4-甲氧基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 | 68162-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-methoxy-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: N-(p-methoxybenzoyl)-α-methylbenzyl amine；N-(1-phenylethyl)-4-methoxybenzamide
• CAS: 68162-84-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: OMHDGNALXUEDAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 在 bromotriphenoxyphosphonium bromide 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到4-甲氧基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  使用亚磷酸三苯酯-卤素试剂通过 von Braun 降解酰胺温和合成腈

  摘要：

  公开了合成芳香族和脂肪族腈的温和程序。在溴化三苯氧基鏻 (TPBPr 2 ) 的存在下，N-烷基和 N, N-二烷基酰胺在有史以来报道的最温和条件下以良好到极好的产率经历冯布劳恩降解成腈。该反应通过在 -60 °C 下形成亚氨酰溴中间体进行，随后在氯仿中或什至在室温下回流时脱烷基化。在 N-叔丁基、N-α-苯乙基和 N-二苯甲基酰胺的情况下，在 -30 °C 下生成的氯三苯氧基氯化鏻 (TPCCl 2 ) 也是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1072591
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 copper(l) iodide 、 四丁基碘化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-甲氧基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的酰胺与衍生自酮的N-甲苯磺酰hydr的还原N-烷基化反应

  摘要：

  本文介绍了CuI催化的酮基N-甲苯磺酰with与酰胺的还原偶联。在最佳条件下，衍生自芳基烷基和二芳基酮的一系列N-甲苯磺酰could可以与多种（杂）芳基以及脂肪族酰胺有效偶联，从而以高收率获得N-烷基化酰胺。该方法代表了通过还原性N烷基化方案可靠地获得仲和叔酰胺的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201600733

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Oxidative amidation by Cu(<scp>ii</scp>)–guanidine acetic acid immobilized on magnetized sawdust with eggshell as a natural base
  作者：Atefeh Darvishi、Maryam Kazemi Miraki、Marzban Arefi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/d0nj00835d

  日期：——

  Copper(II)–guanidine acetic acid complex was immobilized on the surface of magnetized raw waste sawdust (SD) as an abundant natural biopolymer and employed as an efficient and recoverable catalyst in oxidative amidation reaction, while waste eggshell (ES) powder was used as a low-cost solid base. The magnetic raw catalyst was fully characterized using FTIR, XRD, SEM, EDX, TGA, and VSM. A variety of

  铜（II）-胍基乙酸络合物作为丰富的天然生物聚合物固定在磁化的废木屑（SD）表面，可作为氧化酰胺化反应中的一种有效且可回收的催化剂，而废蛋壳（ES）粉末用作低成本的坚实基础。使用FTIR，XRD，SEM，EDX，TGA和VSM对磁性原料催化剂进行了全面表征。使用苄醇和胺盐已成功以中等至高收率成功合成了多种酰胺衍生物。锯末和蛋壳作为两种天然和丰富的废料的应用是本研究的主要优势。而且，这些低成本的催化剂被回收了至少五次，并以最小的活性降低被用于反应系统中。
• One-Pot Synthesis of α-Branched <i>N</i>-Acylamines via Titanium-Mediated Condensation of Amides, Aldehydes, and Organometallics
  作者：Chunhui Dai、Julien Genovino、Bruce M. Bechle、Matthew S. Corbett、Chan Woo Huh、Colin R. Rose、Jianmin Sun、Joseph S. Warmus、David C. Blakemore

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00082

  日期：2017.3.3

  A three-component, titanium-mediated synthesis of α-branched N-acylamines from commercial or readily accessible amides, aldehydes, and organometallic reagents is reported. The transformation proceeds under mild reaction conditions and tolerates a variety of functional groups (including nitrile, carbamate, olefin, basic amine, furan, and other sensitive heteroaromatics) to generate a large umbrella

  报道了由市售或易于获得的酰胺，醛和有机金属试剂的三组分钛介导的α-支化N-酰基胺的合成。转化在温和的反应条件下进行，并能耐受各种官能团（包括腈，氨基甲酸酯，烯烃，碱性胺，呋喃和其他敏感的杂芳族化合物），从而以高收率生成大片的α-支化N-酰基胺产物。操作上实际可行的程序使该方法可用于并行化学合成中，这是一个有价值的功能，可以促进药物化学家对生物活性分子的筛选。
• An Unconventional Reaction of 2,2-Diazido Acylacetates with Amines
  作者：Andreas P. Häring、Phillip Biallas、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/ejoc.201601625

  日期：2017.3.17

  discovered that 2,2-diazido acylacetates, a class of compounds with essentially unknown reactivity, can be coupled to amines through a new strategy that does not involve any reagents. 2,2-Diazido acetate is the unconventional leaving group under carbon–carbon bond cleavage. This reaction leads to the construction of amide bonds, tolerates various functionalities and is performed equally well in numerous

  我们发现 2,2-二叠氮基乙酰乙酸酯是一类具有基本未知反应性的化合物，可以通过一种不涉及任何试剂的新策略与胺偶联。2,2-二叠氮乙酸酯是碳-碳键断裂下的非常规离去基团。该反应导致酰胺键的构建，耐受各种官能度，并且在实验简单的条件下在多种溶剂中同样表现良好。我们还证明可以避免 2,2-二叠氮基酰基乙酸酯化合物的分离：在室温下在胺存在下用 (Bu4N)N3 和碘处理酰基乙酸酯时很容易碎裂。通过使用这种方法，具有各种结构基序的多种酰基乙酸酯被直接转化为酰胺。
• Highly Efficient Microwave-Assisted CO Aminocarbonylation with a Recyclable Pd(II)/TPP-β-Cyclodextrin Cross-Linked Catalyst
  作者：Emanuela Calcio Gaudino、Diego Carnaroglio、Katia Martina、Giovanni Palmisano、Andrea Penoni、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1021/op5003374

  日期：2015.4.17

  The incorporation of the carbonyl moiety into organic molecules using a three-component matrix, including carbon monoxide, an organic halide, and a nucleophilic component, offers a simple and versatile approach to the formation of carboxylic acids, anhydrides, esters, amides, and ketones. The design of a sustainable synthetic protocol for aminocarbonylation can be efficiently accomplished using a multifaceted

  使用三组分基质（包括一氧化碳，有机卤化物和亲核组分）将羰基部分掺入有机分子，为形成羧酸，酸酐，酯，酰胺和酮提供了一种简单而通用的方法。氨基羰基化的可持续合成方案的设计可以使用结合了固态绿色催化剂和合适的使能技术的多方面策略有效完成。在微波反应器中在压力下安全和协同使用一氧化碳可能会在氨基羰基化反应中产生技术突破。而且，