methyl 2-bromo-5-chloro-4-(chlorocarbonyl)benzoate | 1204305-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-bromo-5-chloro-4-(chlorocarbonyl)benzoate
• CAS: 1204305-48-5
• 化学式: C₉H₅BrCl₂O₃
• 分子量: 311.947
• InChiKey: GVJQJJWEODWVJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-bromo-5-chloro-4-(chlorocarbonyl)benzoate 在 甲醇 、 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2-溴-5-氯-4-(4-乙基苄基)苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3'R，4 'S，5 'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'，6'的改进制备-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇

  摘要：

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.013
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-chloro-4-methyl-benzoic acid methyl ester 在 potassium permanganate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 2-bromo-5-chloro-4-(chlorocarbonyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  （1 S，3'R，4 'S，5 'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'，6'的改进制备-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇

  摘要：

  一种方便的制备（1S，3'R，4'S，5'S，6'R）-5-氯-6-[（4-乙基苯基）甲基] -3'，4'，5'的方法研发了6，-四氢-6'-（羟甲基）-螺[异苯并呋喃-1（3 H），2'-[2 H ]吡喃] -3'，4'，5'-三醇。由2-溴-4-甲基苯甲酸分九步合成目标化合物，在制备过程中避免了不需要的邻位产物的异构体。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.013

文献信息

• Conformationally Constrained Spiro C-Arylglucosides as Potent and Selective Renal Sodium-Dependent Glucose Co-transporter 2 (SGLT2) Inhibitors
  作者：Binhua Lv、Yan Feng、Jiajia Dong、Min Xu、Baihua Xu、Wenbin Zhang、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1002/cmdc.201000051

  日期：2010.6.7

  Sodium glucose co‐transporter 2 (SGLT2) is an emerging target for the treatment of type 2 diabetes mellitus (DM2). Here, the synthesis and preliminary biological evaluation of a series of potent, selective SGLT2 inhibitors, derived from a rigid spiro C‐arylglucoside scaffold, is described.

  葡萄糖钠转运蛋白2（SGLT2）是治疗2型糖尿病（DM2）的新兴靶标。在此，描述了衍生自刚性螺旋C-芳基葡萄糖苷支架的一系列有效的，选择性的SGLT2抑制剂的合成和初步生物学评估。
• Exploration of O-spiroketal C-arylglucosides as novel and selective renal sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Binhua Lv、Baihua Xu、Yan Feng、Kun Peng、Ge Xu、Jiyan Du、Lili Zhang、Wenbin Zhang、Ting Zhang、Liangcheng Zhu、Haifeng Ding、Zelin Sheng、Ajith Welihinda、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.10.088

  日期：2009.12

  novel O-spiroketal C-arylglucosides have been prepared and evaluated in cell-based functional assays for activity against human sodium-dependent glucose co-transporters 1 and 2 (SGLT1 and 2). The core spiro[isobenzofuran-1,2′-pyran] structure proved to be an effective scaffold for diversification and a number of compounds with single digit nanomolar potency and high selectivity have been synthesized

  已经制备了一系列新颖的O-螺酮C-芳基葡糖苷，并在基于细胞的功能测定中评估了其对人钠依赖性葡萄糖共转运蛋白1和2（SGLT1和2）的活性。螺环[异苯并呋喃-1,2'-吡喃]核心结构被证明是多样化的有效支架，并且已经合成了许多具有单位纳摩尔浓度和高选择性的化合物。当在大鼠体内给药时，化合物5a促进糖尿症，并产生明显的降血糖作用。
• GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20070275907A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了制药组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗药物结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和症状。
• BENZYLIC GLYCOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE
  申请人：Chen Yuanwei

  公开号：US20080242596A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  Provided are compounds having an inhibitory effect on sodium-dependent glucose cotransporter SGLT. The invention also provides pharmaceutical compositions, methods of preparing the compounds, synthetic intermediates, and methods of using the compounds, independently or in combination with other therapeutic agents, for treating diseases and conditions which are affected by SGLT inhibition.

  提供了具有对钠依赖性葡萄糖共转运蛋白SGLT具有抑制作用的化合物。该发明还提供了药物组合物、制备这些化合物的方法、合成中间体以及使用这些化合物的方法，独立或与其他治疗剂结合，用于治疗受SGLT抑制影响的疾病和病况。
• O-Spiro C-aryl glucosides as novel sodium-dependent glucose co-transporter 2 (SGLT2) inhibitors
  作者：Baihua Xu、Binhua Lv、Yan Feng、Ge Xu、Jiyan Du、Ajith Welihinda、Zelin Sheng、Brian Seed、Yuanwei Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.08.030

  日期：2009.10

  Two series of O-spiro C-aryl glucosides were synthesized and tested for inhibition of hSGLT1 and hSGLT2. 60-O-Spiro C-aryl glucosides exhibited potent in vitro hSGLT2 inhibitory activity but 20-O-spiro C-aryl glucosides showed no in vitro hSGLT2 inhibitory activity at a screening concentration of 1 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.