(S)-tert-butyl 3-(piperidine-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 3-(piperidine-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3S)-3-(piperidine-1-carbonyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 344.454
• InChiKey: IBWCOEJEPKJXTM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 3-(piperidine-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 哌啶-1-基[(3S)-1,2,3,4-四氢-3-异喹啉基]酮
  参考文献：
  名称：

  构象约束的手性锂酰胺基对映体对4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子

  摘要：

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。

  DOI：

  10.1039/a905947d
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-tert-butyl 3-(piperidine-1-carbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构象约束的手性锂酰胺基对映体对4-叔丁基环己酮的对映选择性去质子

  摘要：

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。

  DOI：

  10.1039/a905947d

文献信息

• [EN] 5-[7-(3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-2-CARBONYL)-1,2,3,4 TETRAHYDROISOQUINOLIN-6-Y L]-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND THEIR USES AS PRO-APOPTOTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-[7-(3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-2-CARBONYL)-1,2,3,4 TÉTRAHYDROISOQUINOLIN-6-Y L]-1H-PYRROLE-3-CARBOXAMIDE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET LEURS UTILISATIONS EN TANT QU'AGENTS PRO-APOPTOTIQUES
  申请人：[en]LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：WO2023161317A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  A compound of formula (I): (I) wherein R3, R4, R5, R6, Z1, Z2and T are as defined in the description. Medicaments.
• Enantioselective deprotonation of 4-tert-butylcyclohexanone by conformationally constrained chiral lithium amide bases
  作者：Varinder K. Aggarwal、Paul S. Humphries、Ashley Fenwick

  DOI：10.1039/a905947d

  日期：——

  Conformationally rigid chiral lithium amides based on a tetrahydroisoquinoline motif have been prepared bearing a range of substituents at C1 and C3. These bases were tested in the asymmetric deprotonation reaction of 4-tert-butylcyclohexanone. Although the 1-substituted tetrahydroisoquinolines gave low enantioselectivity, the chiral bases containing a nitrogen heterocycle at C3 were found to induce

  已经制备了基于四氢异喹啉基序的构象刚性的手性锂酰胺，其在C1和C3处带有一系列取代基。在4-叔丁基环己酮的不对称去质子反应中测试了这些碱。尽管1-取代的四氢异喹啉具有较低的对映选择性，但发现在HMPA存在下，在C3处含有氮杂环的手性碱可诱导较高的对映选择性（81％ee）。
• Towards novel 5-HT7 versus 5-HT1A receptor ligands among LCAPs with cyclic amino acid amide fragments: Design, synthesis, and antidepressant properties. Part II
  作者：Vittorio Canale、Rafał Kurczab、Anna Partyka、Grzegorz Satała、Jagna Witek、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Maciej Pawłowski、Andrzej J. Bojarski、Anna Wesołowska、Paweł Zajdel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.12.041

  日期：2015.3

  A 26-membered library of novel long-chain arylpiperazines, which contained primary and tertiary amides of cyclic amino acids (proline and 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide) in the terminal fragment was synthesized and biologically evaluated for binding affinity for 5-HT7 and 5-HT1A receptors. Docking studies confirmed advantages of Tic-amide over Pro-amide fragment for interaction with 5-HT7 receptors. Selected compounds 32 and 28, which behaved as 5-HT(7)Rs antagonist and 5-HT1A partial agonist, respectively, produced antidepressant-like effects in the forced swim test in mice after acute treatment in doses of 10 mg/kg (32) and 1.25 mg/kg (28). Compound 32 reduced immobility in a manner similar to the selective 5-HT7 antagonist SB-269970. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.