2-(4-碘苯基)茚-1,3-二酮 | 1147-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(4-碘苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(4-Iod-phenyl)-indandion-(1,3)
• 英文别名: 2-<4-Iod-phenyl>-indan-1,3-dion；2-(4-Iod-phenyl)-indan-1,3-dion；1,3-Indandione, 2-(p-iodophenyl)-；2-(4-iodophenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 1147-00-8
• 化学式: C₁₅H₉IO₂
• 分子量: 348.14
• InChiKey: UTLQYSLZKWYNOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-碘苯基)茚-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2',3',5'-triphenyl-1,2'-spirobi[indene]-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 催化 C−H 活化和炔烃成环反应合成 1,2'-螺二[茚]-1,3-二酮

  摘要：

  据报道，使用 Pd(OAc)2 进行 2-芳基-1,3-茚满二酮与炔烃的分子间成环反应，得到螺二[茚]-1,3-二酮。在钯催化下，底物通过催化脱氢交叉偶联过程形成同偶联二聚体中间体。钯 (II) 物质可能来自二聚体或 2-芳基-1,3-茚满二酮。值得注意的是，这种途径通常在烯醇导向的形式 sp3 C-H 官能化/氧化成环钯化学中观察不到。这种转化提供了获得一类官能化螺环碳环茚的途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400223
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯乙酸 在 甲醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(4-碘苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  The Attempted Synthesis of Some Compounds Containing the I so-indene Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01299a005

文献信息

• Fontaine,L. et al., Chimica Therapeutica, 1967, vol. 2, p. 430 - 440
  作者：Fontaine,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Eckstein,Z.; Plenkiewicz,J., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1961, vol. 9, p. 393 - 400
  作者：Eckstein,Z.、Plenkiewicz,J.

  DOI：——

  日期：——
• The Attempted Synthesis of Some Compounds Containing the I so-indene Nucleus
  作者：C. Frederick Koelsch

  DOI：10.1021/ja01299a005

  日期：1936.8
• 10.1002/adsc.202400223
  作者：Xu, Xuefeng、Yu, Lintao、Chang, Mengfan、Wang, Di、Shen, Zhi、Zhang, Xu

  DOI：10.1002/adsc.202400223

  日期：——

  An intermolecular annulation reaction of 2‐aryl‐1,3‐indandions with alkynes was reported using Pd(OAc)2 to access spirobi[indene]‐1,3‐diones. Under palladium catalysis, the substrates form a homocoupling dimer intermediate through a catalytic dehydrogenative cross‐coupling process. The palladium(II) species could come from dimer or 2‐aryl‐1,3‐indandion. Notably, this pathway is not typically observed

  据报道，使用 Pd(OAc)2 进行 2-芳基-1,3-茚满二酮与炔烃的分子间成环反应，得到螺二[茚]-1,3-二酮。在钯催化下，底物通过催化脱氢交叉偶联过程形成同偶联二聚体中间体。钯 (II) 物质可能来自二聚体或 2-芳基-1,3-茚满二酮。值得注意的是，这种途径通常在烯醇导向的形式 sp3 C-H 官能化/氧化成环钯化学中观察不到。这种转化提供了获得一类官能化螺环碳环茚的途径。