(2,4-二硝基苯基)乙腈 | 57746-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二硝基苯基)乙腈
• 英文名称: (2,4-dinitrophenyl)acetonitrile
• 英文别名: 2,4-dinitrophenylacetonitrile；2,4-dinitrophenylacetonitrole；(2,4-dinitro-phenyl)-acetonitrile；(2,4-Dinitro-phenyl)-acetonitril；2.4-Dinitro-benzylcyanid；2,4-dinitrobenzyl cyanide；2-(2,4-Dinitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 57746-44-8
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• mdl: MFCD00995905
• 分子量: 207.145
• InChiKey: CWCDKZILBPYYPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  391.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)乙腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(2,4-dinitrophenyl)cyclobutanecarboxylic Acid
  参考文献：
  名称：

  Identification of A Novel Small-Molecule Binding Site of the Fat Mass and Obesity Associated Protein (FTO)

  摘要：

  N-(5-Chloro-2,4-dihydroxyphenyl)-1-phenylcyclobutanecarboxamide (N-CDPCB, 1a) is found to be an inhibitor of the fat mass and obesity associated protein (FTO). The crystal structure of human FTO with la reveals a novel binding site for the FTO inhibitor and defines the molecular basis for recognition by FTO of the inhibitor. The identification of the new binding site offers new opportunities for further development of selective and potent inhibitors of FTO, which is expected to provide information concerning novel therapeutic targets for treatment of obesity or obesity-associated diseases.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00702
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基甲苯 在 甲酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2,4-二硝基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素支架的绿色/红色吸收发色团的开发，可作为笼养组使用

  摘要：

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00788

文献信息

• An Efficient One-Step Method for the Conversion of β-(Dimethylamino)sty­renes into Arylacetonitriles
  作者：Alexey M. Starosotnikov、Alexander V. Lobach、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1055/s-2005-918405

  日期：——

  A new simple and efficient one-step method for the preparation of arylacetonitriles by reaction of β-(dimethylamino)styrenes with hydroxylamine hydrochloride in formic acid solution is described.

  介绍了一种简便高效的一步法，通过β-(二甲氨基)苯乙烯与盐酸羟胺在甲酸溶液中的反应来制备苯乙腈。
• Kinetics of Proton Transfer from 2-Nitro-4-X-phenylacetonitriles to Piperidine and Morpholine in Aqueous Me₂SO. Solvent and Substituent Effects on Intrinsic Rate Constants. Transition State Imbalances
  作者：Claude F. Bernasconi、Philip J. Wenzel

  DOI：10.1021/ja961837q

  日期：1996.1.1

  consistent with a transition state in which delocalization of the negative charge into the 2-nitrophenyl moiety lags behind proton transfer. A consequence of this imbalance is that the intrinsic rate constant decreases with increasing electron withdrawing strength of X. For π-acceptor substituents (NO2, SO2CH3, CN) there is a further decrease in ko due to a lag in the delocalization of the charge into X. The

  哌啶和吗啉对 2-硝基-4-X-苯基乙腈、2-X（X = NO2、SO2CH3、CN、CF3、Br 和 Cl）进行去质子化的速率常数 ( ) 以及逆反应 ( ) 的速率常数 ( )在 90% Me2SO−10% 水、50% Me2SO−50% 水和水（仅 X = 、SO2CH3、CN）中测定。Bronsted βB 值 (dlog /dp )、Bronsted αCH 值 (dlog /dlog ) 和固有速率常数 (log ko = log(k1/q) for p − p + log(p/q) = 0) 由这些计算得出数据。αCH 小于 βB，这意味着不平衡与过渡状态一致，其中负电荷离域到 2-硝基苯基部分滞后于质子转移。这种不平衡的结果是固有速率常数随着 X 吸电子强度的增加而降低。 对于 π 受体取代基（ 、SO2CH3、
• Addition of alkoxide ions to alkenes. The <i>H</i>_R– scale
  作者：D. J. Kroeger、Ross Stewart

