4-amino-2-ethylthio-6-hydroxypyrimidine-5-thiol | 77708-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-amino-2-ethylthio-6-hydroxypyrimidine-5-thiol
• 英文别名: 4-amino-2-ethylsulfanyl-5-sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 77708-94-2
• 化学式: C₆H₉N₃OS₂
• 分子量: 203.289
• InChiKey: HJRYLSJFQVLMTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  301.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯苯醌 、 4-amino-2-ethylthio-6-hydroxypyrimidine-5-thiol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到6,13-dichloro-3,10-diethylthio-1,8-dihydroxy-2,4,9,11-tetrazatriphenodithiazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzothiazinophenothiazine Derivatives and their Antimicrobial Screening

  摘要：

  合成苯硫噻嗪苯噻嗪衍生物的研究从简单的杂环化合物入手，进行了深入探讨。中间体6-氯-5H-苯并[a]噻嗪-5-酮是通过将2-氨基硫酚与2,3-二氯-1,4-萘醌在碱性介质中缩合得到的。进一步将该中间体与通过碱水解2,4-二氨基-6-羟基-5-硫氰基嘧啶得到的2,4-二氨基-6-羟基-5-硫噻唑缩合，得到7-氨基-9-羟基-6-8-二氮苯并[a][1,4]苯硫噻嗪[3,2-c]苯噻嗪。然而，采用酸催化法成功实现了其他四种苯硫噻嗪环系的合成，且产率较高，反应时间较短。利用紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、氢核磁共振谱(1H NMR)、碳核磁共振谱(13C NMR)和元素分析进行了结构确认。合成的化合物对一些微生物进行了筛选，结果显示这些复合衍生物对微生物具有显著的活性。

  DOI：

  10.13005/ojc/300406
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-2-ethylthio-6-hydroxy-5-thiocyanatopyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以95%的产率得到4-amino-2-ethylthio-6-hydroxypyrimidine-5-thiol
  参考文献：
  名称：

  研究杂环系列。十八。4-氨基嘧啶化学在1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪合成中的应用

  摘要：

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170747

文献信息

• OKAFOR C. O., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 7, 1587-1592
  作者：OKAFOR C. O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Benzothiazinophenothiazine Derivatives and their Antimicrobial Screening
  作者：Emmanuel O Adekola、Benjamin E Ezema、Jude I Ayogu、David I Ugwu、Chidimma G Ezema、Abuekwu P Nwasi、Christian O Ike

  DOI：10.13005/ojc/300406

  日期：2014.12.31

  The synthesis of benzothiazinophenothiazine derivatives from simple heterocyclic compounds was thoroughly investigated. The intermediate, 6-chloro-5H-benzo[a]phenothiazin-5-one was afforded by the condensation of 2-aminothiophenol with 2,3-dichloro-1, 4-naphthoquinone in an alkaline medium. Further condensation of the intermediate with 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine-5-thiol obtained by alkaline hydrolysis of 2,4-diamino-6-hydroxy-5-thiacyanatopyrimidine gave 7-amino-9-hydroxy-6-8,diazabenzo[a][1,4]benzothiazino[3,2-c]phenothiazine. However, facile acid-catalyzed synthesis of four other benzothiazinophenothiazine ring systems was accomplished with improved yield and lesser reaction time. The Structural confirmation was done using UV-Visible spectroscopy, FT-IR, 1H and 13C-NMR and elemental analysis. The synthesized compounds were screened against some micro-organisms and the results showed that the complex derivatives were significantly active against the microorganisms.

  合成苯硫噻嗪苯噻嗪衍生物的研究从简单的杂环化合物入手，进行了深入探讨。中间体6-氯-5H-苯并[a]噻嗪-5-酮是通过将2-氨基硫酚与2,3-二氯-1,4-萘醌在碱性介质中缩合得到的。进一步将该中间体与通过碱水解2,4-二氨基-6-羟基-5-硫氰基嘧啶得到的2,4-二氨基-6-羟基-5-硫噻唑缩合，得到7-氨基-9-羟基-6-8-二氮苯并[a][1,4]苯硫噻嗪[3,2-c]苯噻嗪。然而，采用酸催化法成功实现了其他四种苯硫噻嗪环系的合成，且产率较高，反应时间较短。利用紫外-可见光谱、傅里叶变换红外光谱、氢核磁共振谱(1H NMR)、碳核磁共振谱(13C NMR)和元素分析进行了结构确认。合成的化合物对一些微生物进行了筛选，结果显示这些复合衍生物对微生物具有显著的活性。
• Studies in the heterocyclic series. XVIII. Utilization of 4-aminopyrimidine chemistry in 1,4,7,9-tetraazabenzo[<i>b</i>]phenothiazine synthesis
  作者：Charles O. Okafor

  DOI：10.1002/jhet.5570170747

  日期：1980.11

  The synthesis of 1,4,7,9-tetraazabenzo[b]phenothiazine ring system from 4-aminopyrimidine is reported. This new heterocyclic ring was obtained by converting a 4-aminopyrimidine to the corresponding 5-thiocyanato derivative followed by hydrolysis and subsequent treatment with 2,3-dichloroquinoxaline. Several derivatives were obtained by using suitable substituted starting materials. Nitration with mixed

  据报道由4-氨基嘧啶合成1,4,7,9-四氮杂苯并[ b ]吩噻嗪环系统。通过将4-氨基嘧啶转化为相应的5-硫氰酸根衍生物，然后水解并随后用2,3-二氯喹喔啉处理，获得了该新的杂环。通过使用合适的取代起始原料获得了几种衍生物。用硝酸和硫酸混合硝化得到相应的13-硝基衍生物。光谱分析与分配的结构一致。