3-chloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)aniline | 56966-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)aniline
• CAS: 56966-59-7
• 化学式: C₁₂H₇Cl₄NO
• 分子量: 323.006
• InChiKey: MAGLTDPVFXFGHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)aniline 、 2-氯-1-甲基-1H-苯并咪唑 在 caesium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到N-(3-chloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)phenyl)-1-methyl-N-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无配体CN偶联反应：胺与2-卤代苯并咪唑的选择性二杂芳基化反应。

  摘要：

  2-氨基苯并咪唑广泛存在于许多生物活性分子中。通常，这些分子的制备可以通过将2-卤代苯并咪唑与胺单取代来实现。然而，报道了关于二取代产物的罕见实例，并且单取代与二取代的选择性相对较低。考虑到二取代产物的潜在价值，我们完成了胺与2-卤代苯并咪唑的首次选择性二杂芳基化反应。值得注意的是，这种钯催化的转化是在无配体条件下实现的。因此，从各种芳族或脂族胺和2-卤代苯并咪唑有效地生产了许多目标产物。值得注意的是，X射线晶体学进一步证实了两种代表性产品。更重要的是

  DOI：

  10.1002/asia.201901465
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟硝基苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-chloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)aniline
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 1,2,4-triazole-1,3-disulfonamides as dual inhibitors of mitochondrial complex II and complex III

  摘要：

  1,2,4-三唑-1,3-二磺酰胺衍生物被发现具有线粒体复合物II（SQR）和复合物III（细胞色素bc1）的双功能抑制剂作用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00215j

文献信息

• N-(4-(2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy)phenyl)picolinamide as a new inhibitor of mitochondrial complex III: Synthesis, biological evaluation and computational simulations
  作者：Hua Cheng、Lu Yang、Hong-Fu Liu、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127302

  日期：2020.8

  of pharmaceuticals and fungicides. Due to the wide-spread use of complex III-inhibiting fungicides, a considerable increase of resistance has occurred worldwide. Therefore, inhibitors with novel scaffolds and potent activity against complex III are still in great demand. In this article, a new series of amide compounds bearing the diaryl ether scaffold were designed and prepared, followed by the biological

  线粒体复合物III是许多药物和杀真菌剂最有希望的目标之一。由于复杂的抑制III族复合杀真菌剂的广泛使用，在世界范围内已经产生了很大的耐药性。因此，仍然强烈需要具有新颖支架和对复合物III有效活性的抑制剂。在本文中，设计并制备了一系列带有二芳基醚支架的酰胺化合物，然后进行了生物学评估。令人欣喜的是，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，线粒体复合物II和复合物III的混合物）表现出有效的活性，而化合物3w具有最佳的抑制活性（IC 50 = 0.91±0.09μmol/ L）。其他研究证实3w是复合物III的新抑制剂。此外，计算模拟表明3w应与复合物III的Q o位结合。我们相信这项工作对于制备和发现更复杂的III抑制剂将是有价值的。
• N-(3,5-Dichloro-4-(2,4,6-trichlorophenoxy)phenyl)benzenesulfonamide: A new dual-target inhibitor of mitochondrial complex II and complex III via structural simplification
  作者：Hua Cheng、Hong-Fu Liu、Lu Yang、Rui Zhang、Cheng Chen、Yuan Wu、Wen Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115299

  日期：2020.3

  Mitochondrial complex II and complex III are two promising targets for the development of numerous pharmaceuticals and pesticides. Although tremendous inhibitors of either complex II or complex III were identified, compounds which are capable of prohibiting the activities of both complexes have been rarely reported. Since multi-target drugs can interact with several drug targets simultaneously, we

  线粒体复合物II和复合物III是开发许多药物和农药的两个有希望的目标。尽管鉴定了复合物II或复合物III的巨大抑制剂，但很少报道能够抑制两种复合物活性的化合物。由于多靶标药物可以同时与多个药物靶标相互作用，因此我们渴望发现复合物II和复合物III的新型有效双靶标抑制剂。因此，本文设计并合成了一系列带有二芳基醚支架的结构简化的磺酰胺。之后，评估了新合成的化合物的生物活性。结果表明，几种化合物对琥珀酸-细胞色素c还原酶（SCR，配合物II和配合物III的混合物）。进一步的研究证实，本文中的代表性化合物N-（3,5-二氯-4-（2,4,6-三氯苯氧基）苯基）苯磺酰胺（3f）被鉴定为两种复合物的双重靶标抑制剂。此外，还进行了计算机模拟，以更好地了解3f与酶复合物的结合，得出的结论是3f应与复合物II和复合物III的Qo位点结合。因此，我们怀有这样的想法：这项工作对于合成和发现更多的双靶标或多靶标抑