2-氟-3-(甲氧基羰基)苯甲酸 | 914301-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-3-(甲氧基羰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-fluoro-3-methoxycarbonylbenzoic acid
• 英文别名: 2-Fluoro-3-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• CAS: 914301-44-3
• 化学式: C₉H₇FO₄
• 分子量: 198.151
• InChiKey: GHBSBSSHCNIRTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.375±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3-(甲氧基羰基)苯甲酸 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2-fluoro-5-nitroisophthalic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Incorporation of a β-Turn Mimetic in Angiotensin II Forming Novel Pseudopeptides with Affinity for AT₁ and AT₂ Receptors

  摘要：

  A benzodiazepine-based beta-turn mimetic has been designed, synthesized, and incorporated into angiotensin II. Comparison of the mimetic with beta-turns in crystallized proteins showed that it most closely resembles a type II beta-turn. The compounds exhibited high to moderate binding affinity for the AT(2) receptor, and one also displayed high affinity for the AT(1) receptor. Molecular modeling showed that the high-affinity compounds could be incorporated into a previously derived model of AT(2) receptor ligands.

  DOI：

  10.1021/jm051222g
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氟苯 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-氟-3-(甲氧基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Macrolactams by engineered biosynthesis

  摘要：

  大环内酰胺是通过将芳香族氨基酸作为替代起始单元供应给生产格尔达霉素的微生物链霉菌属湿生链霉菌格尔达努斯NRRL 3602的突变菌株制备的，其中编码天然起始单元3-氨基-5-羟基苯甲酸生物合成酶的基因簇已被删除。

  公开号：

  US20080188450A1

文献信息

• 取代的噁唑类衍生物及其在药物中的应用
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN112707873A

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了取代的噁唑类衍生物及其在药物中的应用；具体地，本发明提供一类取代的噁唑化合物或其立体异构体，几何异构体，互变异构体，氮氧化物，水合物，溶剂化物，代谢产物，药学上可接受的盐或它们的前药，以及含有本发明化合物的药物组合物。本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于预防、治疗或减轻与4型磷酸二酯酶(PDE4)相关的疾病，例如特应性皮炎(AD)或慢性阻塞性肺病(COPD)。
• METHOD FOR PREPARING TRICYCLIC DERIVATIVES
  申请人：Kim Myung-Hwa

  公开号：US20120101296A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The present invention relates to a method for preparing a tricyclic derivative, and more particulary, to a method for preparing a tricyclic derivative inetermediate with high yield and purity, the method including: introducing a hydroxy group by esterifying and substituting 2-fluoroisophthalic acid compound; introducing a piperidyl group; introducing a hydroxy group through reduction reaction; and then hydrolyzing the resultant compound, and to a method for preparing the tricyclic derivative using said intermediate. According to the method of the present invention, it is possible to provide a tricyclic derivative and an intermediate thereof with high productivity and economic feasibility as well as high purity and yield, by purifying a compound using re-crystallization unlike typical methods of using column chromatography. In addition, the method of the present invention can be usefully used for industrial mass production because sodium borohydride or lithium aluminum hydride with low risk of a fire is used unlike typical methods of using lithium borohydride which is not industrially applicable due to high risk of a fire.

  本发明涉及一种制备三环衍生物的方法，更具体地，涉及一种制备高产率和纯度的三环衍生物中间体的方法，该方法包括：通过酯化和取代2-氟异苯二甲酸化合物引入一个羟基；引入一个哌啶基团；通过还原反应引入一个羟基；然后水解所得化合物，并且涉及使用该中间体制备三环衍生物的方法。根据本发明的方法，通过使用重新结晶而不是典型方法中的柱层析，可以提供高产率和经济可行性以及高纯度和收率的三环衍生物和其中间体。此外，本发明的方法可以用于工业大规模生产，因为使用的硼氢化钠或铝锂氢化物具有低火灾风险，而不像使用锂硼氢化物的典型方法那样由于火灾风险高而不适用于工业应用。
• Folding-Induced Folding: The Assembly of Aromatic Amide and 1,2,3-Triazole Hybrid Helices
  作者：Chun-Fang Wu、Zhi-Ming Li、Xiao-Na Xu、Zhi-Xiong Zhao、Xin Zhao、Ren-Xiao Wang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1002/chem.201304161

  日期：2014.1.27

  helices from two different kinds of aromatic sequences is described. Linear compounds 1 a, 1 b, and 2, containing one aromatic amide trimer or pentamer and one or two aromatic 1,2,3‐triazole tetramers, have been designed and synthesized. The trimeric and pentameric amide segments are driven by intramolecluar NH⋅⋅⋅F hydrogen bonding to adopt a folded or helical conformation, whereas the triazole segment

