2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione | 22019-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione
• 英文别名: 2-methyl-2-prop-2-ynyl-indan-1,3-dione
• CAS: 22019-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂
• 分子量: 198.221
• InChiKey: YMQQICGVFITWSC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三乙胺 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (±)-5-[(E)-benzylidene]-11b-hydroxy-6a-methyl-5,6,6a,11b-tetrahydro-7H-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271
• 作为产物：
  描述：

  丙酸甲酯 、 邻苯二甲酸二甲酯 、 3-溴丙炔 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 262.0h， 以16%的产率得到2-methyl-2-(2-propynyl)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271

文献信息

• Arylative Intramolecular Allylation of Ketones with 1,3-Enynes Enabled by Catalytic Alkenyl-to-Allyl 1,4-Rhodium(I) Migration
  作者：Benjamin M. Partridge、Michael Callingham、William Lewis、Hon Wai Lam

  DOI：10.1002/anie.201703155

  日期：2017.6.12

  enables the generation of nucleophilic allylrhodium(I) species by remote C-H activation. This new mode of reactivity was employed in the diastereoselective reaction of arylboron reagents with substrates containing a 1,3-enyne tethered to a ketone, to give products containing three contiguous stereocenters. The products can be obtained in high enantioselectivities using a chiral sulfur-alkene ligand.

  烯基至烯丙基的1,4-铑（I）迁移可通过远程CH活化生成亲核烯丙基铑（I）物种。这种新的反应模式用于芳基硼试剂与包含与酮键合的1，3-烯炔的底物的非对映选择性反应中，从而得到包含三个连续立体中心的产物。使用手性硫-烯烃配体可以高对映选择性获得产物。
• Aminoacetylenic carbonyl compounds
  作者：A. K. Aren、A. Kh. Zitsmanis、S. K. Germane、Ya. V. Ozolin'sh

  DOI：10.1007/bf00759393

  日期：1968.8