3-(4-chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid, 2,2,2-trichloroethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(4-chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid, 2,2,2-trichloroethyl ester
• 英文别名: racemic 3-(4-Chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester；2,2,2-trichloroethyl 3-(4-chlorophenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₅Cl₄NO₂
• 分子量: 395.113
• InChiKey: WNWYJJZTGJBUJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid, 2,2,2-trichloroethyl ester 在 锌 水 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield racemic 3-(4-Chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene (3.4 g, 81.5%) as a white solid的产率得到3-(4-chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkane derivatives and therapeutic uses thereof

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Y、U、W、k、A、E、V、R4和R5的定义如本文所述，以及其制药组合物和在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A 5-羟色胺受体结合和治疗中枢神经系统疾病、病症或障碍的使用方法。此外，本发明还涉及制备式(I)化合物及其有用中间体的方法。

  公开号：

  US20020052355A1
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 三氯乙烷 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3-(4-chloro-phenyl)-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-2-ene-8-carboxylic acid, 2,2,2-trichloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5HT2a antagonists

  摘要：

  公开号：

  EP1178048B1

文献信息

• Azabicycloalkane derivatives and therapeutic uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020052355A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention is directed to a compound of the formula (I): 1 and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Y, U, W, k, A, E, V, R 4 and R 5 are as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof in the inhibition of serotonin reuptake, the inhibition of the binding of 5-HT 2A serotonin receptors and the treatment of diseases, conditions or disorders of the central nervous system. Further, the present invention is also directed to methods for the preparation of compounds of formula (I) and intermediates useful therefor.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I):1及其药学上可接受的盐，其中R1、R2、Y、U、W、k、A、E、V、R4和R5如本文所定义，以及其药物组成物，以及在抑制5-羟色胺再摄取、抑制5-HT2A受体结合和治疗中枢神经系统疾病、症状或障碍中的使用方法。此外，本发明还涉及化合物(I)的制备方法和相关中间体的方法。
• Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5ht2a antagonists
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1178048A1

  公开（公告）日：2002-02-06

  The present invention is directed to a compound of the formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R1, R2, Y, U, W, k, A, E, V, R4 and R5 are as defined herein, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof in the inhibition of serotonin reuptake, the inhibition of the binding of 5-HT2A serotonin receptors and the treatment of diseases, conditions or disorders of the central nervous system. Further, the present invention is also directed to methods for the preparation of compounds of formula (I) and intermediates useful therefor.

  本发明涉及一种式（I）化合物： 及其药学上可接受的盐，其中 R1、R2、Y、U、W、k、A、E、V、R4 和 R5 如本文所定义；其药物组合物；及其在抑制血清素再摄取、抑制 5-HT2A 血清素受体的结合和治疗中枢神经系统疾病、病症或紊乱中的使用方法。此外，本发明还涉及式（I）化合物及其有用中间体的制备方法。
• US6552015B2
  申请人：——

  公开号：US6552015B2

  公开（公告）日：2003-04-22
• Azabicycloalkane derivatives for use as serotonin reuptake inhibitors and 5HT2a antagonists
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1178048B1

  公开（公告）日：2005-06-15