[环丙基(苯基)磷酰基]苯 | 14949-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [环丙基(苯基)磷酰基]苯
• 英文名称: cyclopropyldiphenylphosphane oxide
• 英文别名: cyclopropyldiphenylphosphine oxide；Cyclopropyl(diphenyl)phosphinoxid；Cyclopropyl-diphenyl-phosphinoxid；Cyclopropyldiphenylphosphinoxid；Phosphine oxide, cyclopropyldiphenyl-；[cyclopropyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 14949-45-2
• 化学式: C₁₅H₁₅OP
• 分子量: 242.257
• InChiKey: BYEFXZPGXUOPMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  349.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [环丙基(苯基)磷酰基]苯 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 反应 0.5h， 生成 环亚丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  从环丙基二苯基氧化膦和羰基化合物制取亚烷基环丙烷的简便方法

  摘要：

  亚烷基亚环丙烷很容易通过热分解由加成丁基锂和羰基化合物处理环丙基二苯基膦氧化物形成的加合物的钾盐或锂盐来制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96780-7
• 作为产物：
  描述：

  溴化环丙基三苯鏻 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到[环丙基(苯基)磷酰基]苯
  参考文献：
  名称：

  乙烯基鏻盐与 Sulfoxonium Ylides 的反应。环丙基鏻盐的合成

  摘要：

  当使用 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯作为碱时，(二甲氨基)苯基亚砜与三苯基乙烯基鏻盐的反应以高产率得到相应的环丙基三苯基鏻盐(E型)。在三[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]胺存在下，环丙基三苯基鏻盐与氢化钠的反应得到相应的叶立德，其进一步与醛反应以高产率得到亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2313

文献信息

• General and Selective Copper-Catalyzed Reduction of Tertiary and Secondary Phosphine Oxides: Convenient Synthesis of Phosphines
  作者：Yuehui Li、Shoubhik Das、Shaolin Zhou、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja301764m

  日期：2012.6.13

  Novel catalytic reductions of tertiary and secondary phosphine oxides to phosphines have been developed. Using tetramethyldisiloxane (TMDS) as a mild reducing agent in the presence of copper complexes, PO bonds are selectively reduced in the presence of other reducible functional groups (FGs) such as ketones, esters, and olefins. Based on this transformation, an efficient one pot reduction/phosphination

  已经开发了将叔和仲氧化膦新型催化还原为膦的方法。在铜配合物的存在下使用四甲基二硅氧烷 (TMDS) 作为温和的还原剂，PO 键在其他可还原的官能团 (FG) 的存在下被选择性还原，例如酮、酯和烯烃。基于这种转化，有效的一锅还原/膦化多米诺序列允许以良好的产率合成各种官能化的芳族和脂肪族膦。
• Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Cyclopropylidenecycloalkanes with Carbon Dioxide
  作者：Kai Chen、Min Jiang、Zhen Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201101192

  日期：2011.12

  Cyclopropylidenecycloalkanes, which are highly strained methylenecyclopropane (MCPs) containing a cycloalkane moiety, react with carbon dioxide smoothly to give the corresponding five-membered lactone derivatives in moderate to good yields through a cyclopropane ring-opening process in the presence of Pd0 catalyst and PCy3 upon heating under 40 atm of CO2. The relative configuration of the major diastereomers

  环亚丙基环烷烃是含有环烷烃部分的高度紧张的亚甲基环丙烷 (MCP)，在 PdO 催化剂和 PCy3 存在下，通过环丙烷开环过程与二氧化碳顺利反应，以中等至良好的收率得到相应的五元内酯衍生物。在 40 个大气压的 CO2 下加热。主要非对映异构体的相对构型已经确定，并且还提出了合理的反应机制。
• First isolation and characterization of 1,2-oxaphosphetanes with three phenyl groups at the phosphorus atom in typical Wittig reaction using cyclopropylidenetriphenylphosphorane
  作者：Masashi Hamaguchi、Yuji Iyama、Eiko Mochizuki、Takumi Oshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.086

  日期：2005.12

  stable crystals in the typical Wittig reaction of cyclopropylidenetriphenylphosphorane with activated carbonyl compounds. X-ray analysis of the oxaphosphetane showed that the phosphorus atom is at the center of a slightly distorted trigonal bipyramidal structure. Thermal decomposition of these oxaphosphetanes was carried out to give the starting carbonyl compounds and Wittig reaction products, olefins.

  首次成功地分离出带有三个直接键合到磷原子上的三个苯基的1,2-氧杂磷杂环丁烷作为稳定的晶体，这是典型的环丙基亚乙基三苯基膦与活化的羰基化合物的Wittig反应的结晶。氧杂磷杂环丁烷的X射线分析表明，磷原子位于略微变形的三角双锥体结构的中心。进行这些氧杂磷杂环丁烷的热分解，得到起始的羰基化合物和Wittig反应产物烯烃。
• Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl and Phosphorus Radicals for C(sp³)–P Bond Formation
  作者：Cheng-Kun Li、Ze-Kun Tao、Adedamola Shoberu、Wei Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02454

  日期：2022.8.19

  A CuI-catalyzed cross-coupling of alkyl- and phosphorus-centered radicals for C(sp3)–P bond formation is introduced. Diacyl peroxides, generated in situ from aliphatic acids and H2O2, serve as a source for alkyl radicals and also an initiator for the generation of phosphorus radicals from H–P(O) compounds.

  介绍了一种 Cu I催化的以烷基和磷为中心的自由基的交叉偶联，以形成 C(sp 3 )-P 键。由脂肪酸和 H 2 O 2原位生成的二酰基过氧化物可作为烷基自由基的来源，也是从 H-P(O) 化合物生成磷自由基的引发剂。
• Highly Chemoselective Metal-Free Reduction of Phosphine Oxides to Phosphines
  作者：Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Shoubhik Das、Sabine Pisiewicz、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/ja3069165

  日期：2012.11.7

  Unprecedented chemoselective reductions of phosphine oxides to phosphines proceed smoothly in the presence of catalytic amounts of specific Bronsted acids. By utilizing inexpensive silanes, e.g., PMHS or (EtO)(2)MeSiH, other reducible functional groups such as ketones, aldehydes, olefins, nitriles, and esters are well-tolerated under optimized conditions.