  DOI：10.1139/v67-351

  日期：1967.10.1

  By using α-cyanostilbenes as Lewis acids, Lewis acidity scales have been established in ethanolic and methanolic dimethyl sulfoxide containing the appropriate 0.01 M sodium alkoxide and in the system sodium methoxide – methanol. This scale, designated , describes the ability of the solvent to add an alkoxide ion to an alkene. The values range from 11.73 in methanol to 21.74 in 93.27 mole % dimethyl

  通过使用 α-氰基芪作为路易斯酸，在乙醇和甲醇二甲亚砜（含有适当的 0.01 M 醇钠）和甲醇钠 - 甲醇系统中建立了路易斯酸度标度。指定为 的该比例描述了溶剂将醇盐离子添加到烯烃的能力。值范围从甲醇中的 11.73 到乙醇中 93.27 摩尔 % 二甲亚砜中的 21.74。用于建立刻度的酸性最强指示剂是 α-氰基-2,4-二硝基二苯乙烯，在二甲亚砜甲醇中的 pKA 为 12.73。酸性最低的是 α-氰基-3-三氟-甲基芪，在二甲基亚砜-乙醇中的 pKA 为 21.98。随着二甲基亚砜浓度升高，将醇盐离子添加到氰基芪中的能力主要归因于其对醇盐离子活性的影响。函数 H− 和 ，与它们在酸系统中的类似物（H0 和 Hr）不同，不会因为羟基溶剂组分的浓度而产生很大差异。
• Direct coupling of carbon nucleophiles with m-dinitrobenzene: A novel fluoride promoted nucleophilic aromatic photosubstitution for hydrogen
  作者：Maria Cervera、Jordi Marquet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01668-1

  日期：1996.10

  Useful yields are achieved in the C-arylation of ketones, nitriles and esters through direct hydrogen nucleophilic aromatic photosubstitution of m-dinitrobenzene, promoted by fluoride anion.

  有用的产率在通过直接氢亲核芳族photosubstitution的酮类，腈类和酯类的C-芳基化来实现米-dinitrobenzene通过氟化物阴离子促进。
• Verfahren zur Herstellung von monomethylsubstituierten Methylen-Verbindungen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0132688A2

  公开（公告）日：1985-02-13

  Monomethylsubstituierte Methylen-Verbindungen werden erhalten, indem man Methylen-Verbindungen der Formel in der R' und R' unabhängig voneinander für -CN, -CO-R', -SO2-R3 und -NO2 stehen und R' zusätlich -Aryl(R1)n bedeuten kann, wobei R' -OH, Alkyl, Aralkyl, Aryl, Alkoxy, Aralkoxy, Aryloxy oder durch Alkyl und/oder Aralkyl und/oder Aryl substituiertes Amino bedeutet und weiterhin zwei Reste R' gemeinsam eine Alkylengruppe, der Rest eines aliphatischen Diols oder eines aliphatischen Diamins oder die Gruppe -NH-CO-NH- sein können und n für 1, 2 oder 3 steht, mit Formaldehyd und mit Wasserstoff in Gegenwart eines Kondensationskatalysators und eines Hydrierkatalysators bei erhöhter Temperatur umsetzt, wobei die Methylen-Verbindung im Verlaufe der Reaktion in die flüssige Phase des Gemisches der Reaktionsteilnehmer eingebracht wird.

  单甲基取代亚甲基化合物是通过反应式为 在 R'和 R'各自独立地代表-CN、-CO-R'、-SO2-R3 和-NO2，R'还可以代表-芳基（R1）n，其中 R'表示-OH、烷基、芳烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、芳氧基或被烷基和/或芳烷基和/或芳基取代的氨基，此外，两个基 R'合在一起可以是亚烷基、脂肪族二元醇的基或脂肪族二元胺的基或基团-NH-CO-NH-，以及 n 为 1、2 或 3、 在高温下，在缩合催化剂和氢化催化剂的存在下，与甲醛和氢气反应，在反应过程中将亚甲基化合物引入反应物混合物的液相中。