3-(2-Bromoethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine | 1250768-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-(2-Bromoethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine
• CAS: 1250768-37-6
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₃
• 分子量: 261.075
• InChiKey: BGCGFBNTSRLSMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromoethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine 、 2,4,6-三氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-Methyl-2-nitro-3-[2-(2,4,6-trichlorophenoxy)ethoxy]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型强效选择性鞘氨醇 1-磷酸 4 受体 (S1P4-R) 激动剂的发现、设计和合成

  摘要：

  S1P 4受体 (S1P 4 -R) 的高亲和力和选择性小分子激动剂可能在包括自身免疫性疾病、病毒感染和血小板减少症在内的多种疾病领域具有重要的治疗效用。分子库-小分子库库的高通量筛选 (HTS) 鉴定出 3-(2-(2,4-dichlorophenoxy)ethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine 是一种中等效力和选择性的 S1P 4 -R击中激动剂。HTS 衍生命中的设计、合成和系统的结构-活性关系研究导致了新型强效 S1P 4 -R 激动剂的开发，该激动剂对剩余的 S1P 1-3,5 具有极好的选择性-Rs 家庭成员。值得注意的是，本文报道的分子提供了新的药理学工具来破译生物学功能并评估 S1P 4 -R的治疗效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.096
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙烷 、 3-羟基-6-甲基-2-硝基吡啶 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到3-(2-Bromoethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  新型强效选择性鞘氨醇 1-磷酸 4 受体 (S1P4-R) 激动剂的发现、设计和合成

  摘要：

  S1P 4受体 (S1P 4 -R) 的高亲和力和选择性小分子激动剂可能在包括自身免疫性疾病、病毒感染和血小板减少症在内的多种疾病领域具有重要的治疗效用。分子库-小分子库库的高通量筛选 (HTS) 鉴定出 3-(2-(2,4-dichlorophenoxy)ethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine 是一种中等效力和选择性的 S1P 4 -R击中激动剂。HTS 衍生命中的设计、合成和系统的结构-活性关系研究导致了新型强效 S1P 4 -R 激动剂的开发，该激动剂对剩余的 S1P 1-3,5 具有极好的选择性-Rs 家庭成员。值得注意的是，本文报道的分子提供了新的药理学工具来破译生物学功能并评估 S1P 4 -R的治疗效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.10.096

文献信息

• Discovery, design and synthesis of novel potent and selective sphingosine-1-phosphate 4 receptor (S1P4-R) agonists
  作者：Miguel Guerrero、Mariangela Urbano、Jian Zhao、Melissa Crisp、Peter Chase、Peter Hodder、Marie-Therese Schaeffer、Steven Brown、Hugh Rosen、Edward Roberts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.10.096

  日期：2012.1

  potent and selective S1P4-R hit agonist. Design, synthesis and systematic structure–activity relationships study of the HTS-derived hit led to the development of novel potent S1P4-R agonists exquisitely selective over the remaining S1P1–3,5-Rs family members. Remarkably, the molecules herein reported provide novel pharmacological tools to decipher the biological function and assess the therapeutic utility

  S1P 4受体 (S1P 4 -R) 的高亲和力和选择性小分子激动剂可能在包括自身免疫性疾病、病毒感染和血小板减少症在内的多种疾病领域具有重要的治疗效用。分子库-小分子库库的高通量筛选 (HTS) 鉴定出 3-(2-(2,4-dichlorophenoxy)ethoxy)-6-methyl-2-nitropyridine 是一种中等效力和选择性的 S1P 4 -R击中激动剂。HTS 衍生命中的设计、合成和系统的结构-活性关系研究导致了新型强效 S1P 4 -R 激动剂的开发，该激动剂对剩余的 S1P 1-3,5 具有极好的选择性-Rs 家庭成员。值得注意的是，本文报道的分子提供了新的药理学工具来破译生物学功能并评估 S1P 4 -R的治疗效用。