products can be purified by a simple filtration procedure using commercially available resins, with no need for aqueous workup or chromatography. The amidation of N-protected amino acids with both primary and secondary amines proceeds effectively, with very low levels of racemization. B(OCH2CF3)3 can also be used for the formylation of a range of amines in good

  B(OCH 2 CF 3 ) 3由易得的B 2 O 3和2,2,2-三氟乙醇制备，是一种有效的试剂，可用于多种羧酸与多种胺的直接酰胺化。在大多数情况下，可以使用市售树脂通过简单的过滤程序纯化酰胺产物，无需进行水处理或色谱法。N-保护的氨基酸与伯胺和仲胺的酰胺化有效进行，外消旋化水平非常低。B(OCH 2 CF 3 ) 3 通过二甲基甲酰胺的转酰胺基作用，也可用于一系列胺的甲酰化反应，收率良好至极好。
• Magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized N-propyl diethylenetriamine sulfamic acid as an efficient and recyclable catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction
  作者：Xiao-Na Zhao、Hai-Chuan Hu、Fu-Jun Zhang、Zhan-Hui Zhang

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.06.006

  日期：2014.7

  A magnetic CoFe2O4 nanoparticle immobilized diamine-N-sulfamic acid (CoFe2O4@SiO2–DASA) was synthesized and used as efficient heterogeneous catalyst for the synthesis of amides via the Ritter reaction under solvent-free conditions. The magnetic nanocatalyst could be readily recovered by applying an external magnet and recycled several times without considerable loss of its catalytic activity.

  合成了磁性CoFe 2 O 4纳米颗粒固定化的二胺-N-氨基磺酸（CoFe 2 O 4 @SiO 2 -DASA），并用作无溶剂条件下通过Ritter反应合成酰胺的有效多相催化剂。通过施加外部磁体可以容易地回收磁性纳米催化剂，并循环几次，而不会显着降低其催化活性。
• Direct amidation of non‐activated carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp ₂ Cl ₂
  作者：Hui Wang、Wei Dong、Zhipeng Hou、Lidan Cheng、Xiufen Li、Longjiang Huang

  DOI：10.1002/aoc.5568

  日期：2020.5

  carboxylic acid and amine derivatives catalyzed by TiCp2Cl2. Arylacetic acid derivatives reacted with different amines to afford the corresponding amides in good to excellent yield except of aniline. Aryl formic acids failed to react with aniline but smoothly reacted with aliphatic amines and benzylamine in moderate to good yield, fatty acids reacting with benzyl and aliphatic amines give amides in good

  本文描述了由TiCp 2 Cl 2催化的非活化羧酸和胺衍生物的温和有效直接酰胺化反应。丁二酸衍生物与不同的胺反应以除苯胺以外的良好至优异的产率提供相应的酰胺。芳基甲酸不能与苯胺反应，但是可以与脂肪胺和苄胺平滑反应，收率中等至良好；脂肪酸与苄基和脂肪胺反应可以得到酰胺，收率很好。手性氨基酸衍生物无需外消旋就可以中等产率转化为酰胺。TiCp 2 Cl 2催化直接酰胺化的可能机理进行了讨论。该催化方法非常适用于低位阻芳基丙烯酸，除苯胺以外的具有不同低位阻胺的脂肪酸的酰胺化，以及芳基甲酸与苄基和脂族胺的酰胺化。
• Amide Synthesis from Alcohols and Amines Catalyzed by Ruthenium N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Johan Hygum Dam、Gyorgyi Osztrovszky、Lars Ulrik Nordstrøm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.201000569

  日期：——

  together with 1,3‐diisopropylimidazolium chloride and base. A range of different primary alcohols and amines have been coupled in the presence of the three catalyst systems to afford the corresponding amides in moderate to excellent yields. The best results are obtained with sterically unhindered alcohols and amines. The three catalyst systems do not show any significant differences in reactivity, which

  描述了由醇和胺直接合成酰胺，同时释放二氢。该反应不需要任何化学计量的添加剂或氢受体，并且由钌N-杂环卡宾络合物催化。提出了三种不同的催化剂体系，它们均使用1,3-二异丙基咪唑-2-亚烷基（I i Pr）作为卡宾配体。此外，进行酰胺化还需要叔丁醇钾和三环烷基膦。在第一个系统中，活性催化剂是由[RuCl 2（cod）]（cod = 1,5-环辛二烯），1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物，三环戊基四氟硼酸and盐和碱原位生成的。第二个系统使用复数[RuCl 2（I我PR）（p[cymene）]与三环己基膦和碱一起使用，而第三个系统则使用Hoveyda-Grubbs第一代复分解催化剂以及1,3-二异丙基咪唑鎓氯化物和碱。在三种催化剂体系的存在下，已将多种不同的伯醇和胺偶联，以中等至极好的收率得到相应的酰胺。使用空间不受阻碍的醇和胺可获得最佳结果。三种催化剂体系在反应性上没有显示任何显着差异，这表明相同的