(2,4-二硝基苯基)二甲基磷酸酯 | 66391-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二硝基苯基)二甲基磷酸酯
• 英文名称: dimethyl 2,4-dinitrophenyl phosphate
• 英文别名: DMDNPP；2,4-Dinitrophenyl dimethyl phosphate；(2,4-dinitrophenyl) dimethyl phosphate
• CAS: 66391-31-9
• 化学式: C₈H₉N₂O₈P
• 分子量: 292.142
• InChiKey: YXYYXNXCGWEBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二硝基苯基)二甲基磷酸酯 在 lithium chloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-二硝基苯基甲基磷酸锂
  参考文献：
  名称：

  单核Co（III）络合物促进的磷酸二酯水解：反应性对离去基团的依赖性†

  摘要：

  在37°C和I  = 0.1  M（NaClO 4）下研究了TrpnCo（III）（OH）（OH 2）促进的一系列甲基芳基磷酸二酯的水解。pH-速率曲线证实了络合物的水-羟基形式是唯一在动力学上重要的离子形式。在pH 6.9时，所有反应均为二酯和Co（III）配合物的一级反应。绘制Co（III）配合物促进的水解相对于p K a的二级速率常数剩下的芳氧基的残基显示弯曲的LFER，表明限速步骤的变化。根据从限速水解到限速结合的变化或磷烷中间体的存在来讨论这一点。版权所有©2004 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.770
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 氯磷酸二甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.17h， 以54%的产率得到(2,4-二硝基苯基)二甲基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  动力学和吸附计算：对有机磷杀生物剂的模拟物的MgO催化解毒的见解

  摘要：

  我们报告了有机磷酸甲酯对氧磷通过与氧化镁催化的1-丙醇的酯交换反应而进行的目标分解。通过能量色散X射线荧光（EDXRF），氮吸附/脱附测量（BET和BJH方法）以及程序升温脱附的CO 2（CO 2 -TPD）对催化剂进行表征，表明所用的MgO具有有利于甲基对氧磷的性能发生吸附和酯交换。彻底的动力学研究表明速率提高了3×10 6与底物的自然丙烷分解相比，可以实现两倍的折叠，并且该材料可以在不降低催化活性的情况下用于另外的循环中，并且通过简单的洗涤程序就可以回收催化剂。通过密度泛函理论计算获得了1-丙醇和对羟基苯甲酸在MgO模型表面上的吸附能，表明后者对催化剂表面表现出更强的亲和力，并且反应应与对羟基苯甲酸甲酯和1-丙醇一起进行分子并列在相邻的Mg 2+位点，具有亲核和亲电中心。彼此相距2.4Å。此外，MgO还促进了速率提高，最高可达5×10 4在进一步的代表性磷酸三酯的丙烷分解中具有两倍的倍

  DOI：

  10.1039/c9ta14028j

文献信息

• Structure‐Reactivity Insights on the Alkaline Hydrolysis of Organophosphates: Non‐Leaving and Leaving Group Effects in a Bilinear Brønsted‐Like Relationship
  作者：Valmir B. Silva、Elisa S. Orth

  DOI：10.1002/cphc.202200612

  日期：2023.3.14

  A bilinear relationship correlating the reactivity of organophosphates towards alkaline hydrolysis with characteristics of the non-leaving and leaving groups is successfully fitted with over 50 reactions. Both non-leaving and leaving group affect the reaction, strongly dictated by the heteroatom (P=O and P=S). The approach can be used to design optimal degradation methods.

  将有机磷酸酯对碱性水解的反应性与非离去和离去基团的特征相关联的双线性关系成功地符合 50 多个反应。非离去基团和离去基团都会影响反应，这在很大程度上取决于杂原子（P=O 和 P=S）。该方法可用于设计最佳降解方法。
• Effective charge distribution for attack of phenoxide ion on aryl methyl phosphate monoanion: studies related to the action of ribonuclease
  作者：Salem A. Ba-Saif、Andrew M. Davis、Andrew Williams

  DOI：10.1021/jo00284a019

  日期：1989.11
• Reactions of the monomeric metaphosphate anion generated from different sources
  作者：Fausto Ramirez、James F. Marecek、Shrishailam S. Yemul

  DOI：10.1021/ja00369a033

  日期：1982.3
• The monomeric metaphosphate anion in negative-ion chemical-ionization mass spectra of phosphotriesters
  作者：Seymour Meyerson、Donald J. Harvan、J. Ronald Hass、Fausto Ramirez、James F. Marecek

  DOI：10.1021/ja00335a001

  日期：1984.11
• RAMIREZ, F.;MARECEK, J. F.;YEMUL, S. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 5, 1345-1349
  作者：RAMIREZ, F.、MARECEK, J. F.、YEMUL, S. S.

  DOI：——

  日期：——