  描述了由折叠诱导的折叠，用于从两种不同的芳香族序列构建人工杂交螺旋。设计并合成了线性化合物1a，1b和2，它们包含一种芳族酰胺三聚体或五聚体和一种或两种芳族1,2,3-三唑四聚体。三聚体和五酰胺链段是由intramolecluarÑ驱动H·⋅·F氢键键合成折叠或螺旋构象，而三唑片段固有地无序。在低极性有机溶剂中，酰胺折叠片段通过分子内堆叠诱导连接的三唑片段折叠，从而导致杂化螺旋的形成。这些杂合序列的螺旋构象已通过1 H和19 F NMR光谱，UV / Vis光谱，圆二色性（CD）实验和理论计算得到证实。已发现，与较短的三聚体相比，酰胺五聚体表现出更强的诱导所连接的三唑链段折叠的能力。对映体（R）-3和（S）-3还合成了在四酰胺链段末端含有R-或S-（1-萘基）乙氨基的基团。CD实验表明，引入手性基团会导致整个框架产生强烈的螺旋度偏差。（S）-3的密度泛函理论计算表明，该化合物以右旋（P）螺旋形式存在。
• Hydrogen-Bonded Aryl Amide Macrocycles:  Synthesis, Single-Crystal Structures, and Stacking Interactions with Fullerenes and Coronene
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Chuang Li、Guang-Yu Li、Xi-Kui Jiang、Zhan-Ting Li

  DOI：10.1021/jo702046f

  日期：2008.3.1

  stacking structures were observed. The 1H (DOSY) NMR, UV−vis, and fluorescent experiments indicated that the new rigidified macrocycles complex fullerenes or coronene in chloroform through intermolecular π-stacking interaction. The association constants of the corresponding 1:1 complexes have been determined if the stacking was able to cause important fluorescent quenching of the macrocycles or coronene

  通过使用一步法和（对于某些方法）逐步制备了六个氢键结合的形状持久性芳基酰胺大环化合物。从一步反应，以适中至良好的产率获得了3 + 3、2 + 2或什至1 + 1大环。反应选择性高度取决于前体的结构。两个带有甲氧基的大环的X射线结构分析显示分子内氢键和弱的分子间堆积相互作用。没有观察到柱式堆叠结构。在1H（DOSY）NMR，UV-vis和荧光实验表明，新的刚性大环化合物通过分子间π堆积相互作用在氯仿中络合富勒烯或并苯。如果堆积能够引起大环化合物或并苯的重要荧光猝灭，则已经确定了相应的1：1配合物的缔合常数。
• Method for preparing tricyclic derivatives
  申请人：Kim Myung-Hwa

  公开号：US08742160B2

  公开（公告）日：2014-06-03

  The present invention relates to a method for preparing a tricyclic derivative, and more particularly, to a method for preparing a tricyclic derivative intermediate with high yield and purity, the method including: introducing a hydroxy group by esterifying and substituting 2-fluoroisophthalic acid compound; introducing a piperidyl group; introducing a hydroxy group through reduction reaction; and then hydrolyzing the resultant compound, and to a method for preparing the tricyclic derivative using said intermediate. According to the method of the present invention, it is possible to provide a tricyclic derivative and an intermediate thereof with high productivity and economic feasibility as well as high purity and yield, by purifying a compound using re-crystallization unlike typical methods of using column chromatography. In addition, the method of the present invention can be usefully used for industrial mass production because sodium borohydride or lithium aluminum hydride with low risk of a fire is used unlike typical methods of using lithium borohydride which is not industrially applicable due to high risk of a fire.

  本发明涉及一种制备三环衍生物的方法，更具体地，涉及一种制备高产率和高纯度的三环衍生物中间体的方法，该方法包括：通过酯化和取代2-氟异苯二甲酸化合物引入羟基；引入哌啶基；通过还原反应引入羟基；然后水解所得化合物，并且涉及使用该中间体制备三环衍生物的方法。根据本发明的方法，通过重新结晶纯化化合物而不是使用柱层析等典型方法，可以提供高产率和经济可行性以及高纯度和收率的三环衍生物和中间体。此外，本发明的方法可以用于工业大规模生产，因为使用钠硼氢化物或锂铝氢化物，其火灾风险较低，而不是使用锂硼氢化物这样的典型方法，因为锂硼氢化物由于火灾风险过高而不适用于工业应用。