methyl N-mesylglycinate | 35960-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-mesylglycinate
• 英文别名: methyl (methylsulfonyl)glycinate；methyl 2-(methylsulfonylamino)acetate；methyl 2-(methanesulfonamido)acetate
• CAS: 35960-77-1
• 化学式: C₄H₉NO₄S
• mdl: MFCD01213925
• 分子量: 167.186
• InChiKey: CHAOSTCZCACQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-mesylglycinate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(甲基磺酰基)甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  噁二唑衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及噁二唑衍生物及其制备方法和用途。本发明的噁二唑衍生物具有式(I)所示的结构：其中，R1、X和R2如说明书部分所定义。

  公开号：

  CN111116572A
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以53%的产率得到methyl N-mesylglycinate
  参考文献：
  名称：

  硝基羰基催化剂用于烯烃六元环溴化反应和分子间溴化反应

  摘要：

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03546

文献信息

• Synthesis of Indolizine and Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]azepine Derivatives via a Gold(I)-Catalyzed Three-Step Cascade
  作者：Fatih Sirindil、Stéphane Golling、Raphaël Lamare、Jean-Marc Weibel、Patrick Pale、Aurélien Blanc

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03402

  日期：2019.11.15

  N-sulfonyl 1-aminobut-3-yn-2-ones are converted into bicyclic indolizines and pyrrolo[1,2-a]azepine-type alkaloids upon gold(I) catalysis (17 examples, 10-85%). The reaction cascade allowed formation of C-N, O-S, and C-C bonds via a cycloisomerization/sulfonyl migration/cyclization process using 10 mol % of [(2-biphenyl)di-tert-butylphosphine]gold(I) triflimide complex in dichloromethane.

  线性的N-烯基或炔基的N-磺酰基1-氨基丁-3-yn-2-ones在金（I）催化下转化为双环吲哚并吡咯并[1,2-a]氮杂型生物碱（17例，10- 85％）。该反应级联反应允许在二氯甲烷中使用10摩尔％的[（2-联苯基）二-叔丁基膦]金（I）三氟酰亚胺络合物，通过环异构化/磺酰基迁移/环化过程形成CN，OS和CC键。
• Synthesis and anti-cancer activities of new sulfonamides 4-substituted-triazolyl nucleosides
  作者：Soukaina Alaoui、Maeva Dufies、Mohsine Driowya、Luc Demange、Khalid Bougrin、Guillaume Robert、Patrick Auberger、Gilles Pagès、Rachid Benhida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.018

  日期：2017.5

  ribavirin. Despite its low activity in vitro in different cell lines, AICAR is under clinical development for several pathologies, thanks to its original mode of action. Indeed, AICAR induced autophagy cell death and is able, following this mechanism, to circumvent resistance to apoptotic drugs including kinase inhibitors currently on the market. To improve the activity of AICAR, we report herein an

  核苷类似物是抗病毒和抗癌化学疗法中最常用的药物之一。其中，以五元环核碱基为特征的那些是最受关注的，例如抗癌药AICAR或抗病毒药利巴韦林。尽管其在体外在不同细胞系中的活性较低，但由于其原始的作用方式，AICAR仍在临床开发中用于多种病理学。实际上，AICAR诱导了自噬细胞的死亡，并且能够遵循这种机制来规避对包括目前市场上的激酶抑制剂在内的凋亡药物的耐药性。为了提高AICAR的活性，我们在这里报告了使用Cu催化的1,3-偶极环加成反应合成一系列新的磺酰胺-4-取代的1,2,3-三唑基核苷的有效方法。所有这些分子均已针对两种侵袭性肿瘤细胞系RCC4和MDA-MB-231进行了全面表征和评估。其中，发现属于核糖系列的核苷类似物5i的活性比AICAR高19至66倍。对RCC4细胞的Western印迹分析表明5i通过诱导凋亡和自噬细胞死亡展示了一种有趣的作用方式，因此此类分子对于进一步的领先先导优化具有高度前景。
• Williams,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1972, p. 627 - 633
  作者：Williams,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. E. Shipov、G. K. Genkina、O. Yu. Eremina、E. I. Bakanova、A. V. Khrunin、S. A. Roslavtseva、T. A. Mastryukova

  DOI：10.1023/a:1009501924061

  日期：——

  A series of S-[N-acyl-N-(alkoxycarbonylalkyl)aminomethyl] O,O-dialkyl phosphorothioates and -dithioates were prepared by the reactions of the corresponding alkali salts of dialkyl phosphorothioates or dialkyl phosphorodithioates with esters of N-acyl-N-(chloromethyl)glycine or N-acyl-N-(chloromethyl)-beta -alanine and by the reactions of dialkylphosphorothioic or dialkylphosphorodithioic acids with N-acylated amino acids or their esters and paraformaldehyde in the presence of gaseous HCl Some of the resulting compounds proved to be active permethrine synergists.
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。