(1-羟基-1-甲基-3-苯基丙基)-6,14-内-乙烯桥四氢东罂粟碱 | 14521-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 中文名称: (1-羟基-1-甲基-3-苯基丙基)-6,14-内-乙烯桥四氢东罂粟碱
• 英文名称: (20R)-phenethyl-orvinol
• 英文别名: PEO；4,5α-epoxy-19anti-((R)-1-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-propyl)-6-methoxy-17-methyl-8β,14-ethano-morphin-7-en-3-ol；(1-Hydroxy-1-methyl-3-phenylpropyl)-6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine；(1R,2S,6R,14R,15R,19R)-19-[(2R)-2-hydroxy-4-phenylbutan-2-yl]-15-methoxy-5-methyl-13-oxa-5-azahexacyclo[13.2.2.12,8.01,6.02,14.012,20]icosa-8(20),9,11,16-tetraen-11-ol
• CAS: 14521-98-3
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄
• 分子量: 473.612
• InChiKey: ALOSAFNTVICCGI-XELDOGJXSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.9-233.0 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-羟基-1-甲基-3-苯基丙基)-6,14-内-乙烯桥四氢东罂粟碱 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 6-O-(2-fluoroethyl)-3-O-trityl-6-O-desmethyl phenethyl-orvinol
  参考文献：
  名称：

  合成和三评价结构上相关的18 F-标记的不同的固有活动Orvinols：6- ö - [ 18 F]氟乙基二丙诺啡（[ 18 F] FDPN），6- ö - [ 18 F]氟乙基丁丙诺啡（[ 18 F] FBPN）和6- O- [ 18 F]氟乙基-苯乙基-烯醇（[ 18 F] FPEO）

  摘要：

  我们报告了结构相关的炔诺酚的6 - O - 18 F-氟代乙基化衍生物的三联体的合成和生物学评估，这些衍生物跨越了全部内在活性，拮抗双肾上腺素，部分激动剂丁丙诺啡和完全激动剂苯乙基-烯丙醇。[ 18 F]氟乙基二丙诺啡，[ 18 F]氟乙基丁丙诺啡，和[ 18 F]氟乙基苯乙基orvinol以高产率和质量从它们的6-制备ö脱甲基-前体。结果表明三种6- O - 18的合适性质F-氟代乙基化衍生物作为天然碳11标记版本的功能类似物，具有相似的药理特性。

  DOI：

  10.1021/jm500503k
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[(5α,18R)-3,6-二甲氧基-17-甲基-7,8-二脱氢-18,19-二氢-4,5-环氧-6,14-乙桥吗啡烷-18-基]-4-苯基丁烷-2-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 生成 (1-羟基-1-甲基-3-苯基丙基)-6,14-内-乙烯桥四氢东罂粟碱
  参考文献：
  名称：

  吗啡-蒂巴因组中的新型镇痛剂和分子重排。三、6,14-endo-ethenotetrahydrooripavine 系列的醇和 N-烯丙基去甲吗啡和-去甲可待因的衍生类似物

  摘要：

  通式结构 IV 和 V 的仲醇和叔醇是通过本系列第 I1 部分中描述的相应碱 I 和 I1 的脱甲基化制备的。如此获得的酚类是具有极高效力的镇痛剂，其强度是吗啡的 12,000 倍，这是史无前例的。该系列和更早系列的碱已通过 N-氰基化合物和新的 N，N'-亚甲基双化合物 XI11 转化为通式结构 XI 和 XI1 的 N-烯丙基诺吗啡和 N-烯丙基诺可待因的类似物。 I和I1与偶氮二羧酸甲酯。XI1 系列的某些碱基是具有前所未有效力的吗啡拮抗剂，高达 N-烯丙基吗啡的 150 倍。在之前的论文中，报道了通式结构 I 和 I1 的两个系列 I 可待因衍生物的制备，其中许多成员作为镇痛剂的活性比以前在吗啡-蒂巴因组中制备的任何碱都要高得多。由于可待因衍生物去甲基化为相应的吗啡衍生物几乎总是导致镇痛活性显着增加，因此结构 I 和 I1 的大部分醇都转化为相关的酚类。由于醇非常容易进行酸催化重排

  DOI：

  10.1021/ja00989a032

文献信息

• Novel analgetics and molecular rearrangements in the morphine-thebaine group. XVIII. 3-Deoxy-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrooripavines
  作者：John William Lewis、Michael J. Readhead

  DOI：10.1021/jm00297a041

  日期：1970.5