1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(2-Chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(2-chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: JUWNBGNWRDEMTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 、 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到diphenyl (3-chloro-2-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)phenyl)phosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  铱与磷酰叠氮化物催化N-芳基-7-氮杂吲哚的C–H磷酰胺化†

  摘要：

  开发了一种铱催化的N-芳基-7-氮杂吲哚与磷叠氮化物的C–H磷酰胺化反应，以中等到良好的产率提供了一系列7-氮杂吲哚苯基磷酰胺化物。该协议显示了良好的官能团耐受性，这提供了一种新颖且直接的方法来获得7-氮杂吲哚苯基磷酸化氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c8ob00776d
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 、 氧气 、 copper diacetate 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(2-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化的 C-N、C-O、C-Cl、C-S 和 C-Se 键形成，通过 C(sp2)-H 活化使用 7-氮杂吲哚作为内在导向基团

  摘要：

  已经开发了一个通用协议，用于使用工作台稳定、地球丰富且环境友好的铜催化剂构建碳-杂原子（C-N、C-Cl、C-O、C-S 和 C-Se）键. 只有氧气足以再生铜催化剂。对照实验表明原脱金属步骤是可逆的。取决于偶联伙伴，反应遵循歧化或自由基途径以完成催化循环。已通过各种功能组转换证明了所开发协议的综合效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01811

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective C–H Chlorination of 7-Azaindoles Using 1,2-Dichloroethane
  作者：Guangyin Qian、Xiaohu Hong、Bingxin Liu、Hong Mao、Bin Xu

  DOI：10.1021/ol502447w

  日期：2014.10.17

  An unexpected rhodium-catalyzed regioselective C–H chlorination of 7-azaindoles was developed using 1,2-dichloroethane (DCE) as a chlorinating agent and 7-azaindole as the directing group. This protocol provides an efficient access to ortho-chlorinated azaindoles with operational simplicity, good functional group tolerance, and a wide substrate scope.

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。
• One-pot construction of fused polycyclic heteroarenes involving 7-azaindoles and α,β-unsaturated ketones
  作者：Shuai-Shuai Li、Wei-Huan Li、Guo-Tai Zhang、Ying-Qi Xia、Chen-Fei Liu、Fu Su、Xiao-Mei Zhang、Lin Dong

  DOI：10.1039/c6ob01437b

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of π-conjugated polycyclic compounds, which could undergo further facile transformation to form complex polycyclic heteroarene compounds, has been realized between 7-azaindoles and α,β-unsaturated ketones. This distinctive cascade process proceeds via a rhodium(III)-catalyzed alkylation/copper-catalyzed radical annulation–aromatization pathway.

  在7-氮杂吲哚和α，β-不饱和酮之间已经实现了新颖的一锅合成的π-共轭多环化合物，该化合物可以进一步容易地转化以形成复杂的多环杂芳烃化合物。这种独特的级联过程是通过铑（III）催化的烷基化/铜催化的自由基环化-芳构化途径进行的。